2,4-diphenylcyclobutane-1,3-dicarboxylic acid | 490-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-diphenylcyclobutane-1,3-dicarboxylic acid
• 英文别名: truxillic acid；(1α,2α,3β,4β)-2,4-diphenyl-1,3-cyclobutanedicarboxylic acid；α-2,4-diphenyl-cyclobutane-1,3-dicarboxylic acid；α-truxillic acid；α-truxinic acid；2,4-diphenyl-cyclobutane-1,3-dicarboxylic acid；α-Truxillsaeure
• CAS: 490-20-0
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: QWFRRFLKWRIKSZ-BIAGXBKMSA-N

物化性质

• 熔点：
  274 °C
• 沸点：
  470.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：16mg/mL； DMSO：20mg/mL； DMSO:PBS (pH 7.2)(1:12)：0.07 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

制备方法与用途

生物活性方面，α-Truxillic酸是由两个α-trans-cinnamic酸分子组成的二聚体，并展现出抗炎活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diphenylcyclobutane-1,3-dicarboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1ref-3trans-Dimethyl-2cis-4trans-diphenyl-cyclobutan
  参考文献：
  名称：

  反式茴香脑的光化学反应

  摘要：

  已经通过化学方法获得了新型的反式茴香脑二聚体。二聚化以严格的立体特异性进行，并且已经确定二聚体的结构为1，顺式-2-二-对-茴香基-反式-3，反式-4-二甲基环丁烷。将二聚体转化成相应的二酚，二乙酸酯和1，顺式-2-二甲基-反式-3，反式-4-二苯基环丁烷。烃是通过还原从β-精氨酸独立获得的。由肉桂酸二聚体类似地制备了一些二甲基二苯基环丁烷异构体，并比较了NMR光谱。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(68)88120-7
• 作为产物：
  描述：

  1r.3t-bis-(2.2-dicarboxy-vinyl)-2c.4t-diphenyl-cyclobutane 生成 2,4-diphenylcyclobutane-1,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Kohler, American Chemical Journal, 1902, vol. 28, p. 233

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SAR studies on truxillic acid mono esters as a new class of antinociceptive agents targeting fatty acid binding proteins
  作者：Su Yan、Matthew W. Elmes、Simon Tong、Kongzhen Hu、Monaf Awwa、Gary Y.H. Teng、Yunrong Jing、Matthew Freitag、Qianwen Gan、Timothy Clement、Longfei Wei、Joseph M. Sweeney、Olivia M. Joseph、Joyce Che、Gregory S. Carbonetti、Liqun Wang、Diane M. Bogdan、Jerome Falcone、Norbert Smietalo、Yuchen Zhou、Brian Ralph、Hao-Chi Hsu、Huilin Li、Robert C. Rizzo、Dale G. Deutsch、Martin Kaczocha、Iwao Ojima

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.050

  日期：2018.6

  cardiotoxicity concerns. Compounds 4f, 4j and 4k showed excellent selectivity for FABP5 and would serve as other new lead compounds. Compound 3a possessed high affinity and high selectivity for FABP7. Compounds with moderate to high affinity for FABP5 displayed antinociceptive effects in mice while compounds with low FABP5 affinity lacked in vivo efficacy. In vivo pain model studies in mice revealed that exceeding

  脂肪酸结合蛋白（FABP）通过促进Anandamide在细胞内的运输而成为内源性大麻素信号传导的关键调节剂，其抑制作用增强了Anandamide信号传导。我们以前的工作已经确定了一种新颖的小分子FABP抑制剂，α-truxillicacid 1-萘基单酯（SB-FI-26，3），在啮齿动物模型中已显示出作为抗伤害感受和消炎剂的功效。在当前的工作中，我们基于计算机辅助抑制剂药物设计和对接分析，化学合成和生物学评估，对一系列3-模拟物作为新型FABP抑制剂进行了广泛的SAR研究。使用AutoDock 4.2程序，使用最近确定的3与FABP5和FABP7的共晶体结构，对这些类似物与目标FABP3、5和7同工型的结合亲和力进行了预测。合成了具有高对接得分的化合物，并使用针对FABP3、5和7的荧光置换试验评估了它们的活性。在优化前导期间，化合物3l成为有前途的化合物，对于FABP 5、4倍，Ki值为0
• Stereoregular Two-Dimensional Polymers Constructed by Topochemical Polymerization
  作者：Zhihan Wang、Katelyn Randazzo、Xiaodong Hou、Jeffrey Simpson、Jochem Struppe、Angel Ugrinov、Brent Kastern、Erin Wysocki、Qianli R. Chu

  DOI：10.1021/acs.macromol.5b00109

  日期：2015.5.12

  Two stereoregular 2D polyesters were synthesized by using topochemical polymerization of symmetric four-armed monomers. The monomers contain reactive carbon–carbon double bond(s) on each arm. The critical assemblies with multiple preorganized reactive centers were characterized by powder and single crystal X-ray diffraction. The solvent-free polymerization could be carried out with sunlight or UV irradiation

  通过对称四臂单体的拓扑化学聚合反应，合成了两种立构规整的2D聚酯。单体在每个臂上均包含反应性碳-碳双键。具有多个预组织的反应中心的临界组件通过粉末和单晶X射线衍射表征。可以在阳光或紫外线照射下进行无溶剂聚合。局部受限的光聚合过程使2D瓦工填料中的所有烯烃二聚，这导致形成固态的2D聚合物。通过FT-IR监测该过程，并通过固态NMR确认产物。2D聚酯水解后，水解产物的单晶结构直接揭示了[2 + 2]光环化过程中新形成的碳-碳单键。剥离后，在SEM和TEM下观察到二维聚合物的超薄片。
• Template-stereocontrolled [2 + 2] photoreactions directed by surface recognition on hydrophilic functionalized carbon materials
  作者：Gabriela Ortega、Alexander Briceño

  DOI：10.1039/c7ce01090g

  日期：——

  Supramolecular assistance of the regioselective synthesis of single dimers from [2 + 2] photoreactions surface-directed by multivalent H-bonding exo-templates based on hydrophilic carbon materials (HCMs) is highlighted for the first time. Supramolecular photochemistry of stilbenes assisted by either functionalized carbon nanotubes or sub-microspheres afforded a single rtct-isomer after two consecutive

  由基于亲水性碳材料（HCM）的多价H键外显子模板表面定向的[2 + 2]光反应区域选择性合成单二聚体的超分子辅助首次得到强调。在溶液中连续两个步骤（紫外线照射和水热异构化）后，由功能化的碳纳米管或亚微球辅助的对苯二甲酸酯的超分子光化学提供了一个单一的rtct-异构体。碳球显示出以中等至定量产率介导4-肉桂酸衍生物二聚化的能力。该结果可以通过溶液或通过碳球/肉桂衍生物组件的机械化学研磨辅助。由于表面上存在–COOH和–OH基团以及有效的碳模板：底物比率，因此将此类纳米材料的结构模板特征作为表面识别过程的函数进行了讨论。
• [EN] alpha-AND gamma-TRUXILLIC ACID DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE Alpha- ET Gamma-TRUXILLIQUE ET LEURS COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2014015276A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  The present invention provides a compound, and method of inhibiting the activity of a Fatty Acid Binding Protein (FABP) comprising contacting the FABP with a compound, having the structure: Formula (I).

  本发明提供了一种化合物，以及一种抑制脂肪酸结合蛋白（FABP）活性的方法，包括将该化合物与FABP接触，该化合物具有结构：Formula (I)。
• Unambiguous Proof of Nitrile Formation from Pyrazine Skeleton through Photo-Oxidative Degradation. Isolation and Structural Determination of Photodegraded Product of Amorphous Poly(2,5-distyrylpyrazine)
  作者：Yukihiko Hashimoto、Yutaka Adegawa、Masaki Hasegawa、Kazuyuki Onodera、Hirochika Sakuragi、Katsumi Tokumaru

  DOI：10.1246/bcsj.64.1043

  日期：1991.3

  In the presence of oxygen, amorphous poly(2,5-distyrylpyrazine) film was readily photodegraded, accompanied by cleavage of the pyrazine rings in the main chain. From the photodegraded film, t-2,c-4-diphenylcyclobutane-r-1,t-3-dicarbonitrile was isolated in 13% yield.

  在氧气存在下，无定形聚（2,5-二苯乙烯基吡嗪）薄膜很容易光降解，伴随着主链中吡嗪环的断裂。从光降解的薄膜中，t-2,c-4-二苯基环丁烷-r-1,t-3-二甲腈以 13% 的产率分离出来。

表征谱图