7,7-dimethylspiro<4.5>decane-1,4-dione | 156968-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7,7-dimethylspiro<4.5>decane-1,4-dione
• 英文别名: 7,7-Dimethylspiro[4.5]decane-1,4-dione；9,9-dimethylspiro[4.5]decane-1,4-dione
• CAS: 156968-57-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: WILVGFZBSAMEGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-dimethylspiro<4.5>decane-1,4-dione 在 baker's yeast 、 Triton X-100 、 蔗糖 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到(4S,5S)-4-hydroxy-7,7-dimethylspiro[4.5]decan-1-one
  参考文献：
  名称：

  面包酵母还原螺[4.5]癸烷-1,4-二酮衍生物的对映体和非对映体选择性

  摘要：

  通过面包酵母介导的减少是在五个螺[4.5]癸烷-1,4-二酮衍生物进行4，9，12，15，和18。对映选择性一直很高，但这与面部非对映选择性无关，其范围从非常高到零。在某些情况下，酵母介导的还原反应的面部选择性低于NaBH 4。4的还原产物在几个步骤中转化为对映体富集的双环中间体5形式，用于合成角三喹烷戊烯1。酵母介导的螺酮21还原 证明了赤道羰基的还原是非常优选的反应方式。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00430-2

文献信息

• Facial selectivity in nucleophilic reactions of spirocyclic ketones can be controlled by a distant, orthogonal double bond
  作者：Pei-Ying Liu、D. Jean Burnell

  DOI：10.1039/c39940001183

  日期：——

  Spiro[4.5]dec-7-ene-1,4-dione and derivatives substituted at C-7, C-8, and/or C-9 gave products of reaction with methyllithium and with sodium borohydride that in every instance favoured nucleophilic carbonyl attack on the face syn to the double bond; the results are consistent with stereoelectronic control, and the selectivity correlates with a difference in the abilities of the orthogonal C–C bond to donate electron density.

  在C-7、C-8和/或C-9上被取代的螺[4.5]癸-7-烯-1,4-二酮及其衍生物与甲基锂和硼氢化钠反应，在每种情况下都倾向于对双键的同侧进行亲核羰基攻击；结果与立体电子控制一致，选择性与正交C-C键的供电子密度能力差异相关。