tert-butyl (benzyloxy)glycinate | 66642-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (benzyloxy)glycinate
• 英文别名: 2-Benzyloxyaminoacetic acid tert-butyl ester；tert-butyl 2-(phenylmethoxyamino)acetate
• CAS: 66642-20-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: UGFDOWNXJHWTGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (benzyloxy)glycinate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到2-(苯基甲氧基氨基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Peptidyl hydroxamic acids as methionine aminopeptidase inhibitors

  摘要：

  A new class of methionine aminopeptidase (MetAP) inhibitors, which contain an internal hydroxamate (N-acyl-N-alkylhydroxylamine) core as the metal-chelating group, has been designed, synthesized, and tested. The compounds exhibited reversible, competitive inhibition against Escherichia coli MetAP as well as human MetAP-l and MetAP-2. The most potent inhibitor had a K-i value of 2.5 muM and > 20-fold selectivity toward E. coli MAP. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.10.031
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 苄氧基胺盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以5.86 g (79%)的产率得到tert-butyl (benzyloxy)glycinate
  参考文献：
  名称：

  Factor VIIa inhibitory (thio)urea derivatives, their preparation and their use

  摘要：

  本发明涉及公式I的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A、X、m和n具有所述声明中指示的含义。公式I的化合物是有价值的药理活性化合物。它们表现出强烈的抗血栓作用，适用于治疗和预防血栓栓塞病和再狭窄症等疾病。它们是血凝酶酶因子VIIa的可逆抑制剂，通常可以应用于存在不良VIIa活性的情况或者为治疗或预防需要抑制VIIa的情况。本发明还涉及制备公式I化合物的方法，以及它们的用途，例如作为药物的活性成分和包含它们的药物制剂。

  公开号：

  US20020052417A1

文献信息

• COMPOSITIONS, METHODS, AND DEVICES FOR CAPTURING PHOSPHATE FROM WATER
  申请人：REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MINNESOTA

  公开号：US20180273406A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  The present disclosure provides compositions, methods, and devices for sensing, detecting, and/or selectively capturing phosphate from water. An exemplary method includes: contacting a ligand or a rare earth metal complex of a ligand as described herein with an aqueous phosphate-containing medium at a pH of 5 to 12 under conditions sufficient to bind phosphate (e.g., reversibly bind phosphate). In certain embodiments, the method further includes releasing the bound phosphate by contacting the bound phosphate complex with an aqueous medium at a pH of 0 to 4 under conditions sufficient to release the bound phosphate.

  本公开提供了用于感知、检测和/或选择性捕获水中磷酸盐的组合物、方法和装置。一种示例方法包括：将本文描述的配体或配体的稀土金属络合物与pH为5至12的含磷酸盐介质接触，在足以结合磷酸盐（例如，可逆结合磷酸盐）的条件下。在某些实施例中，该方法进一步包括通过将结合的磷酸盐络合物与pH为0至4的含水介质接触，在足以释放结合的磷酸盐的条件下释放结合的磷酸盐。
• Total synthesis of verucopeptin, an inhibitor of hypoxia-inducible factor 1 (HIF-1)
  作者：Nobuaki Takahashi、Hideaki Hayashi、Viktors Poznaks、Hideaki Kakeya

  DOI：10.1039/c9cc06169j

  日期：——

  of hypoxia-inducible factor 1 (HIF-1), which is a promising target for cancer chemotherapy. Here, we report the first total synthesis of verucopeptin via condensation of the depsipeptide core and the polyketide side chain unit including three branched methyl groups after the synthesis of each segment.

  Verucopeptin是一种缺氧诱导因子1（HIF-1）抑制剂，它是癌症化疗的有希望的靶标。在这里，我们报告了每个片段合成后，通过缩肽肽核心和包括三个分支甲基的聚酮化合物侧链单元的缩合，首次合成了维鲁卡肽。
• SPECIFIC SYNTHETIC CHIMERIC XENONUCLEIC ACID GUIDE RNA; s(XNA-gRNA) FOR ENHANCING CRISPR MEDIATED GENOME EDITING EFFICIENCY
  申请人：Powell Michael J

  公开号：US20190330621A1

  公开（公告）日：2019-10-31

  The invention provides xenonucleic acids and synthetic chimeric xenonucleic acid guide RNA; s(XNA-gRNA) for enhancing crispr mediated genome editing efficiency. The invention also provides methods and compositions for inducing CRISPR/Cas-based gene editing/regulation (e.g., genome editing or gene expression) of a target nucleic acid (e.g., target DNA or target RNA) in a cell. The methods include using single guide RNAs (sgRNAs) that have been chemically modified with xeno nucleic acids which enhance gene regulation of the target nucleic acid in a primary cell for use in ex vivo therapy or in a cell in a subject for use in in vivo therapy. Additionally, provided herein are methods for preventing or treating a genetic disease in a subject by administering a sufficient amount of a sgRNA that has been chemically modified with xeno nucleic acids to correct a mutation in a target gene associated with the genetic disease.

  该发明提供了xenonucleic acids和合成嵌合xenonucleic acid guide RNA；s(XNA-gRNA)，用于增强crispr介导的基因组编辑效率。该发明还提供了诱导CRISPR/Cas基因编辑/调控（例如基因组编辑或基因表达）靶向核酸（例如靶向DNA或靶向RNA）在细胞中的方法和组合物。这些方法包括使用已经经过化学修饰的xeno核酸的单导RNA（sgRNAs），这些核酸增强了原代细胞中靶向核酸的基因调控，用于体外治疗或用于体内治疗中的受体细胞。此外，本文提供了通过向受体注射已经经过化学修饰的xeno核酸的足够数量的sgRNA来预防或治疗受体的遗传疾病的方法，以纠正与该遗传疾病相关的靶基因的突变。
• Synthesis and aldose reductase inhibitory activity of new N-(benzyloxy) glycine derivatives
  作者：Marco Macchia、Silvia Barontini、Adriano Martinelli、Elisabetta Menchini、Susanna Nencetti、Elisabetta Orlandini、Federico Romagnoli

  DOI：10.1016/s0014-827x(98)00029-9

  日期：1998.5

  This paper reports the synthesis and aldose reductase (AR) inhibitory properties of some N-(benzyloxy) glycine derivatives (compounds 2-6), structurally related to the previously described N-(aroyl)-N-(arylmethyloxy) glycines A which had proved to possess an appreciable AR inhibitory activity. In compounds 2-5, spacers of different lengths and degrees of rigidity were inserted between the phenyl ring

  本文报道了一些N-（苄氧基）甘氨酸衍生物（化合物2-6）的合成和醛糖还原酶（AR）抑制特性，这些结构与先前描述的N-（芳酰基）-N-（芳基甲氧基）甘氨酸A在结构上相关被证明具有明显的AR抑制活性。在化合物2-5中，在苯环和A型衍生物的羰基之间插入了不同长度和刚性的间隔基。化合物6与最具活性的A型衍生物（化合物1）的不同之处在于用具有不同电子特性的基团如三氟甲基部分取代了在苯甲酰基侧链对位的甲氧基部分。生物学结果表明，在化合物2-5中，只有衍生物3在苯基和羰基之间具有CH2CH2间隔基，证明具有类似于1的AR抑制特性，而所有其他化合物均证明没有任何显着活性。此外，化合物6显示出比1低约3倍的抑制活性。
• Synthesis of Piperazic Acid‐Containing Cyclodepsipeptide Core of Verucopeptin
  作者：Yuanjun Sun、Wenhao Tang、Mei Wang、Huxin Ni、Ya‐Qiu Long

  DOI：10.1002/cjoc.202300106

  日期：2023.9

  the easily-accessible N1,N2-diCbz-piperazic acid is used as the synthetic module. We employ this selective-deprotection strategy to achieve an efficient synthesis of piperazic acid-containing cyclodepsipeptide core of verucopeptin with an overall yield of 21% from commercially/readily available building blocks. The key steps include late stage coupling of piperazic acid with 3-hydroxyleucine derivatives

  从化学角度来看，哌嗪酸的 N1 氮比 N2 氮更具亲核性，但主要在 N2 氮上形成的酰胺键在含哌嗪酸的天然产物中普遍存在，只有桑非菌素例外。因此，常采用两个正交的氮保护基来实现N2氮的选择性偶联，导致合成步骤增加，合成效率低。然而，我们开发了从含N1,N2-diCbz-哌嗪酸的肽中选择性脱保护N2-Cbz以专门形成N2酰胺，避免了当容易获得的N1,N2-diCbz时通常采用的繁琐的正交保护策略。 -哌嗪酸用作合成模块。我们采用这种选择性去保护策略，实现了含有哌嗪酸的维鲁肽核心的环缩酚肽核心的有效合成，从商业/现成的构建模块中总产率为 21%。关键步骤包括哌嗪酸与 3-羟基亮氨酸衍生物的后期偶联，以及 HATU 介导的 19 元大环 N9 和 C10 的大环内酰胺化。后期从N1,N2-diCbz-哌嗪酸中选择性脱保护N2-Cbz将极大地促进具有生物学意义的含哌嗪酸环缩肽的全合成。以及 HATU