2-(苄氧基)-3,5-二氟苯基硼酸 | 1150114-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(苄氧基)-3,5-二氟苯基硼酸
• 中文别名: 2-(苄氧基)-3,5-二氟苯硼酸
• 英文名称: 2-benzyloxy-3,5-difluorobenzeneboronic acid
• 英文别名: 2-(Benzyloxy)-3,5-difluorophenylboronic acid；(3,5-difluoro-2-phenylmethoxyphenyl)boronic acid
• CAS: 1150114-56-9
• 化学式: C₁₃H₁₁BF₂O₃
• 分子量: 264.036
• InChiKey: IHFUXROSLRIZDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苄氧基)-3,5-二氟苯基硼酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(2-(benzyloxy)-3,5-difluorophenyl)pentane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  转氨酶为选择性 M1/M4 激动剂的合成提供了关键的手性结构单元

  摘要：

  我们已经开发了一条合成毒蕈碱 M4 激动剂的手性路线，该路线是通过关键螺环二胺结构块 10 和 12 的生物催化合成实现的。使用这些双功能化合物，我们能够优化合成序列，以进一步阐述一系列高级中间体。然后将这些高级中间体用作早期药物化学和选择性 M1/M4 激动剂鉴定的起点。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00331

文献信息

• Transaminases Provide Key Chiral Building Blocks for the Synthesis of Selective M1/M4 Agonists
  作者：Christopher G. Thomson、Kelly Boss、Amy Calhoun、Cary Fridrich、Kevin M. Gardinier、Edward C. Hall、Keith Jendza、Louise Kirman、Nancy Labbé-Giguere、Kurt Laumen、Ming Qian、Sanjit Sanyal、Michael D. Shultz、Radka Snajdrova、Kian Tan、Kate Yaping Wang、Fan Yang、Feng Gao、Tao Hong、Elena Dale、Brent Kuzmiski、Danny Ortuno、Daniel S. Palacios

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.3c00331

  日期：2023.12.14

  We have developed a chiral route toward the synthesis of muscarinic M4 agonists that was enabled by the biocatalytic synthesis of the key spirocyclic diamine building blocks 10 and 12. Using these bifunctional compounds we were able to optimize a synthetic sequence toward a collection of advanced intermediates for further elaboration. These advanced intermediates were then used as starting points for

  我们已经开发了一条合成毒蕈碱 M4 激动剂的手性路线，该路线是通过关键螺环二胺结构块 10 和 12 的生物催化合成实现的。使用这些双功能化合物，我们能够优化合成序列，以进一步阐述一系列高级中间体。然后将这些高级中间体用作早期药物化学和选择性 M1/M4 激动剂鉴定的起点。