ent-chondrillin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ent-chondrillin
• 英文别名: methyl 2-[(3S,6R)-6-hexadecyl-6-methoxy-3H-1,2-dioxin-3-yl]acetate
• 化学式: C₂₄H₄₄O₅
• 分子量: 412.61
• InChiKey: ZKFUKHCEACWDKL-ISKFKSNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,6S)-1-<oxy>-3-hydroperoxy-4(E)-docosen-6-ol 在 吡啶 、 重铬酸吡啶 、 jones reagent 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 氢氟酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 ent-chondrillin
  参考文献：
  名称：

  烷氧基二恶英（+）-和（-）-软骨素和（+）-和（-）-Plakorin的全合成通过单线加氧/自由基重排。

  摘要：

  单线态氧合和过氧自由基重排的顺序应用为4-过氧-2-烯醇和4-过氧-2-烯酮的不对称进入提供了条件。通过（1）O（2）羟基定向加成到Z-烯丙基醇中而获得的对映体富集的2-hydroperoxy-3-alkenols，经历立体有择的自由基重排，形成4-hydroperoxy-2-alkenols。在过量的叔丁基氢过氧化物的存在下，重排的产率得以提高，这限制了底物过氧自由基的二聚作用。然而，重排平衡不受极性助溶剂的存在或并入能够选择性氢键合产物氢过氧化物的基团的影响。（E）-4-氢过氧-2-烯酮重排产物的光异构化导致不可逆的闭环，以提供对映体富集的二恶英醇的非对映异构体混合物。该策略适用于烷氧基二恶英天然产物软骨素和普拉考林的全合成。合成材料的旋光性与文献报道的比较表明，天然产物是对映体纯的或高度富含一种对映体。此外，我们的结果有力地证明，软骨素的报道构型有误。合成材料的旋光性与文献报道的比较

  DOI：

  10.1021/jo981128q

文献信息

• METHOD FOR PREPARING PROPARGYLIC ALCOHOL CATALYZED BY 2-MORPHOLINOISOBORNANE-10-THIOL
  申请人：UANG Biing-Jiun

  公开号：US20110295042A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  A method for preparing a propargylic alcohol catalyzed by 2-morpholinoisobornane-10-thiol (MITH) is disclosed, which includes reacting R 1 CHO with R 2 CCH in the presence of R 3 ZnR 4 and MITH, wherein each of R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 , independently, is optionally substituted alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, alkylsilyl, heterocycloalkyl, heterocycloalkenyl, aryl, aryloxy, or heteroaryl. The method can give enantioenriched propargylic alcohols with good enantioselective at low loading of MITH.

  揭示了一种由2-吗啉基异冰片烷-10-硫醇（MITH）催化制备丙炔醇的方法，该方法包括在R3ZnR4和MITH的存在下，将R1CHO与R2CCH反应，其中R1、R2、R3和R4中的每一个，独立地，可以是可选取代的烷基、烯基、环烷基、环烯基、烷基硅基、杂环烷基、杂环烯基、芳基、芳氧基或杂芳基。该方法可以在MITH的低负载下提供具有良好对映选择性的对映富集的丙炔醇。
• Snider, Barry B.; Shi, Zhongping, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 5, p. 1790 - 1800
  作者：Snider, Barry B.、Shi, Zhongping

  DOI：——

  日期：——
• Singlet Oxygenation/Radical Rearrangement as an Approach to 1,4-Dioxygenated Peroxides:  Asymmetric Total Syntheses of Plakorin and <i>enantio</i>-Chondrillin
  作者：Patrick H. Dussault、Kevin R. Woller

  DOI：10.1021/ja970174p

  日期：1997.4.1
• ANTITUMOR CYCLIC PEROXIDES
  申请人：HARBOR BRANCH OCEANOGRAPHIC INSTITUTION, INC.

  公开号：EP0255830A1

  公开（公告）日：1988-02-17
• US4731377A
  申请人：——

  公开号：US4731377A

  公开（公告）日：1988-03-15