trimethyl 3-phenylorthopropanoate | 54917-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trimethyl 3-phenylorthopropanoate
• 英文别名: trimethyl 3-phenylorthopropionate；trimethyl β-phenylorthopropionate；(3,3,3-Trimethoxypropyl)benzene；3,3,3-trimethoxypropylbenzene
• CAS: 54917-78-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: BMAONYUMXZEVJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl 3-phenylorthopropanoate 在 silica gel 作用下， 以90%的产率得到3-苯丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过[1,2] M（CO）5位移促进的[3,4]适性重排，在Fischer卡宾配合物和烯丙醇之间形成CC键。

  摘要：

  在醇盐离子存在下向钨或铬的费希尔烯基碳烯络合物中添加烯丙基醇后，[1,2] M（CO）5移位促进了[3,4]σ重排。这为加合物1开辟了一条新的合成路线。该反应也适用于炔丙醇。[M] ＝ Mo（CO）5，W（CO）5。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990419)38:8<1091::aid-anie1091>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  苯代丙腈 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 trimethyl 3-phenylorthopropanoate
  参考文献：
  名称：

  一系列4-取代的谷氨酸类似物的化学酶法合成及其在人谷氨酸转运蛋白亚型1-3上的药理学表征。

  摘要：

  从其相应的4-取代的酮戊二酸（2a-i）以高收率和高对映体过量（> 99％ee）合成了九个L-2,4-syn-4-烷基谷氨酸类似物系列（1a-i） ，使用猪心脏或大肠杆菌中的天冬氨酸氨基转移酶（AAT）。在FLIPR膜电位（FMP）分析中，将合成的化合物评估为谷氨酸转运蛋白EAAT1，EAAT2和EAAT3（兴奋性氨基酸转运蛋白，亚型1-3）的潜在配体。当4-甲基（化合物1a，EAAT1底物和EAAT2,3抑制剂）扩展到4-乙基，化合物1b时，我们发现药理学特性发生了显着变化，因为该类似物是所有三种亚型的抑制剂，EAAT1-3。此外，我们得出的结论是，L-2的4位上的疏水取代基既大又庞大，

  DOI：

  10.1021/jm050597z

文献信息

• Nonpeptide angiotensin II antagonists derived from 4H-1,2,4-triazoles and 3H-imidazo[1,2-b][1,2,4]triazoles
  作者：Wallace T. Ashton、Christine L. Cantone、Linda L. Chang、Steven M. Hutchins、Robert A. Strelitz、Malcolm MacCoss、Raymond S. L. Chang、Victor J. Lotti、Kristie A. Faust

  DOI：10.1021/jm00057a009

  日期：1993.3

  By a variety of synthetic routes, we have synthesized a series of 3,4,5-trisubstituted 4H-1,2,4-triazoles and a related series of 3H-imidazo[1,2-b][1,2,4]triazoles and evaluated them in vitro and in vivo as angiotensin II (AII) antagonists. Principal efforts focused on triazoles bearing an n-alkyl substitutent at C3 and a 4-[(2-carboxybenzoyl)amino]benzyl, (2'-carboxybiphenyl-4-yl)methyl, or [2'-(

  通过多种合成途径，我们合成了一系列3,4,5-三取代的4H-1,2,4-三唑和相关的系列3H-咪唑并[1,2-b] [1,2,4三唑类药物，并在体外和体内将其评估为血管紧张素II（AII）拮抗剂。主要工作集中在三唑在C3处带有正烷基取代基和4-[（2-羧基苯甲酰基）氨基]苄基，（2'-羧基联苯-4-基）甲基或[2'-（1H-四唑-5）在N 4处的-基）联苯基-4-基]甲基侧链。在C5的众多变化中，苄硫基的效力最佳。特别值得注意的是3-正丁基-5-[（2-羧基苄基）硫基] -4-[[2'-（1H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基] -4H-1,2 ，4-三唑（71，IC50 1.4 nM），以0.3 mg / kg iv的速度阻断了清醒大鼠的AII升压反应，作用时间约为6小时，类似于DuP 753。尽管71的口服活性仅高10倍，但单酸类似物62具有良好的口服生物利用度。在双环衍生物中，最有效的是2-n-丁基5
• A Novel One-Pot Procedure for the Stereoselective Synthesis of α-Hydroxy Esters from Ortho Esters
  作者：Matthias Breuning、Tobias Häuser、Eva-Maria Tanzer

  DOI：10.1021/ol901214n

  日期：2009.9.17

  A novel one-pot procedure for the stereoselective synthesis of α-hydroxy esters from ortho esters was developed. Key steps were multi-heteroatom Cope rearrangements of O-acylated N-hydroxy-l-tert-leucinol-derived oxazoline N-oxides leading to α-acyloxy oxazolines and, after methanolysis, to the target molecules in 67−80% yield and 94−98% ee.

  开发了一种新颖的一锅法，用于从原酸酯立体选择性地合成α-羟基酯。关键步骤是多的杂原子的柯普重排ö -acylated Ñ羟基升-叔-leucinol衍生恶唑啉Ñ -oxides导致α酰氧基恶唑啉和，甲醇分解之后，到目标分子在67-80％的产率和94 −98％ee。
• 3-Substituted-5-hydroxy(mercapto)alkylidene-rhodanine derivatives
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US03966942A1

  公开（公告）日：1976-06-29

  3-Substituted-5-hydroxy(mercapto)alkylidene-rhodanine derivatives in which the 3-substituent is lower alkyl, cycloalkyl, alkenyl, phenyl, phenylalkyl, substituted phenyl or pyridylmethyl and having anti-arthritic activity are generally prepared from the appropriate 5-unsubstituted rhodanine by reaction with an orthoester followed by alkaline hydrolysis of the intermediate 5-alkoxyalkylidene rhodanine to give the 5-hydroxyalkylidene products or treatment of the intermediate rhodanine derivative with sodium sulfide to give the 5-mercaptoalkylidene products.

  通常，具有抗关节炎活性的3-取代-5-羟基（巯基）烷基亚硫代嘧啶衍生物，其中3-取代基为较低的烷基、环烷基、烯基、苯基、苯基烷基、取代苯基或吡啶甲基，是通过将适当的5-未取代的嘧啶与正交酯反应，然后对中间体5-烷氧基烷基亚硫代嘧啶进行碱性水解以得到5-羟基烷基亚硫代嘧啶产物或者将中间体嘧啶衍生物与硫化钠处理以得到5-巯基烷基亚硫代嘧啶产物制备而成。
• Asymmetric Michael Addition Induced by (<i>R</i>)-<i>tert</i>-Butanesulfinamide and Syntheses of Chiral Pyrazolidinone Derivatives
  作者：Hong-Xiu Huang、Hui-Jing Wang、Ling Tan、Shu-Qing Wang、Pei Tang、Hao Song、Xiao-Yu Liu、Dan Zhang、Yong Qin

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01237

  日期：2016.11.4

  addition of (R)-N-tert-butanesulfinyl imidates 8 to α,β-unsaturated pyrazolidinone 3a has been developed to afford pyrazolidinones 10 possessing three contiguous stereocenters with good to excellent yield and excellent diastereoselectivity. A two-step conversion of reduction and cyclization provides the bicyclic pyrazolopiperidine 12 in a good yield. A series of pyrazolopiperidine derivatives 18 with a

  甲高度非对映迈克尔加成的（- [R ）- ñ -叔-butanesulfinyl亚胺酸酯8到α，β不饱和吡唑烷酮3A已被开发，得到吡唑烷酮10具有良好的三个邻接的立构中心，以优良产率和非对映选择性优良。还原和环化的两步转化以良好的产率提供了双环吡唑并哌啶12。通过烷基化或迈克尔加成立体选择性地合成一系列在C-3a处具有季碳中心的吡唑并哌啶衍生物18。
• New Entry into β-Lactams via Reaction of Dimethoxycarbene with Isocyanates
  作者：James H. Rigby、Jean-Christophe Brouet、Patrick J. Burke、Stephanie Rohach、Shyama Sidique、Mary Jane Heeg

  DOI：10.1021/ol061101q

  日期：2006.7.1

  [reaction: see text] Highly substituted beta-lactams have been isolated as the major product of the reaction of dimethoxycarbene with selected isocyanates. This reaction offers the potential for rapid access into a variety of highly functionalized species.

  [反应：见正文]高度取代的β-内酰胺已被分离为二甲氧基卡宾与选定的异氰酸酯反应的主要产物。该反应为快速进入各种高度功能化的物种提供了潜力。