3-(pyridin-2-yl)phenanthro[9,10-e][1,2,4]triazine | 176689-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-(pyridin-2-yl)phenanthro[9,10-e][1,2,4]triazine
• 英文别名: 3-Pyridin-2-ylphenanthro[9,10-e][1,2,4]triazine
• CAS: 176689-84-2
• 化学式: C₂₀H₁₂N₄
• mdl: MFCD04150117
• 分子量: 308.342
• InChiKey: PUXDCBHUQWIFIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  606.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(pyridin-2-yl)phenanthro[9,10-e][1,2,4]triazine 、 邻氨基苯甲酸 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以60%的产率得到1-(pyrido[1,2-a]indol-10-yl)-1H-phenantro[9,10-d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  5- R -3-（2-吡啶基）-1,2,4-三嗪与芳烃相互作用的研究：逆需求aza-Diels–Alder反应与芳烃介导的多米诺过程†

  摘要：

  已经研究了取代的5 - R -3-（吡啶基-2）-1,2,4-三嗪与原位生成的取代的芳烃中间体之间的相互作用。根据1,2,5碳原子上两个取代基的性质，反应可提供反需求（ID）的aza-Diels-Alder产品或1,2,4-三嗪环重排（domino）产品作为主要产品。 4-三嗪核或在芳烃部分。根据X射线数据确定了关键产品的结构。基于Diels–Alder过渡态几何的密度泛函理论（DFT）研究，提出了芳烃性质对1,2,4-三嗪转化方向的影响。

  DOI：

  10.1039/c8ob00847g
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡啶 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(pyridin-2-yl)phenanthro[9,10-e][1,2,4]triazine
  参考文献：
  名称：

  一类模块的荧光二氟硼烷：合成，结构，光学性质，理论计算和生物成像的应用。

  摘要：

  已经合成了十个硼化的联吡啶（BOBIPY），并进行了选定的结构修饰，以收集有用的结构-光学性质关系。使用DFT计算和光谱测量对这些系统进行了进一步研究，显示出蓝色至绿色荧光，量子产率高达41％。它们允许对结构进行完整映射，以确定可以在何处实现所选功能，调整光学特性或合并连接基团。因此，最好的衍生物是用炔烃连接基官能化的，这将通过点击化学实现进一步的应用，并且在这种光学器件中，已对荧光团的稳定性进行了评估。

  DOI：

  10.1002/chem.201601915

文献信息

• A Modular Class of Fluorescent Difluoroboranes: Synthesis, Structure, Optical Properties, Theoretical Calculations and Applications for Biological Imaging
  作者：Sylvestre P. J. T. Bachollet、Daniel Volz、Béla Fiser、Stephan Münch、Franziska Rönicke、Jokin Carrillo、Harry Adams、Ute Schepers、Enrique Gómez-Bengoa、Stefan Bräse、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1002/chem.201601915

  日期：2016.8.22

  These systems have been further investigated using DFT calculations and spectroscopic measurements, showing blue to green fluorescence with quantum yields up to 41 %. They allow full mapping of the structure to determine where selected functionalities can be implemented, to tune the optical properties or to incorporate linking groups. The best derivative was thus functionalised with an alkyne linker,

  已经合成了十个硼化的联吡啶（BOBIPY），并进行了选定的结构修饰，以收集有用的结构-光学性质关系。使用DFT计算和光谱测量对这些系统进行了进一步研究，显示出蓝色至绿色荧光，量子产率高达41％。它们允许对结构进行完整映射，以确定可以在何处实现所选功能，调整光学特性或合并连接基团。因此，最好的衍生物是用炔烃连接基官能化的，这将通过点击化学实现进一步的应用，并且在这种光学器件中，已对荧光团的稳定性进行了评估。
• Benzyne-mediated rearrangement of 3-(2-pyridyl)-1,2,4-triazines into 10-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)pyrido[1,2-a]indoles
  作者：Igor L. Nikonov、Dmitry S. Kopchuk、Igor S. Kovalev、Grigory V. Zyryanov、Albert F. Khasanov、Pavel A. Slepukhin、Vladimir L. Rusinov、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.042

  日期：2013.11

  The reaction between 5-R-6-R1-3-(2-pyridyl)-1,2,4-triazines and benzyne generated in situ in toluene under reflux results in the formation of 10-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)pyrido[1,2-a]indoles 3 in up to 60% yields instead of the expected 3-R-4-R1-1-(2-pyridyl)isoquinolines 2. The crystal structure of product 3c and the proposed mechanism for the formation of 3 are reported.

  5-R-6-R 1 -3-（2-吡啶基）-1,2,4-三嗪与甲苯在回流条件下原位生成的苯炔反应生成10-（1 H -1,2 ，3-三唑-1-基）吡啶[1,2- a ]吲哚3的收率高达60％，而不是预期的3-R-4-R 1 -1-（2-吡啶基）异喹啉2。报告了产物3c的晶体结构和建议的形成3的机理。
• Aryne approach towards 2,3-difluoro-10-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)pyrido[1,2-a]indoles
  作者：Dmitry S. Kopchuk、Igor L. Nikonov、Grigory V. Zyryanov、Emiliya V. Nosova、Igor S. Kovalev、Pavel A. Slepukhin、Vladimir L. Rusinov、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1016/j.mencom.2015.01.003

  日期：2015.1

  Reaction between 3-(2-pyridyl)-1,2,4-triazines and in situ generated 4,5-difluorobenzyne in toluene affords 2,3-difluoro-10-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)pyrido[1,2-a]indoles. The structure of one representative compound was confirmed by X-ray diffraction analysis.
• Preparation of Pyridyl-substituted Monoazatriphenylenes
  作者：D. S. Kopchuk、G. V. Zyryanov、I. S. Kovalev、A. F. Khasanov、A. S. Medvedevskikh、V. L. Rusinov、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1007/s10593-013-1275-4

  日期：2013.6
• Synthesis and characterizations of new cadmium complexes based on poly(aza)arene-annelated 2,2′-bipyridines
  作者：Dmitry S. Kopchuk、Pavel A. Slepukhin、Igor S. Kovalev、Albert F. Khasanov、Olga S. Taniya、Olga V. Shabunina、Grigory V. Zyryanov、Vladimir L. Rusinov、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1016/j.poly.2016.02.047

  日期：2016.5

  We have developed an efficient synthesis of new cadmium(II)-containing complexes based on poly(aza) arene-annelated 2,2'-bipyridines. All the complexes were characterized by X-ray structural analysis. The influence of the type of the ligand at the structural properties of the complexes has been studied. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.