4,6-bis-nitroamino-1H-[1,3,5]triazin-2-one | 19899-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 4,6-bis-nitroamino-1H-[1,3,5]triazin-2-one
• 英文别名: 4,6-Bis-nitroamino-1H-[1,3,5]triazin-2-on；(NZ)-N-[(4Z)-4-nitroimino-6-oxo-1,3,5-triazinan-2-ylidene]nitramide
• CAS: 19899-80-0
• 化学式: C₃H₃N₇O₅
• 分子量: 217.101
• InChiKey: BXFBMCSCJXGJNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.63°C (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-bis-nitroamino-1H-[1,3,5]triazin-2-one 、 氨基胍碳酸氢盐 以 水 为溶剂， 以81%的产率得到bis(aminoguanidine) 4,6-bis(nitroimino)-1,3,5-triazinan-2-one
  参考文献：
  名称：

  二（氨基胍）5-硝基亚氨基四唑酸酯的合成：一些双质子酸或单质子酸作为高能盐的前体。

  摘要：

  与4,6-双（硝基亚氨基）-1,3,5-三嗪南-2-酮（DNAM），3,5-二硝基-1,2,4-环戊烷三酮（DDCP），3-硝基亚氨基三唑酸酯和5-硝基亚氨基四唑酸酯作为阴离子可产生中等稠度的含硝基高能盐，该盐在超过200摄氏度的温度下具有热稳定性（通过热重分析法测量）。二（氨基胍）5-硝基亚氨基四唑酸酯（8）在单斜晶空间群P2（1）/ c中结晶，并带有基本上平面的5-硝基亚氨基四唑酸酯二价阴离子。根据实验和计算的密度，以及使用高斯03程序套件进行的理论计算，所有盐都计算出超过2,4,6-三硝基甲苯（TNT）的爆炸压力和速度，其中一些具有一定的价值。接近三氨基三硝基苯（TATB）的那些。

  DOI：

  10.1002/chem.200800238
• 作为产物：
  描述：

  三聚氰胺 在 硝酸乙酸酐 作用下， 反应 6.0h， 以74%的产率得到4,6-bis-nitroamino-1H-[1,3,5]triazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种安全可扩展的合成4,6-Bis（nitroimino）-1,3,5-triazinan-2-one（DNAM）的方法

  摘要：

  描述了一种改进的安全硝化工艺，用于从三聚氰胺生产4,6-双（硝基亚氨基）-1,3,5-三嗪南-2-酮（DNAM），一种高密度高能材料。我们策略的关键是在三聚氰胺反应物的存在下，在30–35°C的温度下生成硝酸乙酰酯。我们程序的主要优点是它使用了均相试剂和均相反应物溶液。这使得控制反应放热容易得多。通过使用20 L反应器生产多千克量的DNAM，成功证明了该方法的鲁棒性。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00010

文献信息

• The Nitration of Melamine and of Triacetylmelamine¹
  作者：Edward R. Atkinson

  DOI：10.1021/ja01153a121

  日期：1951.9