2-(苄氧基)-5-甲基苯甲醛 | 53389-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(苄氧基)-5-甲基苯甲醛
• 英文名称: 2-(benzyloxy)-5-methylsalicylaldehyde
• 英文别名: 2-(benzyloxy)-5-methylbenzaldehyde；2-benzyloxy-5-methylbenzaldehyde；2-benzyloxy-4-methylbenzaldehyd；2-benzyloxy-5-methyl-benzaldehyde；2-Benzyloxy-5-methyl-benzaldehyd；2-Benzyloxy-5-methylbenzaldehyd；5-methyl-2-phenylmethoxybenzaldehyde
• CAS: 53389-98-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: URUADHCSAWIRCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2912499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苄氧基)-5-甲基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 dimethyl sulfide borane 、 palladium 10% on activated carbon 、 C₄₇H₅₅O₇P 、 氢气 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 20.0 ℃ 、150.0 kPa 条件下， 反应 97.33h， 生成 托特罗定
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸到3-芳基丙烯酸酯的Rh催化不对称共轭加成：（R）-Tolterodine的对映选择性合成

  摘要：

  脱氧胆酸衍生的亚萘基亚磷酸酯可将芳基硼酸高度对映体的Rh催化的Rh催化共轭加成到3-芳基丙酸酯中，为合成生物活性化合物提供了有用的手性结构单元。该协议已成功应用于抗毒蕈碱药物（R）-托特罗定的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801690
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 2-(苄氧基)-5-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  直接和温和的甲酰化方法，用二氯甲基甲醚-银三氟甲磺酸盐取代苯

  摘要：

  已经开发了三氟甲磺酸银（AgOTf）促进的苯的直接和温和甲酰化。利用二氯甲基甲基醚（Cl 2 CHOMe）和AgOTf的反应在低至-78°C的温度条件下将各种取代的苯甲酸酯化，而不会丢失酚羟基上的保护基。

  DOI：

  10.1021/jo400056k

文献信息

• Rhodium/Chiral Diene-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition of Arylboronic Acids to Arylmethylene Cyanoacetates
  作者：Sebastian Sörgel、Norihito Tokunaga、Keigo Sasaki、Kazuhiro Okamoto、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ol702879u

  日期：2008.2.1

  Asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to (E)-methyl 2-cyano-3-arylpropenoates proceeded in the presence of a rhodium catalyst (3 mol %) coordinated with a chiral diene ligand, (R,R)-Ph-bod*, to give high yields of the corresponding methyl 3,3-diaryl-2-cyanopropanoates with high enantioselectivity (up to 99% ee). This catalytic asymmetric transformation was applied to the asymmetric synthesis

  在具有手性二烯配体（R，R）-Ph- bod *，以高对映选择性（至多99％ee）得到高产率的相应的3,3-二芳基-2-氰基丙酸甲酯。该催化不对称转化应用于（R）-托特罗定的不对称合成。
• Stepwise Palladium-Catalyzed 1,4-Addition of Arylboronic Acids to Enones and Regioselective Baeyer–Villiger Oxidation for Enantioselective Synthesis of β-Diaryl Esters and (+)-(<i>R</i>)-Tolterodine
  作者：Kenya Kobayashi、Takashi Nishikata、Yasunori Yamamoto、Norio Miyaura

  DOI：10.1246/bcsj.81.1019

  日期：2008.8.15

  Baeyer-Villiger oxidation of chiral β-diaryl ketones synthesized by 1,4-addition of arylboronic acids to β-aryl-α,β-unsaturated ketones catalyzed by a palladium(2+)-chiraphos complex provided optically active /3-diaryl esters up to 98% ee. The protocol was applied to the synthesis of a potent competitive muscarinic receptor antagonist, (R)-tolterodine (21), which has a chiral center consisting of two

  Baeyer-Villiger 氧化手性 β-二芳基酮，由芳基硼酸 1,4-加成到 β-芳基-α，β-不饱和酮，由钯（2+）-手性磷配合物催化，提供旋光/3-二芳基酯高达 98% ee。该方案用于合成有效的竞争性毒蕈碱受体拮抗剂 (R)-托特罗定 (21)，其具有由两个芳环组成的手性中心。
• Expeditious Synthesis of Benzopyrans via Lewis Acid-Catalyzed C−H Functionalization: Remarkable Enhancement of Reactivity by an <i>Ortho</i> Substituent
  作者：Keiji Mori、Taro Kawasaki、Shosaku Sueoka、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/ol100316k

  日期：2010.4.16

  An expeditious construction of a benzopyran skeleton via Lewis acid-catalyzed C−H functionalization was achieved. In this process, a [1,5] hydride shift and 6-endo cyclization successively occurred to give benzopyrans. The presence of substituents ortho to the alkoxy group significantly enhanced the reactivity, affording the desired compounds in excellent chemical yields with short reaction times.

  通过路易斯酸催化的CH官能团可以快速构建苯并吡喃骨架。在这个过程中，[1,5]氢化移和6-内环化接连不断，得到苯并吡喃。烷氧基邻位取代基的存在显着提高了反应性，以较短的反应时间以优异的化学产率提供了所需的化合物。
• Potassium <i>tert</i>-Butoxide-Mediated Condensation Cascade Reaction: Transition Metal-Free Synthesis of Multisubstituted Aryl Indoles and Benzofurans
  作者：Pengfei Yang、Weiyan Xu、Rongchao Wang、Min Zhang、Chunsong Xie、Xiaofei Zeng、Min Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01093

  日期：2019.5.17

  tert-butoxide-mediated condensation reaction involving a vinyl sulfoxide intermediate. Products are obtained from N- or O-benzyl benzaldehydes using dimethyl sulfoxide as a carbon source. The methodology features a wide functional group tolerance and transition metal-free environment. Preliminary mechanistic studies suggest that the reaction involves a tandem aldol reaction/Michael addition/dehydrosulfenylation/isomerization

  基于叔丁醇介导的涉及乙烯基亚砜中间体的缩合反应，已经证明了以高收率合成有价值的二取代的2-芳基吲哚和苯并呋喃的有效且简便的方法。使用二甲基亚砜作为碳源，由N-或O-苄基苯甲醛获得产品。该方法具有宽泛的官能团耐受性和无过渡金属的环境。初步的机理研究表明，该反应涉及通过离子方案进行的串联羟醛反应/迈克尔加成反应/脱氢磺酰化/异构化序列。
• Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles and Benzofurans by the Tandem Reaction of Rhodium(II)-Catalyzed Intramolecular C–H Insertion and Oxygen-Mediated Oxidation
  作者：Hongjuan Shen、Junkai Fu、Hao Yuan、Jianxian Gong、Zhen Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00611

  日期：2016.11.4

  A highly effective and straightforward method to construct a wide range of functionalized 2,3-disubstituted indoles has been developed. The method involves the tandem reaction of rhodium(II)-catalyzed denitrogenative annulation of triazole-based benzyl anilines and oxygen-mediated oxidative aromatization. The developed method can also be used to synthesize 2,3-disubstituted benzofurans by replacing

  已经开发出一种高效且直接的方法来构建各种官能化的2，3-二取代的吲哚。该方法涉及铑（II）催化的三唑基苄基苯胺的脱氮环化反应和氧介导的氧化芳构化反应的串联反应。通过用苄基苯酚代替苄基苯胺，所开发的方法还可用于合成2，3-二取代的苯并呋喃。