1,4-bis-{4-[9-(3,6-(di-tertbutyl)carbazoyl)]phenyl}durene | 1399362-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis-{4-[9-(3,6-(di-tertbutyl)carbazoyl)]phenyl}durene
• 英文别名: 3,6-Ditert-butyl-9-[4-[4-[4-(3,6-ditert-butylcarbazol-9-yl)phenyl]-2,3,5,6-tetramethylphenyl]phenyl]carbazole；3,6-ditert-butyl-9-[4-[4-[4-(3,6-ditert-butylcarbazol-9-yl)phenyl]-2,3,5,6-tetramethylphenyl]phenyl]carbazole
• CAS: 1399362-59-4
• 化学式: C₆₂H₆₈N₂
• 分子量: 841.235
• InChiKey: OOPUDJMVPGHDEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.5
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四甲苯 在 四(三苯基膦)钯 、 3-[双(三氟乙酰氧基)碘]苯甲酸 、 硫酸 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,4-bis-{4-[9-(3,6-(di-tertbutyl)carbazoyl)]phenyl}durene
  参考文献：
  名称：

  Durene-decorated CBP derivatives as phosphorescent hosts and exciton-blocking materials for efficient blue OLEDs

  摘要：

  两种新型含杜烯分子，1,4-双-[4-(9-咔唑基)-苯基]-杜烯(CPD)和 1,4-双-{4-[9-(3,6-(二叔丁基)咔唑基)]-苯基}-杜烯(t-BuCPD)，是由 4、4′- 双（9-咔唑基）联苯 (CBP) 通过在其联苯内核中插入杜烯，设计并合成了用作有机发光二极管 (OLED) 中蓝色荧光粉主材料的 t-BuCPD。由于杜烯基团的强立体阻碍效应，在联苯中插入杜烯会导致杜烯和相邻苯基之间产生直角扭转，从而将有效的π-共轭限制在仅一个咔唑和一个苯基上，并将 CPD 和 t-BuCPD 的三重能提高到 3.0 eV 以上。与许多其他 CBP 衍生物相比，这些经杜烯装饰的分子具有更高的热稳定性。使用 CPD 和 t-BuCPD 作为三重宿主和传统的双(4,6-(二氟苯基)吡啶-N,C2′)吡啶甲酸铱(III)（Firpic）作为掺杂剂，制造出了蓝色磷光 OLED，并实现了优异的性能。特别是当 CPD 同时用作宿主材料和阻挡激子的材料时，峰值效率达到 26.2 cd A-1 和 14.8 lm W-1。这是首次报道使用杜烯来调节磷光宿主材料的三重能级。

  DOI：

  10.1039/c2jm33636g

文献信息

• Durene-decorated CBP derivatives as phosphorescent hosts and exciton-blocking materials for efficient blue OLEDs
  作者：Lijun Deng、Xinzeng Wang、Zhengchuan Zhang、Jiuyan Li

  DOI：10.1039/c2jm33636g

  日期：——

  Two novel durene-containing molecules, 1,4-bis-[4-(9-carbazolyl)-phenyl]-durene (CPD) and 1,4-bis-4-[9-(3,6-(di-tert-butyl)carbazoyl)]-phenyl}-durene (t-BuCPD), which are derived from 4,4′-bis(9-carbazolyl)biphenyl (CBP) by inserting durene in its biphenyl core, are designed and synthesized for use as host materials for blue phosphors in organic light-emitting diodes (OLEDs). Inserting durene in biphenyl causes a right-angle torsion between the durene and the adjacent phenyl groups due to the strong steric hindrance effect of the durene group, confining the effective π-conjugation on only one carbazole and one phenyl and increasing the triplet energies of CPD and t-BuCPD to over 3.0 eV. These durene-decorated molecules show higher thermal stabilities than many other CBP derivatives. Blue phosphorescent OLEDs were fabricated using CPD and t-BuCPD as triplet hosts and traditional iridium(III)bis(4,6-(difluorophenyl)pyridinato-N,C2′)picolinate (Firpic) as a dopant and excellent performances were achieved. In particular, peak efficiencies of 26.2 cd A−1 and 14.8 lm W−1 were realized when CPD was used as both a host and exciton-blocking material. This is the first report using durene to tune the triplet energy levels of phosphorescent host materials.

  两种新型含杜烯分子，1,4-双-[4-(9-咔唑基)-苯基]-杜烯(CPD)和 1,4-双-4-[9-(3,6-(二叔丁基)咔唑基)]-苯基}-杜烯(t-BuCPD)，是由 4、4′- 双（9-咔唑基）联苯 (CBP) 通过在其联苯内核中插入杜烯，设计并合成了用作有机发光二极管 (OLED) 中蓝色荧光粉主材料的 t-BuCPD。由于杜烯基团的强立体阻碍效应，在联苯中插入杜烯会导致杜烯和相邻苯基之间产生直角扭转，从而将有效的π-共轭限制在仅一个咔唑和一个苯基上，并将 CPD 和 t-BuCPD 的三重能提高到 3.0 eV 以上。与许多其他 CBP 衍生物相比，这些经杜烯装饰的分子具有更高的热稳定性。使用 CPD 和 t-BuCPD 作为三重宿主和传统的双(4,6-(二氟苯基)吡啶-N,C2′)吡啶甲酸铱(III)（Firpic）作为掺杂剂，制造出了蓝色磷光 OLED，并实现了优异的性能。特别是当 CPD 同时用作宿主材料和阻挡激子的材料时，峰值效率达到 26.2 cd A-1 和 14.8 lm W-1。这是首次报道使用杜烯来调节磷光宿主材料的三重能级。