methyl 3-(trifluorosilyl)propanoate | 158613-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(trifluorosilyl)propanoate
• 英文别名: Methyl 3-trifluorosilylpropanoate
• CAS: 158613-23-1
• 化学式: C₄H₇F₃O₂Si
• 分子量: 172.179
• InChiKey: FHOPGVBUGJOQFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  124.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 methyl 3-(trifluorosilyl)propanoate 在 四(三苯基膦)钯 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以77%的产率得到3-(4-乙酰基苯基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  烷基三氟硅烷与芳基卤化物的钯催化交叉偶联反应

  摘要：

  使用催化量的四（三苯基膦）钯 (0) 和过量的四丁基氟化铵 (TBAF) 在 100 °C 下以高化学选择性实现烷基三氟硅烷与芳基卤化物的交叉偶联反应。硝基、酮羰基和甲酰基等官能团耐受偶联条件。因为钾（18-冠-6）烷基四氟硅酸盐也在额外摩尔量的 TBAF 存在下发生交叉偶联反应，所以假设偶联反应的活性物质是五配位硅酸盐。认为需要过量的 TBAF 来捕获交叉偶联反应的催化循环中产生的四氟硅烷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.437
• 作为产物：
  描述：

  2-(羰基甲氧基)乙基三氯硅烷 在 copper (II)-fluoride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 methyl 3-(trifluorosilyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  烷基三氟硅烷与芳基卤化物的钯催化交叉偶联反应

  摘要：

  使用催化量的四（三苯基膦）钯 (0) 和过量的四丁基氟化铵 (TBAF) 在 100 °C 下以高化学选择性实现烷基三氟硅烷与芳基卤化物的交叉偶联反应。硝基、酮羰基和甲酰基等官能团耐受偶联条件。因为钾（18-冠-6）烷基四氟硅酸盐也在额外摩尔量的 TBAF 存在下发生交叉偶联反应，所以假设偶联反应的活性物质是五配位硅酸盐。认为需要过量的 TBAF 来捕获交叉偶联反应的催化循环中产生的四氟硅烷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.437

文献信息

• Regioselective Pd(0)-Catalyzed Hiyama Cross-Coupling Reactions at Dihalo-Substituted Heterocycles
  作者：Thorsten Bach、Stefan Schweizer

  DOI：10.1055/s-0029-1218528

  日期：2010.1

  The regioselectivity of the Hiyama cross-coupling reaction at various dihalo-substituted heterocycles has been studied. Methyl 2,3-dibromo-5-furancarboxylate and n-octyltrifluorosilane were employed to find optimum reaction conditions [CsF; Pd2dba3/P(2-furyl)3 as catalyst, 80-150 ˚C in toluene or benzene] for the desired transformation. Subsequent experiments with the title compounds and with different primary alkyltrifluorosilanes illustrate the generality of this regiochemical process.

  已经研究了各种二卤取代杂环的Hiyama交叉偶联反应的区域选择性。使用了甲基2,3-二溴-5-呋喃羧酸酯和正辛基三氟硅烷来寻找最佳反应条件【CsF；催化剂Pd2dba3/P(2-呋喃基)3，在甲苯或苯中反应温度为80-150 ℃】以实现所需的转化。后续实验涉及标题化合物和不同的初级烷基三氟硅烷，展示了这一区域化学过程的普遍性。
• Palladium catalyzed cross-coupling reaction of functionalized alkyltrifluorosilanes with aryl halides
  作者：Hayao Matsuhashi、Manabu Kuroboshi、Yasuo Hatanaka、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78258-x

  日期：1994.8

  A variety of alkyltrifluorosilanes were found to couple with aryl halides in the presence of Pd(PPh(3))(4) catalyst and tetrabutylammonium fluoride (TBAF) to give the corresponding cross-coupled products in moderate to good yields.
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Alkyltrifluorosilanes with Aryl Halides
  作者：Hayao Matsuhashi、Satoshi Asai、Kazunori Hirabayashi、Yasuo Hatanaka、Atsunori Mori、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.70.437

  日期：1997.2

  A cross-coupling reaction of alkyltrifluorosilanes with aryl halides was achieved using a catalytic amount of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) and excess of tetrabutylammonium fluoride (TBAF) at 100 °C with high chemoselectitvity. Functional groups like nitro, ketone carbonyl, and formyl tolerated the coupling conditions. Because potassium(18-crown-6) alkyltetrafluorosilicates also underwent

  使用催化量的四（三苯基膦）钯 (0) 和过量的四丁基氟化铵 (TBAF) 在 100 °C 下以高化学选择性实现烷基三氟硅烷与芳基卤化物的交叉偶联反应。硝基、酮羰基和甲酰基等官能团耐受偶联条件。因为钾（18-冠-6）烷基四氟硅酸盐也在额外摩尔量的 TBAF 存在下发生交叉偶联反应，所以假设偶联反应的活性物质是五配位硅酸盐。认为需要过量的 TBAF 来捕获交叉偶联反应的催化循环中产生的四氟硅烷。