2,3,6,7-tetramethyltriphenylene | 882528-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,3,6,7-tetramethyltriphenylene
• CAS: 882528-77-0
• 化学式: C₂₂H₂₀
• 分子量: 284.401
• InChiKey: FLKLDXVHHULCFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-200 °C
• 沸点：
  496.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴-4,5-二甲苯 在 双(三环己基膦)二氯化钯 、 正丁基锂 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2,3,6,7-tetramethyltriphenylene
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的Suzuki偶联/芳基硼酸与二溴代联苯之间的分子内C H活化合成三亚苯基衍生物

  摘要：

  通过钯催化的Suzuki-Miyaura偶联以及随后在芳基硼酸和二溴代二苯之间的分子内C H活化，开发了一种高效且区域选择性的功能化联苯撑合成方法。该方法显示出出色的原子经济性和区域特异性，以及不对称三亚苯基的合成可行性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.11.052

文献信息

• Palladium-catalyzed carbopalladation and carbocyclization of arynes with aryl halides: a highly efficient route to functionalized triphenylenes
  作者：Thiruvellore Thatai Jayanth、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/b515846j

  日期：——

  Highly substituted triphenylene derivatives were prepared in good yields via the palladium-catalyzed carbocyclization of arynes with aryl iodides.

  通过芳基碘化物与芳烃的钯催化碳环化反应，可以高收率制备高度取代的三亚苯基衍生物。
• 9-Stannafluorenes: 1,4-Dimetal Equivalents for Aromatic Annulation by Double Cross-Coupling
  作者：Ikuhiro Nagao、Masaki Shimizu、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/anie.200903779

  日期：2009.9.28

  Double or nothing! A straightforward and high‐yielding approach to a variety of polycyclic aromatic hydrocarbons has been achieved through palladium‐catalyzed annulation of 9,9‐dimethyl‐9‐stannafluorenes and dithienostannole with 1,2‐dihaloarenes (see scheme). In addition, 1,1‐dibromo‐1‐alkenes can also be applied to this annulation to produce dibenzofulvenes in excellent yields.

  双倍或一无所有！通过钯催化的1,2-二卤代芳烃与9,9-二甲基-9-锡芴和二噻吩并环戊烷实现了直接，高产的多种多环芳烃方法。此外，还可以将1,1-二溴-1-烯用于该环合反应，以高收率生产二苯并富烯。
• <scp>Nickel‐Catalyzed</scp> Electroreductive Syntheses of Triphenylenes Using <scp> <i>ortho</i> ‐Dihalobenzene‐Derived </scp> Benzynes
  作者：Zhao‐Ming Li、Bin Shuai、Cong Ma、Ping Fang、Tian‐Sheng Mei

  DOI：10.1002/cjoc.202200245

  日期：2022.10

  Electrochemical nickel-catalyzed syntheses of triphenylenes by a) reductive trimerization of ortho-dibromobenzenes or ortho-bromoarylsulfurofluoridates, or b) reductive cross-coupling of ortho-dibromobenzenes to 2,2’-diiodobiphenyls, are described. The former provides a practical means for the construction of triphenylene derivatives in up to 87% isolated yield at room temperature. For 1,2-dihalo-3-methylbenzenes

  描述了通过a)邻-二溴苯或邻-溴芳基磺基氟化物的还原三聚，或b)邻-二溴苯与2,2'-二碘代联苯的还原交叉偶联的电化学镍催化合成三亚苯。前者为在室温下以高达 87% 的分离收率构建苯并苯衍生物提供了一种实用的方法。对于 1,2-二卤代-3-甲基苯和相关的邻位三取代底物，三聚反应以非C 3h对称苯并苯异构体的高底物控制区域选择性进行。
• Electrochemical Continuous-Flow Scholl Reaction toward Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Wei-Zhen Wang、Qiang Wang、Xinglei He、Yi-Han Shen、Zi’ang Zhai、Ruiying Zhang、Yuanming Li、Ke-Yin Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00445

  日期：2024.3.22

  preparation of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) by the Scholl reaction is typically performed by using superstoichiometric oxidants. Herein, we develop an electrochemical continuous-flow Scholl reaction to access PAHs that features a reduction in the use of supporting electrolytes and easy scale-up without changing the reaction conditions and setups. This reaction allows the synthesis of distorted

  通过 Scholl 反应制备多环芳烃 (PAH) 通常使用超化学计量氧化剂进行。在此，我们开发了一种电化学连续流 Scholl 反应来获取 PAH，其特点是减少支持电解质的使用，并且无需改变反应条件和设置即可轻松扩大规模。该反应可以合成含有三个[5]螺旋烯单元的扭曲多环芳烃，这些多环芳烃具有有趣的电子和光学特性。
• Synthesis of triphenylene derivatives by Pd-catalyzed Suzuki coupling/intramolecular C H activation between arylboronic acids and dibromobiphenyls
  作者：Jingxuan Tu、Gaoqiang Li、Xiaoqian Zhao、Feng Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.052

  日期：2019.1

  An efficient and regioselective synthesis of functionalized triphenylenes via palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling and subsequent intramolecular CH activation between arylboronic acids and dibromobiphenyls was developed. This methodology showed excellent atomic economy and regiospecificity as well as synthetic feasibility of unsymmetrical triphenylenes.

  通过钯催化的Suzuki-Miyaura偶联以及随后在芳基硼酸和二溴代二苯之间的分子内C H活化，开发了一种高效且区域选择性的功能化联苯撑合成方法。该方法显示出出色的原子经济性和区域特异性，以及不对称三亚苯基的合成可行性。