2-(苄氧基)-2-苯基乙醛 | 38968-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(苄氧基)-2-苯基乙醛
• 英文名称: 2-(benzyloxy)-2-phenylacetaldehyde
• 英文别名: 2-Benzyloxy-2-phenylethanal；2-phenyl-2-phenylmethoxyacetaldehyde
• CAS: 38968-65-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: MPHRXMWDPSXUBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苄氧基)-2-苯基乙醛 在 三乙基硼 、 三氟甲磺酸 、 ammonium chloride 、 三正丁基氢锡 、 magnesium bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R,4R,5S)-4,5-Bis-benzyloxy-2-isobutyl-5-phenyl-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  远程取代基效应有利于形成合成-adducts在螯合控制的γ苄氧基α-亚甲基羧酸酯基团反应

  摘要：

  带有大量γ-取代基的γ-苄氧基-α-亚甲基羧酸乙酯（如CHMe 2，CHPh 2，c -C 6 H 11和CH（Ph）OTBDMS）与烷基碘的螯合控制的自由基反应生成了顺式加合物非对映选择性高。然而，对带有γ-取代基CH（i - Pr）OTBDMS的底物的非对映选择性主要取决于取代基的构型。具有抗γ-苄氧基基团的OTBDMS基团的底物显示出较差的非对映选择性，但其非对映异构体仅产生顺式加合物。高同步-选择性是指H原子转移到带有Z-几何形状的带有乙氧基的急剧折叠的七元螯合中间体中的自由基中心的外表面。整体最小能量构象异构体的自由基中心原子的角扑动产生了局部最小构象异构体，并且向新形成的结构的自由基中心的外表面的H原子转移给出了反加合物。非对映体选择性差是由于两个构象异构体之间的能量差很小，因此合成的顺式和反式加合物的量几乎相等。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00421-6
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-苯基丁-2-烯-1-醇 在 二甲基硫 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-(苄氧基)-2-苯基乙醛
  参考文献：
  名称：

  Yamamoto, Yoshinori; Chounan, Yukiyasu; Nishii, Shinji, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 20, p. 7652 - 7660

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aniline mediated oxidative C–C bond cleavage of α-alkoxy aldehydes in air and a model reaction for the synthesis of α-(d)-amino acid derivatives
  作者：Bin Hu、Yunfeng Li、Zhongjun Li、Xiangbao Meng

  DOI：10.1039/c3ob40685g

  日期：——

  4-methyl aniline mediated method for the oxidative C–C bond cleavage has been developed. The reaction proceeds in air using molecular oxygen as the oxidant, affording one-carbon shortened esters in moderate to good yields within a short time. Moreover, it provides a model reaction for the highly enantioselective synthesis of (D)-serine esters by combining with a L-proline catalyzed Mannich reaction.

  无金属和 4-甲基苯胺已经开发了介导的氧化碳-碳键裂解的方法。该反应使用分子氧作为氧化剂在空气中进行，在短时间内以中等至良好的收率提供了一个碳短的酯。而且，它通过与L-脯氨酸催化的曼尼希反应结合，为（D）-丝氨酸酯的高度对映选择性合成提供了模型反应。
• A Brønsted Acid Catalyzed Cascade Reaction for the Conversion of Indoles to α‐(3‐Indolyl) Ketones by Using 2‐Benzyloxy Aldehydes
  作者：Ankush Banerjee、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/chem.201902268

  日期：2019.9.2

  A Brønsted acid catalyzed, operationally simple, scalable route to several functionalized α-(3-indolyl) ketones has been developed and the long-standing regioisomeric issue has been eliminated by choosing appropriate carbonyls. A readily available and cheap bottle reagent was used as the catalyst. This protocol was also applicable to the synthesis of densely functionalized α-(3-pyrrolyl) ketones. A

  已经开发出布朗斯台德酸催化的，操作简单的，可扩展的途径，以合成多种官能化的α-（3-吲哚基）酮，并且通过选择合适的羰基化合物消除了长期存在的区域异构问题。使用容易获得且便宜的瓶试剂作为催化剂。该方案也适用于高密度官能化的α-（3-吡咯基）酮的合成。详细的机理研究证实烯醇醚作为反应中间体。几种后合成修饰以及易于获得的β-咔啉，色胺，色胺醇和螺吲哚烯碱都证明了这种功能强大的构件的合成效用。基于这一概念，通过级联环化策略构建了功能化的咔唑。
• Synergistic Peptide and Gold Catalysis: Enantioselective Addition of Branched Aldehydes to Allenamides
  作者：Leo D. M. Nicholls、Helma Wennemers

  DOI：10.1002/chem.202103197

  日期：2021.12.15

  A synergistic combination of a tripeptide and a gold complex catalyzes the enantioselective addition between branched aldehydes and allenamides to furnish synthetically versatile γ,δ-enamide aldehydes with a fully substituted stereogenic center. Mechanistic studies offered key insights into the role of the peptide and acid/base additives.

  三肽和金络合物的协同组合催化支链醛和联烯酰胺之间的对映选择性加成，提供具有完全取代的立体中心的合成多功能γ,δ-烯酰胺醛。机理研究为肽和酸/碱添加剂的作用提供了重要见解。
• α-Aroyloxyaldehydes: scope and limitations as alternatives to α-haloaldehydes for NHC-catalysed redox transformations
  作者：Kenneth B. Ling、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c0cc02456b

  日期：——

  α-Aroyloxyaldehydes are readily prepared bench stable synthetic intermediates. Their ability to act as α-haloaldehyde surrogates for NHC-promoted redox esterifications and in [4+2] cycloadditions is described.

  α-芳氧醛是一种容易制备且在桌面上稳定的合成中间体。它们在NHC促进的氧化还原酯化反应以及[4+2]环加成反应中作为α-卤醛的替代物的能力得到了描述。
• Facile synthesis of α-alkoxyl amides <i>via</i> scandium-catalyzed oxidative reaction between ynamides and alcohols
  作者：Zhi-Xin Zhang、Bo-Han Zhu、Pei-Xi Xie、Jia-Qi Tang、Xin-Ling Li、Chunyin Zhu、Ying-Wu Yin、Long-Wu Ye

  DOI：10.1039/c8ra03842b

  日期：——

  A novel and efficient scandium-catalyzed oxidative reaction between ynamides and alcohols for the facile synthesis of various α-alkoxyl amides is reported in this paper. The reaction avoids the need for the use of α-diazo carbonyls which are unstable and may cause some safety concerns. Instead, by using alkynes as the starting materials, this protocol features readily available substrates, compatibility

  本文报道了一种新型高效的钪催化炔酰胺和醇之间的氧化反应，用于简便地合成各种α-烷氧基酰胺。该反应避免了使用不稳定且可能引起一些安全问题的α-重氮羰基化合物的需要。相反，通过使用炔烃作为起始材料，该协议具有现成的底物、与广泛的官能团的兼容性、简单的程序、温和的反应条件和高化学选择性。