3-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 53786-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)indan-1-one；3-(4-Methoxyphenyl)-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 53786-92-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: NQFYYRNQPBGGHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73 °C(Solv: water (7732-18-5); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  150-155 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到2-[3-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene]-3-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  环酮中三溴化硼介导的C–C键形成：无过渡金属的方法†

  摘要：

  三溴化硼（BBr 3）是众所周知的脱甲基剂。目前的研究集中在三溴化硼在环状酮中作为CC键形成剂的新应用上。在这项研究中，探讨了三溴化硼介导的四氢萘酮，苯醌，噻吩酮和茚满酮的CC键形成反应。含甲氧基的酮显示出选择性的C–C键形成反应，而不是甲氧基的去甲基化。最终产物的MM2空间能计算表明，该反应有利于形成含外环或内环双键的产物，这取决于它们在特定框架结构中的低MM2空间能，如X射线晶体学所观察到的。产品10a的全面晶体学和pi堆积分析证明了10a是对映体混合物的形成，其反转中心通过一组三个独特的pi-pi相互作用得以稳定。

  DOI：

  10.1039/c4ra01745e
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium hydroxide 、 N,N-二甲基环己胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化溴查耳酮分子内还原环化多用途合成 3-Arylindan-1-ones

  摘要：

  我们通过钯催化的溴查耳酮的分子内还原环化开发了一种新颖且通用的外消旋 3-arylindan-1-ones 合成方法。这种方法特别有吸引力，因为它避免了强酸性条件，因此与现有方法相比，在合成过程中接受了更多的敏感官能团。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834929

文献信息

• Synthesis of 3-Aryl-1-Indanones via CsF-Promoted Coupling of Arylboronic Acids with N-Tosylhydrazones
  作者：Yueqiang Liu、Lingjuan Chen、Yan Liu、Ping Liu、Bin Dai

  DOI：10.3184/174751918x15161933697844

  日期：2018.1

  A series of 173-aryl-1-indanones, four of which are novel, were prepared in good yield via a CsF-promoted reductive cross-coupling of the monotosylhydrazone of a 1,3-indanedione with an arylboronic acid. The method demonstrates wide substrate scope and good functional group tolerance. Moreover, the 3-aryl-1-indanones could also be prepared on a multi-gram scale.

  通过 CsF 促进的 1,3-茚二酮的单甲苯磺酰腙与芳基硼酸的还原交叉偶联反应，制备了一系列 173-芳基-1-茚酮，其中四个为新化合物。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。此外，3-芳基-1-茚满酮还可以以多克的规模制备。
• Synthesis of Optically Pure 1-Amino-3-aryl Indanes Exemplified by [nl](+)-Indatraline
  作者：Karsten Juhl、Niels Nørager、Linda Lorentz-Petersen、Lars Lyngsø、Jan Kehler

  DOI：10.1055/s-0030-1260823

  日期：2011.7

  A versatile procedure for the synthesis of optically pure 1-amino-3-aryl indanes is presented, exemplified by the synthesis of the triple uptake inhibitor (+)-indatraline (1).

  本文介绍了一种多用途的合成光学纯1-氨基-3-芳基茚满的方法，以三重摄取抑制剂（+）-茚达曲林（1）的合成为例进行了说明。
• Palladium Nanoparticles‐Catalyzed Synthesis of Indanone Derivatives via Intramolecular Reductive Heck Reaction
  作者：Naziya Parveen、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/adsc.201900752

  日期：2019.10.8

  An efficient protocol for the straightforward, single‐step synthesis of 3‐aryl‐1‐indanones from 2′‐iodochalcone via reductive Heck reaction using phosphine free, stable and reusable binaphthyl stabilized palladium nanoparticle (Pd‐BNP) as a catalyst has been described. An immense array of substrate scope with electron‐rich and deficient 2′‐iodochalcones have been synthesized. Further derivatization

  已描述了一种有效的方案，可通过使用不含膦，稳定且可重复使用的联萘稳定的钯纳米粒子（Pd-BNP）作为催化剂，通过还原性Heck反应，从2'-碘对con直接简单地一步合成3-芳基-1-茚满酮。 。合成了大量具有电子富集和不足的2'-碘对二苯并呋喃的底物范围。产品茚满酮的进一步衍生已成功实现。通过离心测试和汞中毒实验验证了Pd-BNP的异质性。TEM分析证实，Pd-BNP已成功回收了多达5个循环，而反应收率和纳米粒子的粒径却没有任何重大损失。
• Gold-Catalyzed Formal Cycloaddition of 2-Ethynylbenzyl Ethers with Organic Oxides and α-Diazoesters
  作者：Samir Kundlik Pawar、Chiou-Dong Wang、Sabyasachi Bhunia、Appaso Mahadev Jadhav、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201303016

  日期：2013.7.15

  A world of possibilities: Gold‐catalyzed reactions of 2‐ethynylbenzyl ethers with organic oxides and α‐diazoesters gave 1,3‐dihydroisobenzofuran and naphthalene derivatives, respectively (see scheme; EWG=electron‐withdrawing group). Mechanisms for the formation of the formal cycloadducts were elucidated by isotope labeling.

  可能性无限：2-乙炔基苄基醚与有机氧化物和α-重氮酯的金催化反应分别得到1,3-二氢异苯并呋喃和萘衍生物（参见方案； EWG =吸电子基团）。通过同位素标记阐明了形成正式环加合物的机理。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Reductive Heck Reaction of Aryl Halides
  作者：Guizhou Yue、Kaining Lei、Hajime Hirao、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201501712

  日期：2015.5.26

  Asymmetric reductive Heck reaction of aryl halides is realized in high stereoselectivity. Hydrogen‐bond donors, trialkylammonium salts in a glycol solvent, were used to promote halide dissociation from neutral arylpalladium complexes to access cationic, stereoselective pathways.

  芳基卤化物的不对称还原性Heck反应以高立体选择性实现。氢键供体，在乙二醇溶剂中的三烷基铵盐，用于促进卤化物从中性芳基钯络合物中解离，以进入阳离子，立体选择性途径。