1,7-Dithia-18-crown-6 | 52559-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,7-Dithia-18-crown-6
• 英文别名: 1,4,7,13-Tetraoxa-10,16-dithiacyclooctadecane
• CAS: 52559-81-6
• 化学式: C₁₂H₂₄O₄S₂
• 分子量: 296.452
• InChiKey: GPUHBIOYRNYWFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170-175 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-Dithia-18-crown-6 、 phenylthallium(III) oxide 以 高氯酸 为溶剂， 以70%的产率得到phenylthallium(III) (1,7-dithia-4,10,13,16-tetraoxacyclooctadecane)diperchlorate
  参考文献：
  名称：

  苯并lium（III）冠醚配合物对苯酚及其衍生物的亲电子缩合反应

  摘要：

  The reaction of [phenylthallium(III)(18-crown-6)] diperchlorate, [PhTl(III)(18-crown-6)](ClO4)2 (1a), with phenol gives [phenyl(4'-hydroxyphenyl)thallium(III)(18-crown-6)] perchlorate (2), the phenolic OH having remained intact. The complex 1a reacts also with alkylphenols, methoxyphenols, catechol, resorcinol, and pyrogallol to give thallated products exclusively at the para position of the electron-donating group (OH or OCH3) without suffering from reduction of thallium(III). No reaction takes place with benzene, toluene, and tert-butylbenzene.

  DOI：

  10.1021/om00052a063
• 作为产物：
  描述：

  3,9,15-trioxa-6,12-dithiaheptadecane-1,17-diol 在 氢氧化钾 、 苯磺酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以66%的产率得到1,7-Dithia-18-crown-6
  参考文献：
  名称：

  分子内环化合成未取代硫杂冠醚

  摘要：

  在五甘醇或六甘醇的硫代类似物环化为硫杂 15-crown-5 或 18-crown-6 时发现碱金属阳离子模板效应的显着温度依赖性。发现反应温度的最佳范围是80-100°C。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.627

文献信息

• Thiol‐Ene Cationic and Radical Reactions: Cyclization, Step‐Growth, and Concurrent Polymerizations for Thioacetal and Thioether Units
  作者：Mineto Uchiyama、Masahiro Osumi、Kotaro Satoh、Masami Kamigaito

  DOI：10.1002/anie.201915132

  日期：2020.4.20

  were conducted not only for 1:1 addition between thiol and vinyl ether but also for cyclization and step-growth polymerization between dithiol and divinyl ether. An organic acid catalyst such as p -toluenesulfonic acid (PTSA) induced the cationic thiol-ene reaction to generate the thioacetal as the Markovnikov adduct in high yield, whereas organic radical initiators such as 2,2'-azobisisobutyronitrile

  硫醇-烯的阳离子和自由基反应不仅用于硫醇与乙烯基醚之间的1：1加成，而且还用于二硫醇与二乙烯基醚之间的环化和逐步增长聚合。有机酸催化剂（例如对甲苯磺酸（PTSA））引起阳离子硫醇-烯反应，以高收率生成作为马尔科夫尼科夫加合物的硫缩醛，而有机自由基引发剂（例如2,2'-偶氮二异丁腈（AIBN））引起自由基硫醇-烯反应生成硫醚作为反马尔科夫尼科夫加合物，收率也很高。二硫醇和二乙烯基醚与氧化乙烯单元之间的阳离子和自由基加成反应使原料在PTSA存在下有效地进行阳离子逐步增长聚合反应，在AIBN存在下或在UV辐射下有效地进行自由基聚合反应以生成无定形聚（硫缩醛） ）和结晶聚（硫醚）。相反，在高稀释条件下，阳离子和自由基反应分别产生16和18元环硫缩醛和硫醚产物，其结构与冠醚相似。此外，使用PTSA在紫外线照射下实现了同时的阳离子和自由基逐步增长聚合反应，以生产由主链上的硫缩醛和硫醚键组成的聚合物，
• Synthesis of macrocyclic and medium-ring dithia compounds using caesium thiolates
  作者：Jan Buter、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1039/c39800000466

  日期：——

  The caesium salts of αω-dithiols react in dimethylformamide with αω-dihalides to give in good yield dithia medium-ring and macrocyclic compounds.

  αω-二硫醇的铯盐在二甲基甲酰胺中与αω-二卤化物反应，可得到高产率的二硫杂中环和大环化合物。
• Alkali Cation Ligating Chains and Sheets of the Macrocycle 1, 7-Dithia-18-Crown-6 with Bridging Iodo- and Thiocyanatocuprate(I) Units
  作者：M. Heller、W. S. Sheldrick

  DOI：10.1002/zaac.200300157

  日期：2003.8

  unter ahnlichen Reaktionsbedingungen im Beisein von KI bzw. CsI isoliert werden. Beide enthalten verbruckende heptazyklische [Cu6I8]2— Einheiten, aber kristallisieren in verschiedenen Raumgruppen aus, P1 bzw. C2/m. Das Casiumatom von 3 ist signifikant aus der besten Ebene der Donoratome des Thiakronenethers verschoben. Die Umsetzung von 1, 7-DT18C6 mit CuSCN im Beisein von NaSCN liefert das schichtartige

  在 100°C 下用 1, 7-dithia-18-crown-6 (1, 7-DT18C6) 处理 CuI 的乙腈溶液得到配位聚合物 1[(CuI)2(1, 7-DT18C6)2] ( 1) 其中 1, 7-DT18C6 配体将 (CuI)2 环桥接成双链。1[M(Cu3I4)(1, 7-DT18C6)}] (M = K, 2; M = Cs, 3) 类型的一维聚合物可以在类似条件下分别在 KI 和 CsI 存在下分离。两者都包含桥连七环 [Cu6I8]2- 单元，但在不同的空间群中结晶，即 P1 和 C2/m。3 的铯阳离子通过硫冠醚供体原子从最佳平面显着置换。1, 7-DT18C6 在 NaSCN 存在下与 CuSCN 反应生成 2[Na(CH3CN)2} (CuSCN)2(1, 7-DT18C6)}][Cu(SCN)2] (4)，在其中 1[(CuSCN)2] 双链通过大环连接成片。无限的
• LITHIUM ION BATTERY SEPARATORS AND ELECTRODES
  申请人：GM GLOBAL TECHNOLOGY OPERATIONS LLC

  公开号：US20150093626A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  A lithium ion battery separator includes a porous film of a polymeric chelating agent. The polymeric chelating agent includes a poly(undecylenyl-macrocycle), where the macrocycle is a chelating agent. A positive electrode includes a structure and a coating formed on a surface of the structure. The structure includes a lithium transition metal based active material, a binder, and a conductive carbon; and the coating includes a poly(undecylenyl-macrocycle), where the macrocycle is a chelating agent. The separator and/or positive electrode are suitable for use in a lithium ion battery.

  一种锂离子电池隔膜包括一种聚合物螯合剂的多孔膜。该聚合物螯合剂包括一种聚(十一烯基-大环) ，其中大环是一种螯合剂。正极包括一个结构和形成在结构表面上的涂层。该结构包括一种锂过渡金属基活性材料、一个粘结剂和一个导电碳；而涂层包括一种聚(十一烯基-大环)，其中大环是一种螯合剂。该隔膜和/或正极适用于锂离子电池。
• Synthesis of sulfur-containing macrocycles using cesium thiolates
  作者：J. Buter、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1021/jo00335a032

  日期：1981.10