rac-1-bromo-1-deoxy-2,3-di-O-octadecylglycerol | 160436-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-1-bromo-1-deoxy-2,3-di-O-octadecylglycerol
• 英文别名: rac-1,2-di-O-octadecyl-3-bromo-3-deoxyglycerol；1,2-bis(octadecyloxy)3-bromopropane；1-[3-bromo-2-(octadecyloxy)propoxy]octadecane；1-bromo-2,3-dioctadecyloxypropane；1-(3-bromo-2-octadecoxypropoxy)octadecane
• CAS: 160436-01-1
• 化学式: C₃₉H₇₉BrO₂
• 分子量: 659.959
• InChiKey: MXBVTCBPBSFOAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-1-bromo-1-deoxy-2,3-di-O-octadecylglycerol 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 S-(1,2-di-O-octadecyl-rac-glycero)-O-methyl-N-[(2-carboxyethyl)carbonyl]-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  New Cysteine-Containing PEG-Glycerolipid Increases the Bloodstream Circulation Time of Upconverting Nanoparticles

  摘要：

  上转换纳米粒子具有独特的光谱和光物理特性，适合开发用于成像和治疗大型深部肿瘤的治疗仪。通过高温分解油酸和 1-十八碳烯中的三氟乙酸盐，获得了基于掺杂镧系元素 Yb3+ 和 Er3+ 的 NaYF4 晶体的纳米粒子。这些颗粒具有明显的疏水特性。因此，为了在水介质中获得稳定的分散体以研究它们在体内和体外的特性，人们获得了不同结构的聚乙二醇（PEG）-甘油脂。为了延长 PEG 脂质包覆纳米粒子在血液中的循环时间，需要使用醚键在甘油骨架上连接长链取代基。为防止纳米粒子聚集，应在脂质分子中加入由 L-半胱氨酸衍生的带负电荷的羧基。

  DOI：

  10.3390/molecules27092763
• 作为产物：
  描述：

  rac-1,2-di-O-octadecylglycerol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 rac-1-bromo-1-deoxy-2,3-di-O-octadecylglycerol
  参考文献：
  名称：

  New Cysteine-Containing PEG-Glycerolipid Increases the Bloodstream Circulation Time of Upconverting Nanoparticles

  摘要：

  上转换纳米粒子具有独特的光谱和光物理特性，适合开发用于成像和治疗大型深部肿瘤的治疗仪。通过高温分解油酸和 1-十八碳烯中的三氟乙酸盐，获得了基于掺杂镧系元素 Yb3+ 和 Er3+ 的 NaYF4 晶体的纳米粒子。这些颗粒具有明显的疏水特性。因此，为了在水介质中获得稳定的分散体以研究它们在体内和体外的特性，人们获得了不同结构的聚乙二醇（PEG）-甘油脂。为了延长 PEG 脂质包覆纳米粒子在血液中的循环时间，需要使用醚键在甘油骨架上连接长链取代基。为防止纳米粒子聚集，应在脂质分子中加入由 L-半胱氨酸衍生的带负电荷的羧基。

  DOI：

  10.3390/molecules27092763

文献信息

• Synthesis of Nucleosides with 2′-Fixed Lipid Anchors and Their Behavior in Phospholipid Membranes
  作者：Oliver Kaczmarek、Nicolai Brodersen、Andreas Bunge、Ludwig Löser、Daniel Huster、Andreas Herrmann、Anna Arbuzova、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1002/ejoc.200701064

  日期：2008.4

  Various new nucleosides bearing one or two lipophilic groups at the 2′-position have been synthesized. The lipophilic substituents were attached to a 2′-hydroxy, 2′-amino, or 2′-thio function. These lipophilic nucleosides anchor in large unilamellar POPC vesicles serving as phospholipid membrane models. The insertion of these molecules into the membranes was investigated by NMR techniques. For comparison

  已经合成了各种在 2' 位带有一个或两个亲脂基团的新核苷。亲脂性取代基连接到 2'-羟基、2'-氨基或 2'-硫代官能团。这些亲脂性核苷锚定在用作磷脂膜模型的大型单层 POPC 囊泡中。通过核磁共振技术研究了这些分子插入到膜中的情况。为了进行比较，还研究了在 2'-、3'-或 5'-位置具有两个或三个亲脂基团的核苷。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008 年）
• .sup.75 Se and .sup.123m Te Compounds for fat resorption tests
  申请人：U.S. Philips Corporation

  公开号：US03993741A1

  公开（公告）日：1976-11-23

  The invention relates to a method of determining the fat resorption, in which a radio-active test fat and reference substance are orally administered. According to the present invention a triether or glycerol of which one or more oxygen atoms are substituted by atoms of the isotope .sup.75 Se or .sup.123m Te, is used as a reference substance. In a preferred embodiment use is made of .sup.125 I- or .sup.131 I-triolein as test fat. The proposed reference substances are novel compounds. A suitable reference substance is for example 1-butylselenyl-.sup.75 -Se-2,3-dioctadecyloxypropane.

  本发明涉及一种确定脂肪吸收的方法，其中口服放射性试验脂肪和参考物质。根据本发明，三醚或甘油中的一个或多个氧原子被同位素.sup.75 Se或.sup.123m Te的原子取代，用作参考物质。在首选实施例中，使用.sup.125 I-或.sup.131 I-三油酸甘油酯作为试验脂肪。所提议的参考物质是新化合物。例如，适当的参考物质是1-丁基硒基-.sup.75-Se-2,3-二十二烷氧基丙烷。
• Konstantinova, I. D.; Ushakova, I. P.; Serebrennikova, G. A., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1993, vol. 19, # 8, p. 500 - 503
  作者：Konstantinova, I. D.、Ushakova, I. P.、Serebrennikova, G. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of alkyl glycerolipids with various cationic groups linked directly to the glycerol backbone
  作者：M. A. Maslov、E. V. Sycheva、N. G. Morozova、G. A. Serebrennikova

  DOI：10.1007/bf02495307

  日期：1999.7

  A number of positively charged lipids containing pyridinium, N-methylmorpholinium, N-methylimidazolinium, 4-N,N-dimethylaminopyridinium, and 4-N,N-dimethylcyclohexylammonium groups linked directly to the C(3) atom of 1,2-di-O-alkylglycerols with Br-, MsO-, and TsO- anions as counterions were synthesized.
• US3993741A
  申请人：——

  公开号：US3993741A

  公开（公告）日：1976-11-23