3-amino-2,4-dioxo-1-N-(3-methylbut-1-yl)-5-N-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine | 151620-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 3-amino-2,4-dioxo-1-N-(3-methylbut-1-yl)-5-N-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine
• 英文别名: 3-Amino-1-(3-methylbutyl)-5-phenyl-1H-1,5-benzodiazepine-2,4-(3H,5H)-dione；3-amino-1-(3-methylbutyl)-5-phenyl-1,5-benzodiazepine-2,4-dione
• CAS: 151620-53-0
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₂
• 分子量: 337.422
• InChiKey: VGOAJCYZNWXKGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  620.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dimethylamino)phenyl chloroformate 、 3-amino-2,4-dioxo-1-N-(3-methylbut-1-yl)-5-N-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到[3-(dimethylamino)phenyl] N-[1-(3-methylbutyl)-2,4-dioxo-5-phenyl-1,5-benzodiazepin-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  作为 CCK-B 配体的新型 1,5-苯二氮卓类药物。C-3 位芳基氨基甲酸取代基与卤素取代对苯并稠环的影响

  摘要：

  此处简要讨论了作为潜在 CCK-B 受体配体的许多 1-异戊基-3-芳氧基氨基甲酰基-5-芳基-1,5-苯并二氮杂环上的卤素原子取代的苯二氮卓类药物的合成和生物学评价。

  DOI：

  10.1002/ardp.19973301107
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dioxo-1-N-(3-methylbut-1-yl)-5-N-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine 在 5percent Pd/CaCO₃ potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.58h， 生成 3-amino-2,4-dioxo-1-N-(3-methylbut-1-yl)-5-N-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  新型5-苯基-3-脲基-1,5-苯并二氮杂作为胆囊收缩素-B受体拮抗剂的合成与合成孔径雷达。

  摘要：

  合成了一系列5-苯基-3-脲基苯并二氮杂-2，4-二酮，并作为胆囊收缩素-B（CCK-B）受体拮抗剂进行了评估。结构活性关系（SAR）研究表明，N-1取代基对于有效和选择性CCK-B亲和力的重要性。在某些情况下，在脲侧链上添加取代基可提供更有效的化合物。此外，在N-1处引入笨重的取代基（如金刚烷基甲基）和拆分外消旋脲导致了我们的铅化合物GV150013。

  DOI：

  10.1021/jm990967h

文献信息

• 3-phenylureido-1,5-benzodiazepine-diones useful as gastrin or antagonists
  申请人：Glaxo SpA

  公开号：US05641775A1

  公开（公告）日：1997-06-24

  The invention relates to 3-phenylureido-1,5-benzodiazepine-diones of formula (I) ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, and to their use as gastrin/CCK-B antagonists.

  本发明涉及式(I)的3-苯基脲基-1,5-苯并二氮䓬-二酮，以及其药学上可接受的盐和溶剂化物，并且涉及它们作为胃泌素/CCK-B拮抗剂的用途。
• 1,5-Benzodiazepine derivatives and their use in medicine
  申请人：GLAXO WELLCOME S.p.A.

  公开号：EP0558104B1

  公开（公告）日：1998-07-29
• CARBAMATE DERIVATIVES AND THEIR USE IN MEDICINE
  申请人：GLAXO WELLCOME S.p.A.

  公开号：EP0623118B1

  公开（公告）日：1998-05-13
• 3-PHENYLUREIDO-1,5-BENZODIAZEPINE-DIONES USEFUL AS GASTRIN OR CCK ANTAGONISTS
  申请人：GLAXO S.p.A.

  公开号：EP0698014A1

  公开（公告）日：1996-02-28
• US5486514A
  申请人：——

  公开号：US5486514A

  公开（公告）日：1996-01-23