3-(trifluoromethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole | 1167437-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(trifluoromethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-(trifluoromethyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazol；1-(4-methoxyphenyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-(trifluoromethyl)pyrazole
• CAS: 1167437-31-1
• 化学式: C₁₇H₂₀BF₃N₂O₃
• 分子量: 368.164
• InChiKey: XFBIHHFSKJEWKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 3-(trifluoromethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole 在 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium formate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到3-(trifluoromethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-5-(thiophen-2-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基取代的吡啶基和吡唑基硼酸和酯：合成和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应†

  摘要：

  三氟甲基取代的吡啶基硼酸和吡唑基硼酸酯的合成通过锂化-硼化方法进行了描述（方案1、3和4）。提出了他们的钯催化的杂芳基卤化物交叉偶联的研究。由此获得CF 3取代的芳基/杂芳基-吡啶（51-98％的收率）。类似的交叉偶联产生了杂芳基-3-（三氟甲基）吡唑（60-85％的收率）。吡唑基硼酸酯的均偶联通过加入甲酸钾，尽管观察到竞争的原去硼。所选4位的卤化吡唑偶联产物允许进一步的交叉偶联以产生四取代的吡唑基衍生物（方案5）。报道了选定的吡啶基硼酸，吡唑基硼酸酯和衍生的三氟甲基取代的杂联芳基系统的X射线晶体结构。这些多环CF 3取代的体系作为药物发现和材料化学的基础材料而受到关注。

  DOI：

  10.1039/b901024f
• 作为产物：
  描述：

  异丙醇频哪醇硼酸酯 、 3-(trifluoromethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以98%的产率得到3-(trifluoromethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基取代的吡啶基和吡唑基硼酸和酯：合成和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应†

  摘要：

  三氟甲基取代的吡啶基硼酸和吡唑基硼酸酯的合成通过锂化-硼化方法进行了描述（方案1、3和4）。提出了他们的钯催化的杂芳基卤化物交叉偶联的研究。由此获得CF 3取代的芳基/杂芳基-吡啶（51-98％的收率）。类似的交叉偶联产生了杂芳基-3-（三氟甲基）吡唑（60-85％的收率）。吡唑基硼酸酯的均偶联通过加入甲酸钾，尽管观察到竞争的原去硼。所选4位的卤化吡唑偶联产物允许进一步的交叉偶联以产生四取代的吡唑基衍生物（方案5）。报道了选定的吡啶基硼酸，吡唑基硼酸酯和衍生的三氟甲基取代的杂联芳基系统的X射线晶体结构。这些多环CF 3取代的体系作为药物发现和材料化学的基础材料而受到关注。

  DOI：

  10.1039/b901024f