bis(2',4'-bis(hexyloxy)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)amine | 1403674-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(2',4'-bis(hexyloxy)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)amine
• 英文别名: bis(2',4'-dihexoxybiphenyl-4-yl)amine；bis(2',4'-dihexyloxybiphenyl-4-yl)amine；Bis(2',4'-bis(hexyloxy)biphenyl-4-yl)amine；4-(2,4-dihexoxyphenyl)-N-[4-(2,4-dihexoxyphenyl)phenyl]aniline
• CAS: 1403674-49-6
• 化学式: C₄₈H₆₇NO₄
• 分子量: 722.064
• InChiKey: DJOIOSDNQRJAOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  762.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.9
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2',4'-bis(hexyloxy)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)amine 在 哌啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 三叔丁基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(4-(7-(6-(bis(2',4'-dihexyloxybiphenyl-4-yl)amino)-N-ethylthieno[3,2-b]indole-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)phenyl)-2-cyanoacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  신규한 다환 접합 고리 유도체, 이를 포함하는 염료감응 태양전지용 유기염료 및 이를 포함하는 염료감응 태양전지

  摘要：

  本发明涉及一种新型多环连接环诱导体及包含其的有机染料用于染料敏化太阳能电池和包含所述有机染料的染料敏化太阳能电池，更具体地说，由化学式1或2表示的多环连接环诱导体作为染料基团，包含多个5-元环和苯环组成的多环连接环(polycyclic fused ring)系列染料基团，具有优异的光转换效率和长期稳定性，可用作具有长期稳定性和能量转换效率提高的新型高效染料敏化太阳能电池用有机染料。此外，利用本发明的多环连接环诱导体包含的染料可以制备高效染料敏化太阳能电池。【化学式1】【化学式2】(在上述式中，R、R'、L、L'、A、A'、B、X至X'和m如本发明详细描述所述。)

  公开号：

  KR20150136577A
• 作为产物：
  描述：

  4-氯间苯二酚 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium acetate 、 potassium hydroxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 2-甲基-2-丁醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 bis(2',4'-bis(hexyloxy)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  Towards high-performance DPP-based sensitizers for DSC applications

  摘要：

  我们合成了一种新型非对称 DPP 桥/核，并在 DSC 器件中进行了测试。通过非对称 DPP 内核/桥，实现了大于 80% 的显著 IPCE 和 7.7% 的最大功率转换效率。通过使用宽带隙共敏化剂，在标准 AM1.5G 阳光下实现了 8.6% 的 PCE。

  DOI：

  10.1039/c2cc35597c

文献信息

• New thieno[3,2-b][1]benzothiophene-based organic sensitizers containing π-extended thiophene spacers for efficient dye-sensitized solar cells
  作者：Yu Kyung Eom、Sung Ho Kang、In Taek Choi、Eunji Kim、Jeongho Kim、Myung Jong Ju、Hwan Kyu Kim

  DOI：10.1039/c5ra15100g

  日期：——

  Three new thieno[3,2-b][1]benzothiophene (TBT)-based D–π–A organic sensitizers containing the thiophene π-spacer (SGT-121, 123 and 125) have been synthesized for the application of dye-sensitized solar cell (DSSC), where TBT was employed as a new fused π-bridge unit using the advantages of good co-planarity with the linkage between the thiophene unit and the phenyl unit of the triphenylamine group

  三个新的噻吩并[3,2- b ] [1]苯并噻吩（TBT）系d-π-A含有噻吩的π间隔物（有机增感剂SGT-121，123和125）已经被用于染料的应用合成敏化太阳能电池（DSSC），其中TBT被用作新型熔融π桥单元，其优点是与噻吩单元和三苯胺基团的苯基单元之间具有良好的共面性。具体而言，dihexyloxyphenyl取代的联苯胺供体和组合TBT π桥起着多功能作用，例如，增强了π桥和供体的能力，减缓了电荷重组，并防止了D–π–A敏化剂中的染料聚集。系统地研究了SGT敏化剂的光物理，电化学和光伏性质。作为提高吸收能力的策略，各种噻吩衍生物，例如具有噻吩（T，SGT-121），联噻吩（BT，SGT-123）和噻吩并[3,2- b ]噻吩（TT，SGT）的噻吩衍生物。-125）部分被作为TBT之间的π间隔物纳入π桥和受体单元。与没有噻吩单元的SGT-127相比，噻吩π-间隔基的引入显着改善了光伏性能（特别是在光电流J
• Dye compounds, and their use in dye-sensitized solar cells
  申请人：Solvay SA

  公开号：EP2765132A1

  公开（公告）日：2014-08-13

  Disclosed are compounds of formula D-B-A-ANC (wherein D is an electron donor group, B is a chromophore group, A is an electron acceptor group, and ANC is an anchoring part comprising at least one anchoring group, and dye-sensitized solar cells (DSSC) incorporating the same as a dye-sensitizer.

  本文披露了公式D-B-A-ANC的化合物（其中D是电子给体基团，B是色团基团，A是电子受体基团，ANC是包含至少一个锚定基团的锚定部分），以及将其作为染料敏化剂的染料敏化太阳能电池（DSSC）。
• DIKETOPYRROLOPYROLE (DPP)-BASED SENSITIZERS FOR ELECTROCHEMICAL OR OPTOELECTRONIC DEVICES
  申请人：Ecole Polytechnique Federale de Lausanne (EPFL)

  公开号：US20150213966A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention relates to compounds of formula (I) based on DPP moiety being useful as metal-free organic sensitizers or dyes of type D-π-A in electrochemical or optoelectronic devices, their use as sensitizer or dye and an electrochemical or optoelectronic device comprising a compound of the invention.

  本发明涉及以DPP基团为基础的式(I)化合物，作为金属无机有机染料或D-π-A型光电化学或光电子器件的有用化合物，其作为染料或染料的用途，以及包括本发明化合物的电化学或光电子器件。
• Impact of strength and size of donors on the optoelectronic properties of D–π–A sensitizers
  作者：J. Sivanadanam、P. Ganesan、Peng Gao、Md. K. Nazeeruddin、Alexei Emeline、Detlef Bahnemann、R. Rajalingam

  DOI：10.1039/c6ra01185c

  日期：——

  measurements signify the importance of a bulky donor fragment in determining the open circuit potential of the dyes. Sensitizers with hexyloxy substituted phenyl amine as the donor group shows a JSC of 6.84 mA cm−2 with PCE of 3.33%. The overall investigation provides vital information about the influence of donor groups on the optoelectronic properties of the sensitizers for its photovoltaic applications

  一系列基于咔唑的敏化剂，既可以具有基于苯基的供体（TBC，TMC，OMC，PC，TBR，TMR，OMR和PR），也可以基于基于芳胺的供体（OMNC，CNC和HNC），也可以不具有供体基团（CC）已合成）以了解供体部分的强度对光学，电化学和光伏性质的影响。引入并评估了两个不同的受体部分，例如氰基丙烯酸和若丹丹乙酸。苯基上的不同取代基对敏化剂的光收集能力有重要影响。在苯基供体中，苯甲醚基咔唑（OMC）的短路电流（J SC）最高，为4.96 mA cm -2总功率转换效率（PCE）为2.69％。在具有基于芳胺的给体的敏化剂的情况下，给体基团的增加的蓬松度导致开路电势的增加。瞬态光电流和光电压测量表明，在确定染料的开路电势时，大体积供体片段的重要性。以己氧基取代的苯胺作为供体的敏化剂显示J SC为6.84 mA cm -2，PCE为3.33％。总体研究提供了有关供体基团对其光电应用中敏化剂的光电性能的影响的重要信息。
• Significant light absorption enhancement by a single heterocyclic unit change in the π-bridge moiety from thieno[3,2-b]benzothiophene to thieno[3,2-b]indole for high performance dye-sensitized and tandem solar cells
  作者：Yu Kyung Eom、Sung Ho Kang、In Taek Choi、Youngjun Yoo、Jeongho Kim、Hwan Kyu Kim

  DOI：10.1039/c6ta09836c

  日期：——

  The molecular design of organic sensitizers is one of the fundamental factors for high-efficiency dye-sensitized solar cells (DSSCs). In this study, we first utilize the alkylated thieno[3,2-b]indole (TI) moiety as the π-bridge unit to enhance the π-bridge capability of the thieno[3,2-b]benzothiophene (TBT) used in organic sensitizers. To improve the spectral response of the SGT-130 reference dye,

  有机敏化剂的分子设计是高效染料敏化太阳能电池（DSSC）的基本因素之一。在这项研究中，我们首先利用烷基化的噻吩并[3,2- b ]吲哚（TI）部分作为π桥单元来增强所用的噻吩并[3,2- b ]苯并噻吩（TBT）的π桥能力。在有机敏化剂中。为了改善SGT-130参考染料的光谱响应，我们通过简单地更改π桥单元，策略性地设计和合成了两种新型的基于TI的有机敏化剂SGT-136和SGT-137。通过用烷基化的TI取代TBT部分，SGT-136和SGT-137可以具有红移吸收带和升档最高占据分子轨道（HOMO）能级。结果，基于SGT-137的DSSC显示出比基于SGT-130的DSE（9.83％）更高的PCE（12.45％），这归因于电流密度的提高和被己基取代的TI单元的电荷复合的延迟。这些结果表明，与其他复杂的π桥相比，TI部分是D–π–A有机敏化剂中出色的π电子介体的良好候选者，具有合成容易的