dimethyl 2,4-diphenylcyclobutane-1,3-dicarboxylate | 56586-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2,4-diphenylcyclobutane-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: α-truxillic acid dimethyl ester；truxillic acid dimethyl ester；dimethyl α-truxillate；dimethyl-α-truxillate；α-Truxillsaeure-dimethylester；2c,4t-Diphenyl-cyclobutan-1r,3t-dicarbonsaeure-dimethylester; α-Truxillsaeure-dimethylester
• CAS: 56586-34-6
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: MJAGZKYWKWEKQU-OPMHRUBESA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171 °C
• 沸点：
  452.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,4-diphenylcyclobutane-1,3-dicarboxylate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,3-diphenyl-2-(1,3,3-triphenyl-2-propenyl)indene
  参考文献：
  名称：

  一些所谓的环丁烷衍生物

  摘要：

  通过1,1,3-三苯基丙-2-烯-1-醇的酸催化脱水反应生成的C 42 H 32烃显示为1,3-二苯基-2-（1,3,3-三苯基丙-2 -烯基）茚，而不是已经提出的环丁烷衍生物。苯甲醛与1，1-二苯乙烯的缩合得到1，1，3，5，5-五苯基戊-1，4-二烯或上述的茚，而不是先前提出的环丁烷衍生物。

  DOI：

  10.1039/j39660001026
• 作为产物：
  描述：

  2,4-diphenylcyclobutane-1,3-dicarboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.25h， 生成 dimethyl 2,4-diphenylcyclobutane-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Baracchi, Antonella; Chimichi, Stefano; Sio, Francesco De, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 10, p. 2863 - 2870

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Using non-covalent interactions to direct regioselective 2+2 photocycloaddition within a macrocyclic cavitand
  作者：Nga Nguyen、Aspen Rae Clements、Mahesh Pattabiraman

  DOI：10.1039/c5nj02376a

  日期：——

  completely from a head-to-head dimer to a head-to-tail dimer. The reactions were also stereoselective in most cases. Stoichiometry experiments were performed to explore relative stabilities of the complexes, which indicate that the ternary complex is more stable than others. Selectivity in the photocycloaddition reaction was also applied retrospectively to deduce intermolecular orientations. Time-dependent

  客体在三元包含复合物中的相对取向受主客体和客客体超分子相互作用的支配。可以使用非共价相互作用来控制大环空分子（γ-环糊精）中包含的两个烯烃之间的2 + 2光环加成反应的选择性。在此手稿中，我们报告了使用非共价相互作用的空泡蛋白介导的烷基肉桂酸酯之间区域选择性的控制。使用这种方法，我们已经表明区域选择性可以完全从头对头二聚体切换到头对尾二聚体。在大多数情况下，反应也是立体选择性的。进行了化学计量学实验以探索配合物的相对稳定性，这表明三元配合物比其他三元配合物更稳定。还追溯应用了光环加成反应中的选择性以推断分子间取向。我们进行的时间依赖性转换研究表明，所观察到的烯烃的反应性代表了复杂介质整体中的分子间取向。通过实验观察和计算研究来定性地了解复杂结构以及弱相互作用的相对强度。以淤浆形式研究了复合物的反应，反应控制的程度表明了类似固态的行为。通过实验观察和计算研究来定性地了解复杂结构以及弱相互作用
• Templating Photodimerization of <i>trans</i>-Cinnamic Acid Esters with a Water-Soluble Pd Nanocage
  作者：S. Karthikeyan、V. Ramamurthy

  DOI：10.1021/jo0617722

  日期：2007.1.1

  trans-cinnamic acid methyl esters in water. Irradiation of the host−guest complexes of trans-cinnamic acid methyl esters with the Pd nanocage resulted in selective formation of a syn head−head dimer in addition to the corresponding cis isomer. These results suggest that the guest molecules are preoriented in a selective fashion with the hydrophilic ester group facing water and the hydrophobic aryl group

  水溶性八面体的Pd纳米笼作为反应容器模板取代的光二反式水-肉桂酸甲基酯。反式的主客体复合物的辐照-肉桂酸甲酯与Pd纳米笼形成了除相应的顺式异构体外还选择性形成顺头二聚体的现象。这些结果表明，客体分子以选择性的方式预取向，其中亲水性酯基面对水而疏水性芳基被塞在主体腔内。这样的取向发生在纳米笼外部和内部之间的疏水-亲水界面处。主体和客体之间的弱分子间CH-π和π-π相互作用可能是反应物烯烃在短的激发态寿命期间缺乏迁移率的原因。
• Lewis acid catalysis of photochemical reactions. 7. Photodimerization and cross-cycloaddition of cinnamic esters
  作者：Frederick D. Lewis、Suzanne L. Quillen、Paul D. Hale、Joe D. Oxman

  DOI：10.1021/ja00212a039

  日期：1988.2

  cases the Lewis acid complexes dimerize more efficiently and stereoselectively than the free esters. Photodimerization and cross-cycloaddition of methyl cinnamate in dilute solution is also catalyzed by Lewis acids. The mechanism of these reactions involves electronic excitation of a ground-state ester (dimerization) or simple olefin (cross cycloaddition). The catalytic effect of Lewis acids is attributed

  已经研究了路易斯酸络合对肉桂酸酯的分子结构、固态光二聚、溶液二聚和交叉环加成的影响。游离和SnCl/sub 4/-络合的肉桂酸乙酯晶体结构的比较表明，烯酮双键延长，单键缩短，并且在络合时烯酮构象从s-cis变为s-trans。这些变化与 ..pi.. 键合和净电荷的计算变化一致。游离的和复合的肉桂酸酯和相关分子的固态光二聚化产生同步头对尾（..cap alpha..-truxillate）二聚体。在大多数情况下，路易斯酸配合物比游离酯更有效和立体选择性地二聚化。稀溶液中肉桂酸甲酯的光二聚和交叉环加成也由路易斯酸催化。这些反应的机制涉及基态酯（二聚）或简单烯烃（交叉环加成）的电子激发。路易斯酸的催化作用归因于激发态寿命和反应性的增加。
• Transient States in [2 + 2] Photodimerization of Cinnamic Acid:  Correlation of Solid-State NMR and X-ray Analysis
  作者：Mujeeb Khan、Gunther Brunklaus、Volker Enkelmann、Hans-Wolfgang Spiess

  DOI：10.1021/ja0773711

  日期：2008.2.6

  were observed suggesting the formation of a non-centrosymmetric photodimer. Removing hydrogen bonds from the system by esterfication of alpha-truxillic acid yield a centrosymmetric photodimer. Careful analysis of the obtained products via solid-state NMR clearly showed that the observed peak splittings in the 13C-CPMAS spectra did not originate from packing effects but rather result from asymmetric hydrogen

  13C-CPMAS和其他固态核磁共振方法已被应用于监测反式肉桂酸衍生物的固态反应，这是先前通过X射线衍射、原子力显微镜和原子力显微镜研究的拓扑化学领域的先驱和模型化合物。振动光谱。单晶 X 射线分析光照射的 α-反式肉桂酸，其中单体以头对尾的方式排列，揭示了中心对称的 alpha-truxillic 酸光二聚体的形成。然而，对于中心对称二聚体，除了其他芳族碳信号之外，预计会有两个环丁烷碳信号和一个羰基碳信号。相反，观察到四个环丁烷和两个羰基碳信号，表明形成了非中心对称的光二聚体。通过 α-树胶酸的酯化从系统中去除氢键产生中心对称的光二聚体。通过固态 NMR 对所得产物的仔细分析清楚地表明，在 13C-CPMAS 光谱中观察到的峰分裂并非源于堆积效应，而是由不对称氢键扭曲局部对称性造成的。这种相当动态的氢键的进一步证据源于高温 X 射线数据，表明只有在相似温度下 X 射线分析和固态 NMR
• Novel Photolabile Diblock Copolymers Bearing Truxillic Acid Derivative Junctions
  作者：Hong Yang、Lin Jia、Zhifei Wang、Aurélie Di-Cicco、Daniel Lévy、Patrick Keller

  DOI：10.1021/ma1016264

  日期：2011.1.11

  Amphiphilic diblock copolymers, poly(ethylene glycol)-block-poly(acrylate), bearing truxillic acid derivatives at the junction point between the two blocks are described. The truxillic acid junction can be selectively cut by UV light, leading to a disassembly of the nano-objects made by self-assembly of the amphiphilic copolymers in water.