3-phenylpropionamidine | 24442-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylpropionamidine
• 英文别名: 3-phenylpropanimidamide；3-benzenepropanamidine；3-phenyl-propionamidine；β-Phenyl-propionamidin；3-Phenyl-propionamidin；Hydrozimtsaeure-amidin
• CAS: 24442-03-3
• 化学式: C₉H₁₂N₂
• mdl: MFCD09745992
• 分子量: 148.208
• InChiKey: NMPXWFVESZSJFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylpropionamidine 在 sodium ethanolate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 4-chloro-5-nitro-2-phenethylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新型人Pin1抑制剂嘧啶衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  Pin1（蛋白质与NIMA1相互作用）是一种顺式-反式异构酶，可促进其底物中phosphoSer / Thr-Pro基序的酰胺键旋转。抑制Pin1可能是开发抗癌药物的新策略。在此，合成了一系列嘧啶衍生物，并评价了它们的Pin1抑制活性。其中，四种化合物（2A，2F，2H和2升）显示强的抑制活性对中Pin1带IC 50值低于3 µM。这一系列基于嘧啶的抑制剂对Pin1具有时间依赖性抑制作用。详细分析了嘧啶环2、4和5位上的结构活性关系，这将有助于进一步探索新的Pin1抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.03.024
• 作为产物：
  描述：

  苯代丙腈 在 三甲基铝 、 氯化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以76.6%的产率得到3-phenylpropionamidine
  参考文献：
  名称：

  新型人Pin1抑制剂嘧啶衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  Pin1（蛋白质与NIMA1相互作用）是一种顺式-反式异构酶，可促进其底物中phosphoSer / Thr-Pro基序的酰胺键旋转。抑制Pin1可能是开发抗癌药物的新策略。在此，合成了一系列嘧啶衍生物，并评价了它们的Pin1抑制活性。其中，四种化合物（2A，2F，2H和2升）显示强的抑制活性对中Pin1带IC 50值低于3 µM。这一系列基于嘧啶的抑制剂对Pin1具有时间依赖性抑制作用。详细分析了嘧啶环2、4和5位上的结构活性关系，这将有助于进一步探索新的Pin1抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.03.024

文献信息

• [EN] GUANIDINE COMPOUNDS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE GUANIDINE ET LEUR UTILISATION
  申请人：HANALL BIOPHARMA CO LTD

  公开号：WO2015160220A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The present invention relates to guanidine compounds for inhibiting mitochondrial oxidative phosphorylation (OXPHOS) and use thereof. More specifically, the present invention relates to a pharmaceutical composition for preventing or treating a OXPHOS-related disease, particularly cancer by inhibiting mitochondrial oxidative phosphorylation and reprogramming cellular metabolism.

  本发明涉及用于抑制线粒体氧化磷酸化（OXPHOS）的胍啉化合物及其使用。更具体地，本发明涉及一种用于预防或治疗与OXPHOS相关的疾病，特别是通过抑制线粒体氧化磷酸化和重编程细胞代谢的药物组合物。
• Synthesis, Characterization, and Rapid Cycloadditions of 5-Nitro-1,2,3-triazine
  作者：Christopher M. Glinkerman、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00825

  日期：2018.5.4

  The synthesis, characterization, and a study of the cycloaddition reactions of 5-nitro-1,2,3-triazine (3) are reported. The electron-deficient nature of 3 permits rapid cycloaddition with a variety of electron-rich dienophiles, including amidines, enamines, enol ethers, ynamines, and ketene acetals in high to moderate yields. 1H NMR studies of a representative cycloaddition reaction between 3 and an

  报道了5-硝基1,2,3-三嗪（3）的合成，表征和环加成反应的研究。的缺电子的性质3只允许快速环加成与各种富电子亲双烯体，包括脒，烯胺，烯醇醚，ynamines和烯酮缩醛在高至中等产率的。1与3和an之间的代表性环加成反应的1 H NMR研究显示出显着的反应速率和效率（1 mM，<60 s，CD 3 CN，23°C，> 95％）。
• Synthesis, Characterization, and Cycloaddition Reactivity of a Monocyclic Aromatic 1,2,3,5-Tetrazine
  作者：Zhi-Chen Wu、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/jacs.9b07744

  日期：2019.10.16

  co-solvent), and broad cycloaddition scope, but it also exhibits a powerful orthogonal reactivity with the 1,2,4,5-tetrazines that will be especially useful in the field of bioconjugation. Whereas the latter displays extraordinary cycloaddition rates with strained dienophiles (tetrazine ligation), the new and isomeric 1,2,3,5-tetrazine displays similarly remarkable cycloaddition rates and efficiencies

  在此，我们公开了第一个单环芳族 1,2,3,5-四嗪、4,6-二苯基-1,2,3,5-四嗪的合成和完整表征。对其环加成反应性、模式、区域选择性和范围的初步研究表明，它作为表现良好的逆电子需求 Diels-Alder 反应的 4π 组分参与，优先与富电子或紧张的亲二烯体反应，表现出与同分异构体 3,6-二苯基-1,2,4,5-四嗪显示单一环加成模式，仅通过 C4/N1 反应（未观察到 N2/N5 环加成），具有可预测的区域选择性（最亲二烯体）富电子原子连接到 C4)，并显示出与异构 1,2,4,5-四嗪互补的额外反应性。它不仅表现出显着的环加成反应性，令人惊讶的良好稳定性（例如，对色谱稳定，长期储存，即使作为反应助溶剂也存在 H2O）和广泛的环加成范围，但它也表现出与 1,2,4,5-四嗪的强大正交反应性将在生物偶联领域特别有用。后者与紧张的双烯体（四嗪连接）显示出非凡的环加成速率，而新的异构体
• Cycloadditions of Noncomplementary Substituted 1,2,3-Triazines
  作者：Erin D. Anderson、Adam S. Duerfeldt、Kaicheng Zhu、Christopher M. Glinkerman、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ol502436n

  日期：2014.10.3

  The scope of the [4 + 2] cycloaddition reactions of substituted 1,2,3-triazines, bearing noncomplementary substitution with electron-withdrawing groups at C4 and/or C6, is described. The studies define key electronic and steric effects of substituents impacting the reactivity, mode (C4/N1 vs C5/N2), and regioselectivity of the cycloaddition reactions of 1,2,3-triazines with amidines, enamines, and

  描述了取代的 1,2,3-三嗪的 [4 + 2] 环加成反应的范围，在 C4 和/或 C6 上带有吸电子基团的非互补取代。这些研究定义了影响 1,2,3-三嗪与脒、烯胺和炔胺的环加成反应的反应性、模式（C4/N1 与 C5/N2）和区域选择性的取代基的关键电子和空间效应，提供了获得高度功能化的杂环。
• Cycloadditions of 1,2,3-Triazines Bearing C5-Electron Donating Substituents: Robust Pyrimidine Synthesis
  作者：Christopher M. Glinkerman、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01870

  日期：2015.8.21

  The examination of the cycloaddition reactions of 1,2,3-triazines 17–19, bearing electron-donating substituents at C5, are described. Despite the noncomplementary 1,2,3-triazine C5 substituents, amidines were found to undergo a powerful cycloaddition to provide 2,5-disubstituted pyrimidines in excellent yields (42–99%; EDG = SMe > OMe > NHAc). Even select ynamines and enamines were capable of cycloadditions

  的1,2,3-三嗪的环加成反应的检查17 - 19，轴承供电子取代基在C5，进行说明。尽管有非互补的1,2,3-三嗪C5取代基，但发现am可进行强力的环加成反应，从而以优异的收率（42–99％； EDG = SMe> OMe> NHAc）提供2，5-二取代的嘧啶。甚至选择的乙胺和烯胺也能与17而不是18或19进行环加成反应，从而以适中的收率（分别为37-40％和33％）提供三取代的吡啶。