2-(苯基甲氧基氨基)乙酸 | 54837-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(苯基甲氧基氨基)乙酸
• 英文名称: N-benzyloxyglycine
• 英文别名: Glycine, N-(phenylmethoxy)-；2-(phenylmethoxyamino)acetic acid
• CAS: 54837-14-8
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: RUZVVWNYIQNHSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯基甲氧基氨基)乙酸 在 silver cyanide 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 24.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Strategy for the Cyclodepsipeptide Core of the Antitumor Antibiotic Verucopeptin

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient [2 + 2 + 2]-fragment condensation strategy is described for obtaining the cyclodepsipeptide core of verucopeptin. The 19-membered macrocycle was established through a Carpino HATU mediated macrolactamization, which proceeded in good yield under high-dilution conditions.

  DOI：

  10.1021/ol016440s
• 作为产物：
  描述：

  [（E）-苄氧基亚氨基]-乙酸 在 盐酸 、 三乙胺-硼烷 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(苯基甲氧基氨基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素衍生物的合成和抗菌性能在C（7）氮上被芳基甲氧基亚氨基或芳基甲氧基氨基链烷酰基取代。

  摘要：

  一些7-氨基头孢烷酸（7-ACA）衍生物在C（7）氮上被2-（芳基甲氧基亚氨基）丙酰基（3a-f），2-（芳基甲氧基氨基）丙酰基（4a-d）和（芳基甲氧基氨基）乙酰基（2a）取代-d）通过适当的酰化剂与被保护为叔丁酯的7-ACA反应，然后去除叔丁基保护基，来合成部分。在体外测试过的新化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌具有抗菌活性，事实证明它们仅具有针对革兰氏阳性微生物的适度活性。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(99)00017-8

文献信息

• <i>N</i>-Hydroxy Amides. II.<i>N</i>-Benzyloxy α-Amino Acid<i>N</i>-Hydroxysuccinimide Esters and Synthesis of a Hexapeptide Having an Alternating<i>N</i>-Hydroxy Amide–Amide Sequence
  作者：Kazuyuki Shimizu、Kazuyuki Nakayama、Masayasu Akiyama

  DOI：10.1246/bcsj.57.2456

  日期：1984.9

  Acylation of a series of N-benzyloxy α-amino acid derivatives with N,N-phthaloyloglycine shows that the yield decreases with increasing bulkiness of the substituent even by the acyl chloride or mixed anhydride procedure, and that the use of an excess reagent or a double acylation technique is needed to attain a good yield. The low reactivity of the benzyloxyamino group enables us to utilize N-benzyloxy α-amino acid N-hydroxysuccinimide esters without N-protection in the acylation of the usual amino group. In an attempt to lengthen the chain of an N-hydroxy peptide, a hexapeptide anilide having an N-hydroxy-Dl-alanylglycyl sequence was synthesized via  N-benzyloxy peptides. The complex forming tendency of the hexapeptide with iron(III) is examined.

  一系列N-苄氧基α-氨基酸衍生物与N,N-邻苯二甲酰甘氨酸的酰化反应表明，即使通过酰氯或混合酸酐法，随着取代基体积的增大，产率会下降，并且需要使用过量的试剂或双重酰化技术以获得良好的产率。苄氧氨基的低反应活性使我们能够在不进行N-保护的情况下，利用N-苄氧基α-氨基酸的N-羟基琥珀酰亚胺酯对常规氨基进行酰化。为了延长N-羟基肽的链长，通过N-苄氧基肽合成了具有N-羟基-Dl-丙氨酰甘氨酸序列的六肽酰胺。研究了该六肽与铁(III)形成配合物的趋势。
• COMPOSITIONS, METHODS, AND DEVICES FOR CAPTURING PHOSPHATE FROM WATER
  申请人：REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MINNESOTA

  公开号：US20180273406A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  The present disclosure provides compositions, methods, and devices for sensing, detecting, and/or selectively capturing phosphate from water. An exemplary method includes: contacting a ligand or a rare earth metal complex of a ligand as described herein with an aqueous phosphate-containing medium at a pH of 5 to 12 under conditions sufficient to bind phosphate (e.g., reversibly bind phosphate). In certain embodiments, the method further includes releasing the bound phosphate by contacting the bound phosphate complex with an aqueous medium at a pH of 0 to 4 under conditions sufficient to release the bound phosphate.

  本公开提供了用于感知、检测和/或选择性捕获水中磷酸盐的组合物、方法和装置。一种示例方法包括：将本文描述的配体或配体的稀土金属络合物与pH为5至12的含磷酸盐介质接触，在足以结合磷酸盐（例如，可逆结合磷酸盐）的条件下。在某些实施例中，该方法进一步包括通过将结合的磷酸盐络合物与pH为0至4的含水介质接触，在足以释放结合的磷酸盐的条件下释放结合的磷酸盐。
• O-protected derivatives of N-hydroxyamino acids
  作者：T. Kolasa、A. Chimiak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97040-1

  日期：1974.1

  Various N-alkoxyamino acids were studied, and N-benzyloxyamino acids were chosen as the most suitable substrates for unambiguous synthesis of N-hydroxy peptides.

  研究了各种N-烷氧基氨基酸，并且选择N-苄氧基氨基酸作为最合适的底物，用于N-羟基肽的明确合成。
• The conformational behaviour of hydroxamic acids
  作者：T. Kolasa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88683-x

  日期：1983.1

  bulky N-substituents and non-polar solvents, and for the O-protonated form. Free energies of activation for rotation about the carbonyl-nitrogen bond were calculated in a series of formylhydroxamic acids.

  N-甲酰基-N-烷基羟胺，N-甲酰基-α-N-羟基氨基酸酸酯和一些N-乙酰基类似物以Z / E平衡混合物形式存在，如H-NMR和IR所示。研究了Z / E比对N-取代基，酰基和溶剂性质的依赖性。对于大体积的N-取代基和非极性溶剂以及O-质子化形式，Z-异构体是优选的。在一系列甲酰基异羟肟酸中计算了围绕羰基-氮键旋转的活化自由能。
• Structure–Property Relationship Study of <i>N</i>-(Hydroxy)Peptides for the Design of Self-Assembled Parallel β-Sheets
  作者：Alexis D. Richaud、Stéphane P. Roche

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01441

  日期：2020.10.2

  protein structures. Herein, we report the stabilization of a remarkably short β-sheet by incorporating N-(hydroxy)glycine (Hyg) residues into the backbone of peptides. These peptide–peptoid hybrids form unique parallel β-sheet structures by self-assembly upon hydrogenation. Our spectroscopic and crystallographic data suggest that the local conformational perturbations induced by N-(hydroxy)amides are outweighed

  新型和功能仿生折叠剂的设计仍然是创建天然蛋白质结构模拟物的主要挑战。本文中，我们报道了通过将N-（羟基）甘氨酸（Hyg）残基掺入肽的骨架来显着缩短β-折叠的稳定性。这些肽-类肽杂化物通过加氢时自组装形成独特的平行β-折叠结构。我们的光谱和晶体学数据表明，由N-（羟基）酰胺引起的局部构象扰动被强链间氢键网络所抵消。