2-(dimesitylboranyl)thiophene | 1227164-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(dimesitylboranyl)thiophene
• 英文别名: 2-dimesitylborylthiophene；thiophen-2-yl-bis(2,4,6-trimethylphenyl)borane
• CAS: 1227164-75-1
• 化学式: C₂₂H₂₅BS
• 分子量: 332.317
• InChiKey: ZOLVGVAIBSPDOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dimesitylboranyl)thiophene 、 N,N'-bis(tert-butyl)-2-bromo-1,3,2-diazaborole 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.17h， 以73%的产率得到1,3-di-tert-butyl-2-[5-(dimesitylboranyl)thiophen-2-yl]-1,3,2-diazaborole
  参考文献：
  名称：

  发光二氮杂硼杂环戊烷和吲哚体系的合成，结构和性质

  摘要：

  噻吩和苯乙炔，在一个末端被1-甲基吲哚-2-基，1,3,2-苯并二氮杂硼醇-2-基，1,3,2-二氮杂硼醇-2-基或1,3,2-二氮杂硼烷炔基修饰合成了在分子的相反端的二甲硅烷基硼烯丙基或CN取代基。在紫外线照射下，这些在THF溶液中的推挽系统产生了亮蓝色发射，斯托克斯位移范围为4100至9300 cm –1，量子效率高达0.99。因此，分子内的电荷从吲哚基或硼烯丙基荧光团的HOMO发生转移到LUMO，主要集中在吸电子氰基或二聚异戊二烯基上。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2021-0
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 二(三甲苯基)氟化硼 在 n-BuLi 作用下， 以 diethyl ether 、 hexane 为溶剂， 以90%的产率得到2-(dimesitylboranyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and single and two-photon excited fluorescence of a new quasi-quadrupolar organoborane compound

  摘要：

  A new acceptor-It-acceptor quadrupolar compound with a dimesitylboryl as acceptor and 2,7-dithienylfluorene as the conjugated bridge has been synthesized using the Suzuki-Miyaura coupling reaction. Its single and two-photon related photo-physical properties were experimentally examined. The combination of a large two-photon cross-section (delta = 1150 GM at 730 nm in hexane), high emission quantum yield (phi = 0.81 in hexane) and a strong binding constant with fluoride anions (K-1 = 3.0 x 10(5) mol(-1) L) make this compound attractive for application as a two-photon excited fluorescent chemosensor for fluoride anions. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2010.02.007

文献信息

• Experimental and Theoretical Studies on Organic D-π-A Systems Containing Three-Coordinate Boron Moieties as both π-Donor and π-Acceptor
  作者：Lothar Weber、Daniel Eickhoff、Todd B. Marder、Mark A. Fox、Paul J. Low、Austin D. Dwyer、David J. Tozer、Stefanie Schwedler、Andreas Brockhinke、Hans-Georg Stammler、Beate Neumann

  DOI：10.1002/chem.201102059

  日期：2012.1.27

  different types of three‐coordinate boron moieties serving as both π‐donor and π‐acceptor. Molecular structures of 2, 3, and 4 were determined by single‐crystal X‐ray diffraction. Photophysical studies on these systems reveal blue‐green fluorescence in all compounds. The Stokes shifts for 1, 2, and 3 are notably large at 7820–9760 cm−1 in THF and 5430–6210 cm−1 in cyclohexane, whereas the Stokes shift for

  四个线性π共轭体系，其中1,3-二乙基-1,3,2-苯并二氮杂硼烯丙基[C 6 H 4（NEt）2 B]的一端为π-供体，而二聚间苯二甲酰（BMes 2）为π-受体在另一端进行了合成。这些不寻常的推挽系统包含亚苯基（ 1,4-C 6 H ^ 4  ; 1），亚联苯基（ 4,4' - （1,1'--C 6 H ^ 4）2  ; 2），噻吩（ 2,5-C 4 H ^ 2小号 ; 3），和二噻吩（ 5,5' - （2,2'--C 4 H ^ 2 S）2  ; 4）作为π共轭桥和不同类型的三坐标硼部分同时充当π供体和π受体。的分子结构2，3和4是由单晶X射线衍射来确定。对这些系统的光物理研究表明，所有化合物均具有蓝绿色荧光。斯托克斯位移为1，2，和3是在7820-9760厘米特别是大-1的THF和5430-6210厘米-1中环己烷，而斯托克斯位移为4在THF中为5510cm -1，在环己烷中为2450cm
• 一种有机硼荧光材料及其制备方法与应用
  申请人：河南农业大学

  公开号：CN115521328A

  公开（公告）日：2022-12-27

  本发明属于荧光材料技术领域，具体涉及一种有机硼荧光材料及其制备方法与应用。所述荧光材料具有较高的生物安全性，能在乙醇和水的混合溶液中对不同基底上的潜指纹进行快速(约1‑2分钟)、高效的荧光显影。其利用咪唑啉酮和芳基硼骨架的分子转子，该骨架在低粘度中的快速旋转使得设计出的显影试剂在其没有接触到指纹区前保持较低荧光，而一旦识别指纹后，粘度明显增加，抑制分子转子的转动，从而实现对于潜指纹“off‑on”的荧光成像，避免其他显影试剂在潜指纹成像中的反复洗涤。