2-(thiophene-2-carbonyl)benzaldehyde | 887576-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(thiophene-2-carbonyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(thiophen-2-carbonyl)benzaldehyde；2-(2-Carboxaldehyde)-benzoylthiophene
• CAS: 887576-52-5
• 化学式: C₁₂H₈O₂S
• 分子量: 216.26
• InChiKey: VQTRILYNUFQYPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(thiophene-2-carbonyl)benzaldehyde 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 1-oxo-3-(thiophen-2-yl)-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  FeCl₃ mediated synthesis of substituted indenones by a formal [2+2] cycloaddition/ring opening cascade of o-keto-cinnamates

  摘要：

  一种新颖的FeCl₃介导的形式[2+2]环加成/环开环串联反应被开发用于合成茚酮。该反应能容忍广泛的官能团，包括溴化物、氯化物、酰胺、酸和酯基团。

  DOI：

  10.1039/c5cc03040d
• 作为产物：
  描述：

  N'-[-(2-hydroxyphenyl)methylidene]-2-thiophenecarbohydrazide 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(thiophene-2-carbonyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  BF3-催化的2-甲酰基芳基酮与富电子芳烃/杂芳烃的串联反应：异苯并呋喃的集合体。

  摘要：

  已经描述了一种高效率且高产率的，由BF 3 ·Et 2 O催化的化学选择性合成多种1,3-二芳基异苯并呋喃的方法。该反应通过2-甲酰基芳基酮与富电子芳烃/杂芳烃之间的依次加氢芳基化-环化进行。所开发方法的优点包括操作简便，广泛的底物范围以及对克级合成的适用性。异苯并呋喃衍生物作为二烯的用途扩展到了用DMAD合成[4 + 2]环加合物和高产率合成1,2-二羰基芳烃。

  DOI：

  10.1039/d0cc02760j

文献信息

• Facile Sc(OTf)₃-Catalyzed Generation and Successive Aromatization of Isobenzofuran from <i>o</i>-Dicarbonylbenzenes
  作者：Yuta Nishina、Tatsuya Kida、Tomonari Ureshino

  DOI：10.1021/ol201479p

  日期：2011.8.5

  Isobenzofuran can be prepared from o-phthalaldehyde using hydrosilane. The formed isobenzofuran is trapped by an alkene via a Diels–Alder reaction. Further dehydration proceeds to furnish the conjugated aromatic compound. This multistep reaction was promoted by catalytic amounts of Sc(OTf)3.

  异苯并呋喃可以使用氢化硅烷由邻苯二甲醛制备。形成的异苯并呋喃通过狄尔斯-阿尔德反应被烯烃捕获。进一步脱水以提供共轭芳族化合物。催化量的Sc（OTf）3促进了该多步反应。
• Harnessing the reactivity of <i>ortho</i>-formyl-arylketones: base-promoted regiospecific synthesis of functionalized isoquinolines
  作者：Pawan K. Mishra、Shalini Verma、Manoj Kumar、Ankit Kumar、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/c9cc03689j

  日期：——

  An efficient and base-mediated one-pot regiospecific synthesis of structurally diversified isoquinolines and benzo[h] isoquinolines from easily accessible ortho-formyl-arylketones and aryl/(het)arylmethanamines has been described. Challenging 3-alkynyl/alkenyl isoquinolines and bis-isoquinolines were easily attained through this developed chemistry, which can be further used for various organic transformations

  已经描述了由容易获得的邻甲酰基-芳基酮和芳基/（杂）芳基甲胺有效和碱介导的一锅区域特异性合成结构上多样化的异喹啉和苯并[ h ]异喹啉。通过这种发达的化学方法很容易获得具有挑战性的3-炔基/烯基异喹啉和双异喹啉，它们可进一步用于各种有机转化。操作简便，高原子经济性，广泛的底物范围，官能团耐受性和对大规模合成的适用性是此开发方法的优势。
• Synthesis and characterizations of conjugated copolymers containing benzo[f]isoindole-1,3-dione and diketopyrrolopyrrole units
  作者：Duo Li、Gang Qian、Zhi Yuan Wang

  DOI：10.1016/j.polymer.2013.07.049

  日期：2013.10

  A weak electron acceptor, 4,9-bis(5-bromothiophen-2-y1)-2-(2-ethylhexyl)-benzonsoindole-1,3-dione (BIDO) was designed and synthesized. Polymer P1 derived from BIDO and 9,9-dioctylfluorene-2,7diboronic acid bis(1,3-propanediol) ester by Suzuki cross-coupling reaction has a band gap of 2.41 eV. To expand the absorption range, a different amount of BIDO was copolymerized with a diketopyrrolopyrrole monomer to produce a series of copolymers Pa-c. The optical properties, electrochemical behavior, and energy levels of these four copolymers were investigated. The photovoltaic properties copolymers Pa-c were studied. A photovoltaic device containing P-c and [70]PCBM with a ratio of 1:2 had a power conversion efficiency of 1.17%. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.