2-(苯基氨基)-10H-吖啶-9-酮 | 75512-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(苯基氨基)-10H-吖啶-9-酮
• 中文别名: 2-[1-[(4,8-二甲基-1,2,7,9-四氮杂二环[4.3.0]壬-2,4,6,8-四烯-3-基)氧代甲基]环己基]乙磺酰胺
• 英文名称: 2-(phenyl)amino-9(10H)acridinone
• 英文别名: 2-(phenylamino)acridin-9(10H)-one；2-anilinoacridone；2-anilino-10H-acridin-9-one；2-Anilino-10H-acridin-9-on；2-anilino-10H-acridin-9-one
• CAS: 75512-00-4
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O
• 分子量: 286.333
• InChiKey: USTNFRALPDIXCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氨基二苯胺 在 copper chloride 、 戊醇 、 硫酸 、 铜 作用下， 生成 2-(苯基氨基)-10H-吖啶-9-酮
  参考文献：
  名称：

  Kalb, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 2212

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种利用钯-铜共催化合成吖啶酮衍生物的方 法
  申请人：武汉大学

  公开号：CN106187890B

  公开（公告）日：2018-09-21

  本发明公开了一种利用钯‑铜共催化合成吖啶酮衍生物的方法，在氯化钯、特戊酸铜和过氧化二叔丁基或氧气共同存在的条件下，将二苯胺类化合物(包括对称和不对称二苯胺)溶于无水有机溶剂中，混合均匀，然后在一氧化碳氛围、80‑120℃条件下反应20‑30小时，分离纯化，即可得吖啶酮衍生物。本发明制备方法简单，使用简单易得的二苯胺类化合物为原料，通过C‑H/C‑H氧化羰基化直接构建吖啶酮衍生物；其制备条件温和，在80‑120℃下就能高选择性地得到目标产物；且本发明具有很好的底物适用性，大大地拓展了底物的范围，在生物医药、材料等方面具有很大的应用前景。
• Palladium/Copper Co-catalyzed Oxidative C–H/C–H Carbonylation of Diphenylamines: A Way To Access Acridones
  作者：Jiangwei Wen、Shan Tang、Fan Zhang、Renyi Shi、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03356

  日期：2017.1.6

  palladium/copper co-catalyzed oxidative double C(sp2)–H functionalization/carbonylation of diphenylamines for synthesis of acridones has been developed. This method utilizes readily available starting materials and mild reaction conditions. The protocol provides a simple, efficient, and atom-economic way to access acridones. Notably, the present protocol has excellent functional group tolerance and application

  已经开发了一种有效的钯/铜共催化二苯胺的氧化双C（sp 2）-H官能化/羰基化合成a啶酮。该方法利用了容易获得的起始原料和温和的反应条件。该协议提供了一种简单，有效且经济实惠的方式来获取a烯。值得注意的是，本协议具有优异的官能团耐受性和应用价值。
• Preparation of acridinones
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04258190A1

  公开（公告）日：1981-03-24

  A process for preparing cyclohexanonecarboxylate ester intermediates for the preparation of 1,2,3,4-tetrahydro-7-(phenyl)amino-9(10H)acridinone and 2-(phenyl)amino-9(10H)acridinone and for preparing said acridinones.

  一种制备环己酮羧酸酯中间体以制备1,2,3,4-四氢-7-(苯基)氨基-9(10H)蒽酮和2-(苯基)氨基-9(10H)蒽酮以及制备所述蒽酮的方法。
• Light stable quinacridonequinone yellow pigment
  申请人：E. I. DuPont de Nemours and Company

  公开号：US04286998A1

  公开（公告）日：1981-09-01

  A solid solution of a quinacridonequinone with a stabilizer selected from the group consisting of 2-anilinoacridone, 5,6,7,8-tetrahydro-2-anilinoacridone, 6-anilinoquinolone and 2-aminoacridone of improved lightfastness is provided which displays improved dispersibility while still maintaining a high degree of transparency in automotive finishes when post-treated with a surfactant.

  提供了一种固溶体，其中包括喹啉醌和从2-苯胺基蒽醌，5,6,7,8-四氢-2-苯胺基蒽醌，6-苯胺基喹啉酮和2-氨基蒽醌中选择的稳定剂，其具有改善的耐光性，当使用表面活性剂进行后处理时，仍保持高度透明度，在汽车涂料中具有改善的分散性。
• Process for preparing 2-anilinoacridones
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Corporation

  公开号：US06022970A1

  公开（公告）日：2000-02-08

  An improved process for the preparation of optionally substituted 2-anilinoacridones from optionally substituted 2,5-dianilinoterephthalic acids, comprises: (a) cyclizing 2,5-dianilinoterephthalic acid to give an intermediate product mixture which contains a major portion of a 2-anilino-3-carboxyacridone and a minor portion of a quinacridone; (b) combining said intermediate product mixture with a solvent which dissolves the 2-anilino-3-carboxyacridone at elevated temperatures but does not dissolve the quinacridone; (c) decarboxylating the 2-anilino-3-carboxyacridone in the mixture from step (b) at elevated temperatures to yield a product slurry comprising a solid quinacridone and a 2-anilinoacridone dissolved in the solvent; (d) separating the solid quinacridone, the catalyst, and other solid impurities from the solvent, whereby a solution containing the dissolved 2-anilinoacridone is obtained; and (e) subsequently separating the dissolved 2-anilinoacridone from the solvent. This process provides 2-anilinoacridone in high yield and purity. A process for the preparation of 2-anilinoacridone/quinacridonequinone high performance golden yellow pigments is also described.

  一种改进的方法，用于从可选取代的2,5-二苯胺基对苯二甲酸制备可选取代的2-苯胺基蒽醌酮，包括以下步骤：（a）环化2,5-二苯胺基对苯二甲酸，得到一个中间产物混合物，其中包含主要部分的2-苯胺基-3-羧基蒽醌酮和少量的喹茶醌；（b）将该中间产物混合物与溶解2-苯胺基-3-羧基蒽醌酮的溶剂在高温下混合，但不溶解喹茶醌；（c）在步骤（b）中混合物中，以高温脱羧2-苯胺基-3-羧基蒽醌酮，得到一个固体喹茶醌和溶解在溶剂中的2-苯胺基蒽醌酮的产品浆料；（d）从溶剂中分离固体喹茶醌，催化剂和其他固体杂质，得到一个含有溶解的2-苯胺基蒽醌酮的溶液；（e）随后从溶剂中分离溶解的2-苯胺基蒽醌酮。该方法提供了高产量和纯度的2-苯胺基蒽醌酮。还描述了一种制备2-苯胺基蒽醌酮/喹茶醌高性能金黄色颜料的方法。