N-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)-N-methylcyclohexanamine | 1118638-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)-N-methylcyclohexanamine
• 英文别名: N-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl)-N-methylcyclohexanamine；N-[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl]-N-methylcyclohexanamine
• CAS: 1118638-75-7
• 化学式: C₁₇H₂₃NO
• 分子量: 257.376
• InChiKey: LDVSFRPSWZYBKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)-N-methylcyclohexanamine 在 JohnPhosAuNTf₂ 、 氢氟酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以59 %的产率得到(Z)-N-(3-fluoro-3-(4-methoxyphenyl)allyl)-N-methylcyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  使用 HF 水溶液进行 Au(I) 催化的炔丙胺区域选择性氢氟化反应

  摘要：

  通过使用酰胺导向基团，使用 HF 水溶液实现了金催化的炔烃区域选择性氢氟化反应。对于芳基和烷基取代的炔丙胺，氟化发生在氨基远端的位点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00594
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基环己胺 、 4-乙炔基苯甲醚 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到N-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)-N-methylcyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  CuBr2 催化叔甲胺与末端炔烃在温和条件下使用 TBHP 水溶液进行炔基化反应

  摘要：

  已经开发了一种 CuBr 2催化的叔甲胺与末端炔烃的炔基化反应。与最近主要集中在芳族甲胺的烯基化反应相比，这种转化对脂肪族叔甲胺表现出良好的反应性。反应在室温下使用 TBHP 水溶液进行，无需惰性气氛。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154136

文献信息

• Functionalization of aliphatic tertiary amines mediated by hexachloroethane/cat. copper: synthesis of propargylic amines and methylene-bridged bis-1,3-dicarbonyl derivatives
  作者：Xiaoliang Xu、Zhichuang Ge、Dongping Cheng、Xiaonian Li

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.810

  日期：——

  Copper-catalyzed functionalization of aliphatic tertiary amines with the assistance of C2Cl6 is described. This method details the alkynylation of aliphatic tertiary amines and the synthesis of methylene-bridged bis-1,3-dicarbonyl derivatives. The mechanism of the selective oxidation of aliphatic tertiary amines was also discussed. A broad spectrum of aliphatic tertiary amines was examined in this

  描述了在 C2Cl6 的帮助下铜催化的脂肪族叔胺官能化。该方法详细介绍了脂肪族叔胺的炔基化和亚甲基桥联双-1,3-二羰基衍生物的合成。还讨论了脂肪族叔胺的选择性氧化机理。在该方法中检查了广谱的脂肪族叔胺。
• Copper/Diethyl Azodicarboxylate Mediated Regioselective Alkynylation of Unactivated Aliphatic Tertiary Methylamine with Terminal Alkyne
  作者：Xiaoliang Xu、Xiaonian Li

  DOI：10.1021/ol802974b

  日期：2009.2.19

  Mediated by copper/diethyl azodicarboxylate, regioselective alkynylation of unactivated aliphatic tertiary methylamine with terminal alkyne was successfully established. It is not necessary for the tertiary methylamines to be aryl substituted to modulate the properties of amines. The alkynylation reaction described here has the advantage of simple operation, mild reaction conditions, good to excellent yields, and no need to exclude air and moisture.