6-anilino-4-hydroxy-quinoline-3-carboxylic acid | 641992-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-anilino-4-hydroxy-quinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 6-Anilino-4-hydroxy-chinolin-3-carbonsaeure；6-anilino-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 641992-79-2
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 280.283
• InChiKey: XNKDBFMLZLKDJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-anilino-4-hydroxy-quinoline-3-carboxylic acid 在 silver carbonate 作用下， 以 二苯醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(β-O-tetraacetyl-D-glucosyloxy)-6-N-phenylaminoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Quinoline Hexose Analogs as Novel Chloroquine-Resistant Malaria Treatments (1). Synthesis of 4-Hydroxyquinoline-.BETA.-glucosides

  摘要：

  喹啉己糖类似物有望成为治疗耐氯喹疟疾的新型药物。在此，我们报告了通过 4 个步骤从苯胺制备 4-羟基喹啉-β-葡萄糖苷的过程。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.821
• 作为产物：
  描述：

  对氨基二苯胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-anilino-4-hydroxy-quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Quinoline Hexose Analogs as Novel Chloroquine-Resistant Malaria Treatments (1). Synthesis of 4-Hydroxyquinoline-.BETA.-glucosides

  摘要：

  喹啉己糖类似物有望成为治疗耐氯喹疟疾的新型药物。在此，我们报告了通过 4 个步骤从苯胺制备 4-羟基喹啉-β-葡萄糖苷的过程。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.821

文献信息

• Bennett et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 227,229
  作者：Bennett et al.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of Quinoline Hexose Analogs as Novel Chloroquine-Resistant Malaria Treatments (1). Synthesis of 4-Hydroxyquinoline-.BETA.-glucosides
  作者：Hiroshi Suzuki、Nagwa S. M. Aly、Yusuke Wataya、Hye-Sook Kim、Ikumi Tamai、Masaki Kita、Daisuke Uemura

  DOI：10.1248/cpb.55.821

  日期：——

  Quinoline hexose analogs are expected to be useful as novel agents for treatment of chloroquine-resistant malaria. Here, we report preparation of 4-hydroxy quinoline-β-glucosides from anilines in 4 steps.

  喹啉己糖类似物有望成为治疗耐氯喹疟疾的新型药物。在此，我们报告了通过 4 个步骤从苯胺制备 4-羟基喹啉-β-葡萄糖苷的过程。