2-oxooctadecanoic acid, ethyl ester | 111935-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-oxooctadecanoic acid, ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-oxo-octadecanoate；alpha-Ketostearic acid, ethyl ester；ethyl 2-oxooctadecanoate
• CAS: 111935-03-6
• 化学式: C₂₀H₃₈O₃
• 分子量: 326.52
• InChiKey: AUVGZLNHCQZFMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxooctadecanoic acid, ethyl ester 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 jones' reagent 、 二乙胺基三氟化硫 、 氢气 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 octadecanoic acid, (+/-)-2-<<<(2-(trimethylamino)ethoxy)hydroxyphosphinyl>oxy>methyl>-5,5-difluoro-4-oxoheneicosanyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为眼镜蛇毒磷脂酶 A2 抑制剂的磷脂类似物的合成和评价

  摘要：

  Synthese d'analogues de phosphatidylcholine ou le groupe situen en 2 est remplace par des oxo-2alkane ou des hydroxy-2烷基

  DOI：

  10.1021/ja00260a020
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-hexadecyl-1,3-dithiane-2-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以52%的产率得到2-oxooctadecanoic acid, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为眼镜蛇毒磷脂酶 A2 抑制剂的磷脂类似物的合成和评价

  摘要：

  Synthese d'analogues de phosphatidylcholine ou le groupe situen en 2 est remplace par des oxo-2alkane ou des hydroxy-2烷基

  DOI：

  10.1021/ja00260a020

文献信息

• Phosphocholine derivative inhibitors of phospholipase A.sub.2
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05144045A1

  公开（公告）日：1992-09-01

  Phospocholine derivatives having the formula: ##STR1## in which W, Z, Q and R are described in the specification are disclosed as useful for inhibiting the enzyme phospholipase A.sub.2. Methods of making and using the compounds are also disclosed.

  公开了具有以下公式的磷酸胆碱衍生物：##STR1## 其中在说明书中描述的W、Z、Q和R被公开为用于抑制磷脂酶A.sub.2酶的有用物质。还公开了制备和使用这些化合物的方法。
• [EN] INHIBITORS OF OLEAMIDE HYDROLASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'OLEAMIDE HYDROLASE
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：WO1997049667A1

  公开（公告）日：1997-12-31

  (EN) Inhibitors of oleamide hydrolase, responsible for the hydrolysis of an endogenous sleep-inducing lipid (1, $i(cis)-9-octadecenamide) were designed and synthesized. The most potent inhibitors possess an electrophilic carbonyl group capable of reversibly forming a (thio) hemiacetal or (thio) hemiketal to mimic the transition state of a serine or cysteine protease catalyzed reaction. In particular, the tight binding $g(a)-keto ethyl ester 8 (1.4 nM) and the trifluoromethyl ketone inhibitor 12 (1.2 nM) were found to have exceptional inhibitory activity. In addition to the inhibitory activity, some of the inhibitors displayed agonist activity which resulted in the induction of sleep in laboratory animals.(FR) L'invention porte sur la conception et la synthèse d'inhibiteurs de l'oléamide hydrolase responsables de l'hydrolyse d'un lipide endogène provoquant le sommeil (1, $i(cis)-9-octadécènamide). Les inhibiteurs les plus puissants possèdent un groupe carbonyle électrophile capable de constituer de façon réversible un (thio) hémi-acétal ou (thio) hémi-cétal simulant l'état de transition d'une réaction catalysée par la sérine ou cystéine protéase. Il a été découvert en particulier que le $g(a)-céto-éthyl ester 8 (1,4 nM) à liaison renforcée et l'inhibiteur trifluorométhyl cétone 12 (1,2 nM) avaient une activité inhibitrice exceptionnelle. Outre leur activité inhibitrice, certains des inhibiteurs ont montré une activité agoniste ayant pour résultat d'induire le sommeil chez des animaux de laboratoire.

  (中) 设计并合成了一种抑制剂，其作用是抑制内源性诱导睡眠的脂质（1，$i(cis)-9-十八碳烯酰胺）的水解酶（oleamide hydrolase）。最有效的抑制剂具有亲电性羰基基团，能够可逆地形成（硫）半乙缩醛或（硫）半缩酮，以模拟丝氨酸或半胱氨酸蛋白酶催化反应的过渡态。特别是紧密结合的$g(a)-酮乙酯8（1.4 nM）和三氟甲基酮抑制剂12（1.2 nM）具有出色的抑制活性。除了抑制活性外，一些抑制剂还表现出激动剂活性，导致实验动物的睡眠诱导。
• WEI, YUAN;BERMAN, RICHARD J.;GELB, MICHAEL H., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 26, 8071-8081
  作者：WEI, YUAN、BERMAN, RICHARD J.、GELB, MICHAEL H.

  DOI：——

  日期：——
• INHIBITORS OF OLEAMIDE HYDROLASE
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：EP0910561A1

  公开（公告）日：1999-04-28
• EP0910561A4
  申请人：——

  公开号：EP0910561A4

  公开（公告）日：2000-06-07