2-pyridylphenylphosphine | 263369-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-pyridylphenylphosphine
• 英文别名: pyridin-2-ylphenylphosphine；pyridylphenylphosphine；phenyl(pyridin-2-yl)phosphane
• CAS: 263369-74-0
• 化学式: C₁₁H₁₀NP
• 分子量: 187.181
• InChiKey: WMBHDEVGELKZPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pyridylphenylphosphine 在 palladium diacetate 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 叔丁基邻苯二酚 、 potassium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(phenylmethacrylate)-2-pyridylphenylphosphine borane complex
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶基二苯基膦的第一种不可溶的聚合物结合钯配合物：用于末端炔烃烷氧基羰基化的高效催化剂。

  摘要：

  锚定在聚苯乙烯，聚甲基丙烯酸甲酯和苯乙烯-甲基丙烯酸甲酯共​​聚物上的2-吡啶基二苯基膦的钯络合物形成用于末端炔烃烷氧基羰基化的高活性非均相催化剂，其活性接近在均相条件下获得的活性。

  DOI：

  10.1039/b512556a
• 作为产物：
  描述：

  苯基二氯化磷 在 正丁基锂 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 2-pyridylphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶基二苯基膦的第一种不可溶的聚合物结合钯配合物：用于末端炔烃烷氧基羰基化的高效催化剂。

  摘要：

  锚定在聚苯乙烯，聚甲基丙烯酸甲酯和苯乙烯-甲基丙烯酸甲酯共​​聚物上的2-吡啶基二苯基膦的钯络合物形成用于末端炔烃烷氧基羰基化的高活性非均相催化剂，其活性接近在均相条件下获得的活性。

  DOI：

  10.1039/b512556a
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 、 丙炔 在 palladium diacetate 2-pyridylphenylphosphine 、 丙二烯 、 对甲苯磺酸 作用下， 95.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 巴豆酸甲酯 、 甲基丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Makarova; Korneeva; Slivinskii, Petroleum Chemistry, 2001, vol. 41, # 3, p. 190 - 192

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PROCESS FOR THE CARBONYLATION OF ETHYLENICALLY UNSATURATED COMPOUNDS, NOVEL CARBONYLATION LIGANDS AND CATALYST SYSTEMS INCORPORATING SUCH LIGANDS
  申请人：Eastham Graham Ronald

  公开号：US20120330016A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  A novel bidentate ligand of general formula (I) is described together with a process for the carbonylation of ethylenically unsaturated compounds. The group X 1 may be defined as a univalent hydrocarbyl radical of up to 30 atoms containing at least one nitrogen atom having a pKb in dilute aqueous solution at 18° C. of between 4 and 14 wherein the said at least one nitrogen atom is separated from the Q 2 atom by between 1 and 3 carbon atoms. The group X 2 is defined as X 1 , X 3 or X 4 or represents a univalent radical of up to 30 atoms having at least one primary, secondary or aromatic ring carbon atom wherein each said univalent radical is joined via said at least one primary, secondary or aromatic ring carbon atom(s) respectively to the respective atom Q 2 . Q 1 and Q 2 each independently represent phosphorus, arsenic or antimony.

  通用公式（I）的一种新的双齿配体及其用于乙烯基不饱和化合物羰基化的方法被描述。基团X1可以被定义为一个最多含有30个原子的一价烃基基团，其中至少含有一个氮原子，在18°C时在稀溶液中的pKb值在4和14之间，其中所述至少一个氮原子与Q2原子之间由1至3个碳原子分隔。基团X2被定义为X1、X3或X4，或者代表一个最多含有30个原子的一价基团，其中至少含有一个主要、次要或芳香环碳原子，其中每个所述一价基团分别通过所述至少一个主要、次要或芳香环碳原子连接到相应的Q2原子。Q1和Q2各自独立地代表磷、砷或锑。
• One‐Pot Synthetic Route to a Class of Polydental Pyridylphosphines
  作者：Tianle Zhang、Yu Qin、Deyou Wu、Rong Zhou、Xiaowei Yi、Changlin Liu

  DOI：10.1081/scc-200064921

  日期：2005.7

  one‐pot synthetic route is presented for convenient preparation of di‐2‐pyridylphenylphosphine (Py2PPh, 1), di[(2‐pyridyl)phenylphosphino]methane (DPyPM, 2), and two new, long‐chain polydental pyridylphosphines: di[2‐(6‐diphenylphosphino)pyridyl]phenylphosphine (P3N2, 3) and bis[2‐(6‐diphenylphosphinopyridyl)phenylphosphino]methane (P4N2, 4).

  摘要 提出了一种方便制备二-2-吡啶基苯基膦（Py2PPh，1）、二[（2-吡啶基）苯基膦基]甲烷（DPyPM，2）和两种新型长链多齿吡啶基膦的一锅法合成路线：二[2-(6-二苯基膦基)吡啶基]苯基膦(P3N2, 3)和双[2-(6-二苯基膦基)苯基膦基]甲烷(P4N2, 4)。
• Process for the carbonylation of ethylenically unsaturated compounds, novel carbonylation ligands and catalyst systems incorporating such ligands
  申请人：Eastham Graham Ronald

  公开号：US08969560B2

  公开（公告）日：2015-03-03

  A novel bidentate ligand of general formula (I) is described together with a process for the carbonylation of ethylenically unsaturated compounds. The group X1 may be defined as a univalent hydrocarbyl radical of up to 30 atoms containing at least one nitrogen atom having a pKb in dilute aqueous solution at 18° C. of between 4 and 14 wherein the said at least one nitrogen atom is separated from the Q2 atom by between 1 and 3 carbon atoms. The group X2 is defined as X1, X3 or X4 or represents a univalent radical of up to 30 atoms having at least one primary, secondary or aromatic ring carbon atom wherein each said univalent radical is joined via said at least one primary, secondary or aromatic ring carbon atom(s) respectively to the respective atom Q2. Q1 and Q2 each independently represent phosphorus, arsenic or antimony.

  本文描述了一种通式（I）的新型双齿配体，以及一种对乙烯基不饱和化合物进行羰基化的方法。其中，X1基团可被定义为含有至少一个氮原子的、在18℃稀溶液中pKb值在4到14之间的、具有高达30个原子的一价烃基，所述至少一个氮原子与Q2原子之间间隔1到3个碳原子。X2基团被定义为X1、X3或X4，或表示为具有至少一个主要、次要或芳香环碳原子的高达30个原子的一价基团，其中每个所述一价基团分别通过所述至少一个主要、次要或芳香环碳原子与相应的Q2原子连接。Q1和Q2分别独立地表示磷、砷或锑。
• Catalytic systems and methods for carbonylation
  申请人：DAICEL CHEMICAL INDUSTRIES CO., LTD.

  公开号：EP0696474A2

  公开（公告）日：1996-02-14

  A carbonylation catalytic system comprises (A) a combination of (A1) a Group VIII metal source of Periodic Table of the Elements (e.g., palladium, palladium chloride) supported on a carrier, (A2) a ligand such as triphenylphosphine and (A3) an acid such as an alkyl-sulfonic acid, or (B) a combination of (B1) the Group VIII metal source except for palladium (e.g., a platinum compound), (B2) a ligand such as triphenylphosphine and (B3) an electron donative compound having an electron donability ΔνD of not less than 2 (for instance, an amine such as a heterocyclic tertiary amine). The catalytic system (B) may further comprise (B4) an acid such as methanesulfonic acid. In the presence of the catalytic system (A) or (B), an acetylenic or olefinic unsaturated compound is allowed to react with carbon monoxide and a nucleophilic compound having an active hydrogen such as water, an alcohol and a carboxylic acid in a liquid phase to give an unsaturated or saturated carboxylic acid or an ester thereof with high transformation rate and selectivity.

  一种羰基化催化体系包括(A) (A1)支撑在载体上的元素周期表第八族金属源（如钯、氯化钯）、(A2)配体（如三苯基膦）和(A3)酸（如烷基磺酸）的组合，或(B) (B1)除钯以外的第八族金属源（如铂化合物）、(B2)配体（如三苯基膦）和(B3)电子捐献化合物（电子捐献率ΔνD不小于2实例）的组合、铂化合物）、(B2) 三苯基膦等配体和 (B3) 电子捐赠性 ΔνD 不小于 2 的电子捐赠化合物（例如，杂环叔胺等胺）的组合。催化体系 (B) 可进一步包括 (B4) 酸，如甲磺酸。在催化体系（A）或（B）的存在下，乙炔基或烯烃基不饱和化合物可与一氧化碳和具有活泼氢的亲核化合物（如水、醇和羧酸）在液相中发生反应，以高转化率和高选择性得到不饱和或饱和羧酸或其酯。
• Catalytic systems and method for carbonylation
  申请人：DAICEL CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0948999A1

  公开（公告）日：1999-10-13

  A carbonylation catalytic system comprises (B) a combination of (B1) the Group VIII metal source except for palladium (e.g., a platinum compound), (B2) a ligand such as triphenylphosphine and (B3) an electron donative compound having an electron donability ΔνD of not less than 2 (for instance, an amine such as a heterocyclic tertiary amine). The catalytic system (B) may further comprise (B4) an acid such as methanesulfonic acid. In the presence of the catalytic system (B), an acetylenic or olefinic unsaturated compound is allowed to react with carbon monoxide and a nucleophilic compound having an active hydrogen such as water, an alcohol and a carboxylic acid in a liquid phase to give an unsaturated or saturated carboxylic acid or an ester thereof with high transformation rate and selectivity.

  羰基化催化体系包括(B)(B1)除钯以外的第八族金属源（如铂化合物）、(B2)配体（如三苯基膦）和(B3)电子捐赠性ΔνD不小于2的电子捐赠性化合物（例如胺，如杂环叔胺）的组合。催化体系 (B) 可进一步包括 (B4) 酸，如甲磺酸。在催化体系（B）存在的情况下，乙炔或烯烃类不饱和化合物可与一氧化碳和具有活泼氢的亲核化合物（如水、醇和羧酸）在液相中发生反应，从而以较高的转化率和选择性得到不饱和或饱和羧酸或其酯。