25-(3-bromopropoxy)-5,11,17,23-tetra-tert-butyl-26,27,28-tripropoxycalix<4>arene | 170453-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 25-(3-bromopropoxy)-5,11,17,23-tetra-tert-butyl-26,27,28-tripropoxycalix<4>arene
• 英文别名: 25,26,27-tripropoxy-28-(3-bromopropoxy)-5,11,17,23-tetra(tert-butyl)calix[4]arene；25,26,27-tripropoxy-28-(3-bromopropoxy)-p-tert-butylcalix[4]arene；25-(3-bromopropoxy)-5,11,17,23-tetra-tert-butyl-26,27,28-tripropoxycalix[4]arene；25-(3-Bromopropoxy)-5,11,17,23-tetratert-butyl-26,27,28-tripropoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene
• CAS: 170453-66-4；451502-46-8
• 化学式: C₅₆H₇₉BrO₄
• 分子量: 896.145
• InChiKey: OFZGTIVNXQOWTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223.5-226 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  844.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.1
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯酚 、 25-(3-bromopropoxy)-5,11,17,23-tetra-tert-butyl-26,27,28-tripropoxycalix<4>arene 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到25,26,27-tripropoxy-28-[(3-(4-iodophenoxy)propoxy)]-5,11,17,23-tetra(tert-butyl)calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  在下缘共价连接的双杯[4]芳烃作为多腔超分子受体的前体

  摘要：

  摘要 通过 Sonogashira 交叉偶联反应制备了在下缘共价连接的双杯[4]arens，具有合成多腔受体的巨大潜力。6和7的结构经NMR、MS和元素分析证实。

  DOI：

  10.1080/00397910801982035
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-t-butyl-25,26,27,28-tetrahydroxycalix-4-arene 在 sodium hydride 、 barium(II) hydroxide 、 barium(II) oxide 作用下， 生成 25-(3-bromopropoxy)-5,11,17,23-tetra-tert-butyl-26,27,28-tripropoxycalix<4>arene
  参考文献：
  名称：

  Amino Acid Derivative of Calix[4]Arene as Schiff Base for Sensing of Copper(II)

  摘要：

  我们设计、合成了一种新的氨基酸钙[4]炔衍生物（5），并用 HRMS、NMR 和 FTIR 等不同方法对其进行了表征。结果表明，分子受体 (5) 比其他金属离子更适合识别铜离子。在本文中，我们开发了一种新的传感器材料，用于识别低浓度的铜等常见离子。

  DOI：

  10.13005/ojc/330132

文献信息

• Synthesis and characterization of new symmetrical 3,6-bis[(25,26,27- tripropoxy-28-(3-(4-iodophenyl) propoxy)-p-tert-butyl calix[4]arene ethynyl]-9H- fluoren-9-one by Sonogashira coupling as a novel precursor for synthesis of quinodimethane (QDM)
  作者：KARIM AKBARI DILMAGHANI、FAZEL NASUHI PUR

  DOI：10.3906/kim-1006-693

  日期：——

  Novel symmetrical 3,6-bis[(25,26,27-tripropoxy-28-(3-(4-iodophenyl)propoxy)-p-tert-butyl calix[4]arene ethynyl]-9H-fluoren-9-one with a cone conformation was synthesized by palladium-catalyzed coupling of (25,26,27-tripropoxy- 28-(3-(4-iodophenyl)propoxy)-p-tert-butyl calix[4]arene and 3,6-diethynyl-9H-fluoren-9-one. Its structure was confirmed by FT-IR, ^1H-NMR, and ^13}C-NMR spectroscopy, and elemental analysis and positive ion FAB mass spectrometry.

  合成了一种新型对称的3,6-二[(25,26,27-三丙氧基-28-(3-(4-碘苯基)丙氧基)-p-叔丁基大环[4]芳烃乙炔]-9H-芴-9-酮，具有锥形构象。该化合物是通过钯催化的偶联反应合成的，反应物为(25,26,27-三丙氧基-28-(3-(4-碘苯基)丙氧基)-p-叔丁基大环[4]芳烃和3,6-二乙炔基-9H-芴-9-酮。其结构通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、^1H-NMR和^13}C-NMR光谱、元素分析和正离子FAB质谱进行了确认。
• Synthesis and metal-binding properties of oligo-calixarenes. an approach towards the calix[4]arene-based dendrimers
  作者：Pavel Lhotak、Seiji Shinkai

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00408-z

  日期：1995.7

  A series of bis-calix[4]arene derivatives 4a-h (cone conformation) linked through the phenolic oxygens with the help of a single aliphatic chain (lower rim-lower rim connection) was obtained in high yields (50-80%) by alkylation of 25, 26, 27-tripropoxy-28-hydroxycalix [4]arenes 2a, 2b with 0.5 equiv. of Br-(CH2)(n)-Br in the presence of NaH. The same reaction with excess dibromides yielded corresponding bromoalkyl derivatives 3a-c which were used for construction of oligo-calix[4]arenes (bis, tris, pentakis) - a new family of calix[4]arene derivatives representing the first step on the way towards the calixarene-based dendrimers. The metal complexation behavior of newly prepared compounds was investigated with the help of H-1 NMR spectroscopy.