1-hydroxy-5-aminotetrazole | 1450851-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-hydroxy-5-aminotetrazole
• 英文别名: 5-Aminotetrazole 1-oxide；1-hydroxytetrazol-5-amine
• CAS: 1450851-79-2
• 化学式: CH₃N₅O
• 分子量: 101.068
• InChiKey: PVJQOIQULGOFKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-5-aminotetrazole 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 铜 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.08h， 以46%的产率得到1-羟基四唑
  参考文献：
  名称：

  高能材料 1-Hydroxy-5H-tetrazole (CHN4O)、其阴离子 1-Oxido-5H-tetrazolate (CN4O-) 和双 (1-hydroxytetrazol-5-yl)triazene 的选择性合成和表征

  摘要：

  5-氨基-1-羟基四唑 (5-ATO) 与亚硝酸的反应强烈依赖于 HNO 2的当量。通过应用一当量和铜（0）/乙醇，可以进行去重氮作用，产生 1-羟基四唑——这项工作的亮点。通过应用半当量的HNO 2，可以获得偶氮偶联产物双(1-羟基四唑-5-基)三氮烯。两种化合物及其盐都在这项工作中得到了充分表征。

  DOI：

  10.1002/asia.202100714
• 作为产物：
  描述：

  叠氮化氰 在 羟胺 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-hydroxy-5-aminotetrazole
  参考文献：
  名称：

  高能材料 1-Hydroxy-5H-tetrazole (CHN4O)、其阴离子 1-Oxido-5H-tetrazolate (CN4O-) 和双 (1-hydroxytetrazol-5-yl)triazene 的选择性合成和表征

  摘要：

  5-氨基-1-羟基四唑 (5-ATO) 与亚硝酸的反应强烈依赖于 HNO 2的当量。通过应用一当量和铜（0）/乙醇，可以进行去重氮作用，产生 1-羟基四唑——这项工作的亮点。通过应用半当量的HNO 2，可以获得偶氮偶联产物双(1-羟基四唑-5-基)三氮烯。两种化合物及其盐都在这项工作中得到了充分表征。

  DOI：

  10.1002/asia.202100714

文献信息

• Energetic Oxygen-Containing Tetrazole Salts Based on 3,4-Diaminotriazole
  作者：Jin-Ting Wu、Jian-Guo Zhang、Xin Yin、Kun Wu

  DOI：10.1002/asia.201500075

  日期：2015.5

  Energetic mono‐ and dicationic 3,4‐diaminotriazolium salts have been prepared by combining stoichiometric amounts (1:1 or 2:1 molar ratio) of 3,4‐diaminotriazole with various oxygen‐containing tetrazoles, and the structures have been confirmed by single‐crystal XRD for the first time. All structures are dominated by a strong hydrogen‐bond network owing to both amino groups and oxygen in the molecule

  通过将3,4-二氨基三唑的化学计量数量（1：1或2：1摩尔比）与各种含氧四唑结合使用，制备了高能的3,4-二氨基三唑盐单价盐和盐基盐，并通过单反应证实了结构首次晶体XRD。由于分子中的氨基和氧，所有结构都以强大的氢键网络为主导。除7外，所有盐都具有出色的热稳定性，分解温度超过200°C。根据实验密度和使用高斯03程序套件进行的理论计算，所有盐都已计算出爆震压力（20.3–33.9 GPa）和速度（7095–8642 m s -1）。
• Synthesis of 5-Aminotetrazole-1 <i>N</i>-oxide and Its Azo Derivative: A Key Step in the Development of New Energetic Materials
  作者：Dennis Fischer、Thomas M. Klapötke、Davin G. Piercey、Jörg Stierstorfer

  DOI：10.1002/chem.201203493

  日期：2013.4.2

  The prepared compounds, including energetic salts of 1‐hydroxy‐5‐aminotetrazole (hydroxylammonium (2, two polymorphs) and ammonium (3)), azo‐coupled derivatives (potassium (5), hydroxylammonium (6), ammonium (7), and hydrazinium 5,5′‐azo‐bis(1‐N‐oxidotetrazolate (8, two polymorphs)), as well as neutral compounds 5,5′‐azo‐bis(1‐oxidotetrazole) (4) and 5,5′‐bis(1‐oxidotetrazole)hydrazine (9), were intensively

  1-羟基-5-氨基四唑（1）是合成数百种高能材料的长期理想原料，是通过羟胺水溶液与叠氮化氰反应首次合成的。这种独特的前驱体的使用通过制备几种性能与通常使用的炸药（例如，生原剂（RDX））相同或更高的高能化合物得到了证明。制备的化合物，包括1-羟基-5-氨基四唑（羟基lam（2，两个多晶型物）和铵（3））的高能盐，偶氮偶联衍生物（钾（5），羟基铵（6），铵（7），和肼基5,5'-偶氮-bis（1- N重点研究了-氧化四唑酸酯（8，两个多晶型物）以及中性化合物5,5'-偶氮-双（1-氧化三唑）（4）和5,5'-双（1-氧化三唑）肼（9）通过低温X射线衍射，IR，拉曼和多核NMR光谱，元素分析和DSC进行表征。通过使用EXPLO5代码，基于计算出的（CBS-4M）地层热和X射线密度，计算出的高能性能证实了四唑N氧化物作为高能材料的高能性能。最后但并非最不重要的一点是，探索了它们对冲击，摩擦和静电放电的敏感性。5
• 1,5-二硝胺基四唑-1-羟基-5-氨基四唑盐化 合物
  申请人：西安近代化学研究所

  公开号：CN108424399B

  公开（公告）日：2019-09-27

  本发明公开了一种1,5‑二硝胺基四唑‑1‑羟基‑5‑氨基四唑盐化合物，其结构式如(I)所示：本发明主要用于含能材料领域。
• Optimized Method to Achieve 1-Hydroxy-5-aminotetrazole (HAT)
  作者：Sebastian Yocca、Davin G. Piercey

  DOI：10.1021/acs.oprd.2c00082

  日期：2022.8.19

  1-Benzyloxy-5-aminotetrazole was synthesized from the cyclization of O-benzylhydroxylamine and cyanogen azide and debenzylated by bubbling H2 gas with a suspended Pd/C catalyst to yield energetic 1-hydroxy-5-aminotetrazole (HAT) in a high yield of 64%. This novel synthetic route is an improvement over current literature procedures. The newly synthesized HAT’s purity was confirmed via 1H NMR, 13C NMR

  1-苄氧基-5-氨基四唑由O-苄基羟胺和叠氮化氰环化合成，并通过用悬浮的Pd/C催化剂鼓泡H 2气脱苄基以高产率产生高能1-羟基-5-氨基四唑（HAT） 64%。这种新的合成路线是对当前文献程序的改进。新合成的 HAT 的纯度通过1 H NMR、13 C NMR、红外光谱和元素分析及其热分解温度进行了确认。
• Construction of Laser-Sensitive High-Energy Metal–Organic Frameworks Based on Hydroxyl-Functionalized Tetrazole
  作者：Wenjia Hao、Jinhao Zhang、Liqiong Luo、Quancheng Liu、Hu Deng、Juan Shen、Rufang Peng、Bo Jin

  DOI：10.1021/acs.cgd.2c00418

  日期：2022.9.7

  Two high-density energetic metal–organic frameworks (EMOFs), [Pb(OH-ATZ)2]n and [Co(OH-ATZ)2(H2O)4]n, were prepared by a simple hydrothermal method. Single-crystal X-ray diffraction results show that both EMOFs are monoclinic, belong to the P21/c space group, and have a three-dimensional network structure. Thermogravimetric-differential scanning calorimetry (TG-DSC) measurements indicate that they have good thermal stability (Tdec > 250 °C). The detonation properties of the EMOFs (8.23 km·s–1 and 39.70 GPa and 8.55 km·s–1 and 33.83 GPa, respectively) are similar to those of RDX. The response processes of [Pb(OH-ATZ)2]n to the laser were observed with an ultrahigh-speed camera and femtosecond laser technology. Moreover, the laser-initiation properties of [Pb(OH-ATZ)2]n were evaluated with a semiconductor laser and a lead plate. Overall, [Pb(OH-ATZ)2]n was shown to be sensitive to laser stimulation and have excellent initiation performance.

  通过简单的水热法制备了两种高密度能量金属有机框架（EMOFs），即[Pb(OH-ATZ)2]n和[Co(OH-ATZ)2(H2O)4]n。单晶X射线衍射结果表明，这两种EMOFs均为单斜晶系，属于P21/c空间群，具有三维网络结构。热重差示扫描量热（TG-DSC）测量表明，它们具有良好的热稳定性（Tdec>250°C）。EMOFs的爆轰性能（分别为8.23 km·s–1和39.70 GPa以及8.55 km·s–1和33.83 GPa）与RDX相似。利用超高速相机和飞秒激光技术观察了[Pb(OH-ATZ)2]n对激光的反应过程。此外，利用半导体激光器和铅板评估了[Pb(OH-ATZ)2]n的激光引发性能。总体而言，[Pb(OH-ATZ)2]n对激光刺激敏感，并具有优异的引发性能。