1-(2,3,4-trihydroxy-phenyl)-dodecan-1-one | 15251-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,3,4-trihydroxy-phenyl)-dodecan-1-one
• 英文别名: 1-(2,3,4-Trihydroxy-phenyl)-dodecan-1-on；4-Lauroyl-pyrogallol；1-(2,3,4-Trihydroxyphenyl)-1-dodecanone；1-(2,3,4-trihydroxyphenyl)dodecan-1-one
• CAS: 15251-74-8
• 化学式: C₁₈H₂₈O₄
• 分子量: 308.418
• InChiKey: OXFCOLVCKWXJIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,4-trihydroxy-phenyl)-dodecan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-Dodecyl-pyrogallol
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚和邻苯二酚衍生物作为幽门螺杆菌脲酶抑制剂的合成，结构和活性评价

  摘要：

  合成了一些邻苯三酚和邻苯二酚衍生物，并使用众所周知的幽门螺杆菌脲酶抑制剂乙酰氧肟酸（AHA）作为阳性对照，评估了它们对脲酶的抑制活性。测定结果表明许多化合物已显示出对幽门螺杆菌脲酶的潜在抑制活性。已发现4-（4-羟基苯乙基）phen-1,2-二醇（2a）是最有效的脲酶抑制剂，提取分数的IC 50值为1.5±0.2μM，完整细胞的IC 50值为4.2±0.3μM，至少10分别比AHA低2倍和20倍（IC 50为17.2±0.9μM，100.6±13μM）。这一发现表明2a潜在的脲酶抑制剂将值得进一步研究。为了理解所观察到的良好活性，进行了2a到幽门螺杆菌脲酶活性位点的分子对接。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.08.015
• 作为产物：
  描述：

  月桂酸 、 邻苯三酚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 3.0h， 生成 1-(2,3,4-trihydroxy-phenyl)-dodecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚和邻苯二酚衍生物作为幽门螺杆菌脲酶抑制剂的合成，结构和活性评价

  摘要：

  合成了一些邻苯三酚和邻苯二酚衍生物，并使用众所周知的幽门螺杆菌脲酶抑制剂乙酰氧肟酸（AHA）作为阳性对照，评估了它们对脲酶的抑制活性。测定结果表明许多化合物已显示出对幽门螺杆菌脲酶的潜在抑制活性。已发现4-（4-羟基苯乙基）phen-1,2-二醇（2a）是最有效的脲酶抑制剂，提取分数的IC 50值为1.5±0.2μM，完整细胞的IC 50值为4.2±0.3μM，至少10分别比AHA低2倍和20倍（IC 50为17.2±0.9μM，100.6±13μM）。这一发现表明2a潜在的脲酶抑制剂将值得进一步研究。为了理解所观察到的良好活性，进行了2a到幽门螺杆菌脲酶活性位点的分子对接。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.08.015

文献信息

• The synthesis, structure and activity evaluation of pyrogallol and catechol derivatives as Helicobacter pylori urease inhibitors
  作者：Zhu-Ping Xiao、Tao-Wu Ma、Wei-Chang Fu、Xiao-Chun Peng、Ai-Hua Zhang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.08.015

  日期：2010.11

  Some pyrogallol and catechol derivatives were synthesized, and their urease inhibitory activity was evaluated by using acetohydroxamic acid (AHA), a well known Helicobacter pylori urease inhibitor, as positive control. The assay results indicate that many compounds have showed potential inhibitory activity against H. pylori urease. 4-(4-Hydroxyphenethyl)phen-1,2-diol (2a) was found to be the most potent

  合成了一些邻苯三酚和邻苯二酚衍生物，并使用众所周知的幽门螺杆菌脲酶抑制剂乙酰氧肟酸（AHA）作为阳性对照，评估了它们对脲酶的抑制活性。测定结果表明许多化合物已显示出对幽门螺杆菌脲酶的潜在抑制活性。已发现4-（4-羟基苯乙基）phen-1,2-二醇（2a）是最有效的脲酶抑制剂，提取分数的IC 50值为1.5±0.2μM，完整细胞的IC 50值为4.2±0.3μM，至少10分别比AHA低2倍和20倍（IC 50为17.2±0.9μM，100.6±13μM）。这一发现表明2a潜在的脲酶抑制剂将值得进一步研究。为了理解所观察到的良好活性，进行了2a到幽门螺杆菌脲酶活性位点的分子对接。
• Studies of collectors. Part 12. The flotation of gallium ion with polyphenol-type surfactants
  作者：Yoshifumi Koide、Katsuhiro Sakurai、Hideto Shosenji、Kimiho Yamada

  DOI：10.1039/dt9900000641

  日期：——

  Polyphenol-type surfactants bearing 1,2-benzenediol or 1,2,3-trihydroxybenzene units were prepared and applied as flotation collectors for Ga3+. The surfactants exhibited a lowering of surface tension at pH 11 (32–47 dyn cm–1. Gallium(III) was highly floated (80–90%) at pH 3–8 with equimolar Cn– 1H2n– 1C(O)C6H3(OH)2(n= 8 or 12) or C7H15C(O)C6H2(OH)3, but not as highly (60%) with C12H25S[CH2CHC(O)C6H3(OH)2]4

  制备了带有1,2-苯二醇或1,2,3-三羟基苯单元的多酚型表面活性剂，并将其用作Ga 3+的浮选捕收剂。表面活性剂在pH 11（32–47 dyn cm –1）时表面张力降低。在等摩尔C n – 1 H 2 n – 1 C下，镓（III）在pH 3–8时高度漂浮（80–90％）。（O）C 6 H 3（OH）2（n = 8或12）或C 7 H 15 C（O）C 6 H 2（OH）3，但与C 12 H 25 S相比不那么高（60％）[CH2 CHC（O）C 6 H ^ 3（OH） 2 ] 4.8（CH 2 CHCO 2 2H） 9.5 H.镓的可浮3+在1mol分米-3的NaOH分别为86-99％，在那些3摩尔分米-通过使用六倍摩尔过量的C n – 1 H 2 n – 1 C（O）C 6 H 3（OH）， 3 NaOH的含量为63–67％，在5 mol dm –3 NaOH中的含量为26–39％。）
• 215. Some derivatives of catechol and pyrogallol. Part I
  作者：Robert D. Haworth、David Woodcock

  DOI：10.1039/jr9460000999

  日期：——
• COMPOUNDS WITH POTENTIAL ACTIVITY AGAINST LETHAL RADIATIONS. III.¹ BORON TRIFLUORIDE-CATALYZED SYNTHESIS OF HYDROXY ARYL KETONES
  作者：NG. PH. BUU-HOÏ、JEAN SÉAILLES

  DOI：10.1021/jo01123a008

  日期：1955.5
• Desai; Waravdekar, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1941, # 13, p. 177,180
  作者：Desai、Waravdekar

  DOI：——

  日期：——