Diethyl 2-[(4-methoxyanilino)-phenylmethylidene]propanedioate | 828264-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Diethyl 2-[(4-methoxyanilino)-phenylmethylidene]propanedioate
• CAS: 828264-17-1
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅
• 分子量: 369.417
• InChiKey: YVEYBAYYSIMCNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 2-[(4-methoxyanilino)-phenylmethylidene]propanedioate 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-氯-6-甲氧基-2-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  某些4-苯胺基-2-苯基喹啉衍生物的合成和细胞毒性评估。

  摘要：

  本报告描述了某些4-苯胺基-2-苯基喹啉衍生物的合成和细胞生长抑制。4-（4-乙酰基苯基氨基）-6-甲氧基-2-苯基喹啉（11），其肟15a和其甲基肟15b对所有60个癌细胞均表现出明显的细胞毒性，平均GI（50）值为3.89、3.02和3.89 microM分别表示4-（4-乙酰基苯胺基）-6-甲氧基-2-苯基喹啉-3-羧酸（9）及其3-羧酸同类物13a，13b，14a和14b不活泼，表示为游离羧酸C（3）位置的位置不利。3-羧酸盐在9、13和14中产生的空间位阻可能阻止相邻的苯环与喹啉共面，从而导致无细胞毒性。肟15a，甲基肟15b的可比细胞毒性 和酮前体11暗示在4-苯胺基部分的C（4）位置的氢键接受基团对细胞毒性至关重要。在这些化合物中，有11种对某些实体癌细胞（例如NCI-H226（非小细胞肺癌），MDA-MB-231 / ATCC（乳腺癌）和SF-295（CNS癌症））的生长特别有效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.03.008
• 作为产物：
  描述：

  N-茴香酰胺 在 五氯化磷 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Diethyl 2-[(4-methoxyanilino)-phenylmethylidene]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  3'，6-取代的2-苯基-4-喹诺酮-3-羧酸衍生物作为抗有丝分裂剂的合成及其生物学关系。

  摘要：

  作为对2-苯基-4-喹诺酮系列中潜在抗癌候选药物的持续搜索的一部分，合成并评估了3'，6-取代的2-苯基-4-喹诺酮-3-羧酸衍生物及其盐。初步筛选显示，含有间氟取代的2-苯基的羧酸类似物具有最高的体外抗癌活性。如果氯或甲氧基取代氟原子，则活性会显着降低。在所有测试的羧酸衍生物及其盐中，3'-氟-6-甲氧基-2-苯基-4-喹诺酮-3-羧酸（68）的体外细胞毒性活性最高。作用机理可能与结合微管蛋白的药物（如纳韦宾和紫杉醇）相似但不相同。化合物68作为新型亲水抗有丝分裂剂值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.09.041

文献信息

• Synthesis and cytotoxic evaluation of certain 4-anilino-2-phenylquinoline derivatives
  作者：Yue-Ling Zhao、Yeh-Long Chen、Feng-Shuo Chang、Cherng-Chyi Tzeng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.03.008

  日期：2005.8

  inactive, indicated free carboxylic acid at C(3) position is unfavorable. The steric hindrance exerted by the 3-carboxylate in 9, 13, and 14 may prevent the adjacent phenyl ring to lie coplanar with quinoline, which leads to the devoid of cytotoxicity. The comparable cytotoxicity of oxime 15a, methyloxime 15b, and the ketone precursor 11 implied a hydrogen-bonding accepting group at C(4) position of 4-anilino-moiety

  本报告描述了某些4-苯胺基-2-苯基喹啉衍生物的合成和细胞生长抑制。4-（4-乙酰基苯基氨基）-6-甲氧基-2-苯基喹啉（11），其肟15a和其甲基肟15b对所有60个癌细胞均表现出明显的细胞毒性，平均GI（50）值为3.89、3.02和3.89 microM分别表示4-（4-乙酰基苯胺基）-6-甲氧基-2-苯基喹啉-3-羧酸（9）及其3-羧酸同类物13a，13b，14a和14b不活泼，表示为游离羧酸C（3）位置的位置不利。3-羧酸盐在9、13和14中产生的空间位阻可能阻止相邻的苯环与喹啉共面，从而导致无细胞毒性。肟15a，甲基肟15b的可比细胞毒性 和酮前体11暗示在4-苯胺基部分的C（4）位置的氢键接受基团对细胞毒性至关重要。在这些化合物中，有11种对某些实体癌细胞（例如NCI-H226（非小细胞肺癌），MDA-MB-231 / ATCC（乳腺癌）和SF-295（CNS癌症））的生长特别有效。
• Synthesis and biological relationships of 3′,6-substituted 2-phenyl-4-quinolone-3-carboxylic acid derivatives as antimitotic agents
  作者：Ya-Yun Lai、Li-Jiau Huang、Kuo-Hsiung Lee、Zhiyan Xiao、Kenneth F. Bastow、Takao Yamori、Sheng-Chu Kuo

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.09.041

  日期：2005.1

  decreased significantly if a chlorine or methoxy group replaced the fluorine atom. 3'-Fluoro-6-methoxy-2-phenyl-4-quinolone-3-carboxylic acid (68) had the highest in vitro cytotoxic activity among all tested carboxylic acid derivatives and their salts. The mechanism of action may be similar, but not identical, to that of tubulin binding drugs, such as navelbine and taxol. Compound 68 merits further investigation

  作为对2-苯基-4-喹诺酮系列中潜在抗癌候选药物的持续搜索的一部分，合成并评估了3'，6-取代的2-苯基-4-喹诺酮-3-羧酸衍生物及其盐。初步筛选显示，含有间氟取代的2-苯基的羧酸类似物具有最高的体外抗癌活性。如果氯或甲氧基取代氟原子，则活性会显着降低。在所有测试的羧酸衍生物及其盐中，3'-氟-6-甲氧基-2-苯基-4-喹诺酮-3-羧酸（68）的体外细胞毒性活性最高。作用机理可能与结合微管蛋白的药物（如纳韦宾和紫杉醇）相似但不相同。化合物68作为新型亲水抗有丝分裂剂值得进一步研究。