1-(1-phenylethyl)-1H-benzo[d]imidazole | 40853-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(1-phenylethyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-(1-Phenylethyl)benzimidazole
• CAS: 40853-32-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• mdl: MFCD02128562
• 分子量: 222.29
• InChiKey: AYYHFRJNEMYJKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化钍 、 1-(1-phenylethyl)-1H-benzo[d]imidazole 以 苯 为溶剂， 生成 ThCl4 * 2 (1-(1-phenylethyl)benzimidazole)
  参考文献：
  名称：

  Panyushin, V. T.; Garnovskii, A. D.; Osipov, O. A., Zhurnal Obshchei Khimii, 1967, vol. 37, p. 292 - 296

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 potassium tert-butylate 、 铜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(1-phenylethyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  从羰基化合物轻松一锅合成N烷基化苯并咪唑和苯并三唑

  摘要：

  通过铜粉催化的NH键插入，可以有效地从羰基化合物和甲苯磺酰肼中实现苯并咪唑和苯并三唑的单锅高效N烷基化，从而获得高收率的N烷基化产物。该反应可耐受各种羰基化合物，例如芳基，烷基，杂环和α，β-不饱和酮和醛。

  DOI：

  10.1002/jhet.1616

文献信息

• TNF -Alpha Modulating Benzimidazoles
  申请人：UCB Biopharma SPRL

  公开号：US20150152065A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  A series of benzimidazole derivatives, being potent modulators of human TNFα activity, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of various human ailments, including autoimmune and inflammatory disorders; neurological and neurodegenerative disorders; pain and nociceptive disorders; cardiovascular disorders; metabolic disorders; ocular disorders; and oncological disorders.

  一系列苯并咪唑衍生物，作为人类肿瘤坏死因子α活性的强效调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病方面具有益处，包括自身免疫和炎症性疾病；神经和神经退行性疾病；疼痛和痛觉障碍；心血管疾病；代谢性疾病；眼科疾病；以及肿瘤学疾病。
• High-Throughput Screening of Reductive Amination Reactions Using Desorption Electrospray Ionization Mass Spectrometry
  作者：David L. Logsdon、Yangjie Li、Tiago Jose Paschoal Sobreira、Christina R. Ferreira、David H. Thompson、R. Graham Cooks

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00230

  日期：2020.9.18

  screening system that is capable of screening thousands of organic reactions in a single day. This system combines a liquid handling robot with desorption electrospray ionization (DESI) mass spectrometry (MS) for a rapid reaction mixture preparation, accelerated synthesis, and automated MS analysis. A total of 3840 unique reductive amination reactions were screened to demonstrate the throughputs that are

  这项研究描述了最新一代的高通量筛选系统，该系统能够在一天内筛选成千上万的有机反应。该系统将液体处理机器人与解吸电喷雾电离（DESI）质谱（MS）相结合，可快速制备反应混合物，加快合成速度并自动进行MS分析。总共筛选了3840个独特的还原胺化反应，以证明该系统具备的通量。产物，副产物和中间体均在全扫描质谱图中进行监控，从而生成反应进程的完整视图。进行串联质谱实验以验证所形成产物的身份。数据中显示的胺和亲电子反应性趋势符合理论预期，表示系统可以准确地对反应性能进行建模。DESI结果与使用更传统的质谱技术（例如液相色谱-质谱）生成的数据相关性很好，从而验证了系统生成的数据。
• Convenient synthesis of <i>N</i>-1-alkyl benzimidazoles via Pd catalyzed C–N bond formation and cyclization
  作者：Fusheng Bie、Yongfeng Yao、Han Cao、Yijun Shi、Peng Yan、Jie Ma、Ying Han、Xuejing Liu

  DOI：10.1080/00397911.2021.1939056

  日期：2021.8.3

  Abstract N-1-Alkyl-2-unsubstituted benzimidazoles were directly synthesized by intermolecular coupling of formimidamides with benzylamines; the syntheses were catalyzed by Pd(OAc)2 in one pot, giving rise to moderate to good yields. Aromatic formamidines with various substituents as starting materials could be readily prepared from the reactions of the corresponding anilines and N,N-dimethylformamide

  摘要 N -1-烷基-2-未取代的苯并咪唑通过甲酰亚胺与苄胺的分子间偶联直接合成；合成由 Pd(OAc) 2在一锅中催化，产生中等至良好的产率。由相应的苯胺和N,N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛的反应可以很容易地以高产率制备具有各种取代基的芳族甲脒作为原料。
• 一种基于铁催化氧化还原偶联反应的苯并咪 唑类化合物合成方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN111704579B

  公开（公告）日：2021-12-14

  本发明属于有机合成领域，涉及一种基于铁催化氧化还原偶联反应的苯并咪唑类化合物合成方法。该方法以邻硝基苯胺类化合物、醇类化合物为原料，在铁催化剂和质子供体存在的条件下，通过铁催化的氧化还原偶联反应，生成苯并咪唑类化合物。本发明所述的方法为苯并咪唑类药物和农药的合成提供了新的途径。相比传统的以邻苯二胺类化合物和羧酸或羧酸衍生物为原料的苯并咪唑类化合物合成方法，本发明所述的方法提高了整个流程的原子利用率，降低了生产成本和生产过程中产生的“三废”污染。
• Methanol as the C₁ source: redox coupling of nitrobenzenes and alcohols for the synthesis of benzimidazoles
  作者：Hengzhao Li、Yuntong Zhang、Zihan Yan、Zemin Lai、Ruoyan Yang、Mengqi Peng、Yanhao Sun、Jie An

  DOI：10.1039/d1gc03907e

  日期：——

  We present an operationally simple redox coupling for the synthesis of N-1 substituted benzimidazoles using feedstock building block 2-nitroaniline derivatives as the precursors and methanol as the C1 source. Higher atom, step, and redox economies and excellent regioselectivity were achieved compared with conventional synthesis using diaminobenzene and formic acid derivatives.

  我们提出了一种操作简单的氧化还原偶联，用于合成 N-1 取代的苯并咪唑，使用原料构建块 2-硝基苯胺衍生物作为前体，甲醇作为 C 1源。与使用二氨基苯和甲酸衍生物的常规合成相比，实现了更高的原子、步骤和氧化还原经济性以及出色的区域选择性。