2-hydroxy-3-mercapto-2,3-dimethylbutanoic acid | 138804-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-hydroxy-3-mercapto-2,3-dimethylbutanoic acid
• 英文别名: 2-Hydroxy-2,3-dimethyl-3-sulfanylbutanoic acid
• CAS: 138804-46-3
• 化学式: C₆H₁₂O₃S
• 分子量: 164.225
• InChiKey: CYERQXJNXXWOJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-mercapto-2,3-dimethylbutanoic acid 在 氰基磷酸二乙酯 、 硫化氢 、 三氯化铁 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 4-hydroxy-4,5,5-trimethyl-1,2-dithiolan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Pattenden, Gerald; Shuker, Anthony J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 10, p. 1215 - 1222

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3-epoxy-2,3-dimethylbutanoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 乙醇 、 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-hydroxy-3-mercapto-2,3-dimethylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  莱那霉素的大环赋予天然产物的硫醇感应 1,2-dithiolan-3-one 1-oxide 单元水解稳定性

  摘要：

  细胞硫醇与 leinamycin 的 1,2-dithiolan-3-one 1-oxide 部分的反应触发了 DNA 损伤反应中间体的产生。对莱那霉素的小的合成类似物的研究表明，天然产物的大环部分赋予 1,2-dithiolan-3-one 1-oxide 杂环显着的水解稳定性，而不会显着损害其硫醇传感特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.003

文献信息

• Synthetic studies towards Leinamycin. A concise synthesis of the spiro-fused 1,3-Dioxo-1,2-dithiolane moiety.
  作者：Gerald Pattenden、Anthony J. Shuker

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80239-3

  日期：1991.11

  A synthesis of the 1,3-dioxo-1,2-dithiolabne residue (2) found in the antitumour antibiotic substance leinamycin (1) is described which features: (i) elaboration of the thiolactone (5), followed by (ii) ring opening to the thioacid (9) using H2S-Et3N and (iii) ring closure of (9) to (4) in the presence of aq. FeCl3, and finally (iv) oxidation (Scheme 1). 30071991

  描述了在抗肿瘤抗生素物质莱那霉素（1）中发现的1,3-二氧-1,2-二硫杂戊酮残基（2）的合成，其特征是：（i）硫代内酯（5）的合成，然后（ii）使用H 2 S-Et 3 N对硫代酸（9）开环和（iii ）在水溶液的存在下（9）至（4）的闭环。FeCl 3，最后（iv）氧化（方案1）。30071991