1-(2-Phenyl-4-phenylamino-6-thioxo-1,6-dihydro-pyrimidin-5-yl)-ethanone | 165401-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-Phenyl-4-phenylamino-6-thioxo-1,6-dihydro-pyrimidin-5-yl)-ethanone
• 英文别名: 1-(6-anilino-2-phenyl-4-sulfanylidene-1H-pyrimidin-5-yl)ethanone
• CAS: 165401-53-6
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃OS
• 分子量: 321.403
• InChiKey: HMWLZUVIXRZRPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 1-(2-Phenyl-4-phenylamino-6-thioxo-1,6-dihydro-pyrimidin-5-yl)-ethanone 在 间二甲苯 作用下， 生成 4-methylthio-2,8-diphenyl-8H-pyrido<2,3-d>pyrimidine-5-one
  参考文献：
  名称：

  从单酰基乙烯酮胺类合成功能化的嘧啶-4-硫酮和吡啶并[2,3-d]嘧啶-5-酮衍生物

  摘要：

  含有未取代 NH2 基团的单酰基烯酮缩醛胺作为 C-亲核试剂与异硫氰酸苯甲酰酯反应得到相应的硫代酰胺，然后在甲醇中通过甲醇钠进行环化，得到 6-R-氨基-5-乙酰基-2-苯基-3H-嘧啶-4-硫酮。提供了一种由烯酮胺构建吡啶并[2,3-d]嘧啶系统的方案。6-R-氨基-5-乙酰基-2-苯基-3H-嘧啶-4-硫酮与二甲基甲酰胺二甲基缩醛的反应生成8-RN-4-甲硫基-8H-吡啶并-[2,3-d]嘧啶- 5个。5-乙酰基-6-苯甲酰氨基-4-甲硫基-2-苯基嘧啶被甲醇钠环化产生N-未取代的4-甲硫基-8H-吡啶并-[2,3-d]嘧啶-5-one。

  DOI：

  10.1007/bf00699001
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-Amino-4-phenylamino-but-3-en-2-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(2-Phenyl-4-phenylamino-6-thioxo-1,6-dihydro-pyrimidin-5-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  从单酰基乙烯酮胺类合成功能化的嘧啶-4-硫酮和吡啶并[2,3-d]嘧啶-5-酮衍生物

  摘要：

  含有未取代 NH2 基团的单酰基烯酮缩醛胺作为 C-亲核试剂与异硫氰酸苯甲酰酯反应得到相应的硫代酰胺，然后在甲醇中通过甲醇钠进行环化，得到 6-R-氨基-5-乙酰基-2-苯基-3H-嘧啶-4-硫酮。提供了一种由烯酮胺构建吡啶并[2,3-d]嘧啶系统的方案。6-R-氨基-5-乙酰基-2-苯基-3H-嘧啶-4-硫酮与二甲基甲酰胺二甲基缩醛的反应生成8-RN-4-甲硫基-8H-吡啶并-[2,3-d]嘧啶- 5个。5-乙酰基-6-苯甲酰氨基-4-甲硫基-2-苯基嘧啶被甲醇钠环化产生N-未取代的4-甲硫基-8H-吡啶并-[2,3-d]嘧啶-5-one。

  DOI：

  10.1007/bf00699001

文献信息

• Synthesis of functionalized pyrimidine-4-thiones and derivatives of pyrido[2,3-d]pirimidine-5-one from monoacylketene aminals
  作者：V. A. Dorokhov、A. V. Komkov、E. M. Shashkova、V. S. Bogdanov、M. N. Bochkareva

  DOI：10.1007/bf00699001

  日期：1993.11

  give the corresponding thioamides which undergo cyclization by sodium methoxide in methanol to afford 6-R-amino-5-acetyl-2-phenyl-3H-pyrimidine-4-thiones. A scheme for constructing the pyrido[2,3-d]pyrimidine system from keteneaminals is offered. The reaction of 6-R-amino-5-acetyl-2-phenyl-3H-pyrimidine-4-thiones with dimethylformamide dimethylacetal leads to 8-R-N-4-methylthio-8H-pyrido-[2,3-d]pyrimidine-5-ones

  含有未取代 NH2 基团的单酰基烯酮缩醛胺作为 C-亲核试剂与异硫氰酸苯甲酰酯反应得到相应的硫代酰胺，然后在甲醇中通过甲醇钠进行环化，得到 6-R-氨基-5-乙酰基-2-苯基-3H-嘧啶-4-硫酮。提供了一种由烯酮胺构建吡啶并[2,3-d]嘧啶系统的方案。6-R-氨基-5-乙酰基-2-苯基-3H-嘧啶-4-硫酮与二甲基甲酰胺二甲基缩醛的反应生成8-RN-4-甲硫基-8H-吡啶并-[2,3-d]嘧啶- 5个。5-乙酰基-6-苯甲酰氨基-4-甲硫基-2-苯基嘧啶被甲醇钠环化产生N-未取代的4-甲硫基-8H-吡啶并-[2,3-d]嘧啶-5-one。