2-(苯基甲氧基甲基)-2H-呋喃-5-酮 | 85339-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(苯基甲氧基甲基)-2H-呋喃-5-酮
• 英文名称: 5-benzyloxymethyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: 2(5H)-Furanone, 5-[(phenylmethoxy)methyl]-；2-(phenylmethoxymethyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 85339-36-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: HTSRAUGLDNWFOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯基甲氧基甲基)-2H-呋喃-5-酮 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 (4R,5S)-5-Benzyloxymethyl-4-((S)-2-cyclohexyl-1-hydroxy-ethyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  1.环戊二烯类化合物模型的制备通过共轭加成-酰化方案制备环戊烯/环糊精模型系统

  摘要：

  描述了香叶菊酯A（1）的模型A / B环亚基的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95532-1
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 在 四氢呋喃 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(苯基甲氧基甲基)-2H-呋喃-5-酮
  参考文献：
  名称：

  1-丙烯酰氧基-3-（对甲苯磺酰基）丙烯作为丙烯醛的β-阴离子当量。4-取代的2-丁烯内酯的合成

  摘要：

  1-苄氧基-3-（对甲苯磺酰基）丙烯6的锂化和与醛的反应得到醇7。通过顺序水解-环化，氧化和DBU介导的对-TolSO 2 H的二价元素消除，可得到具有良好总收率的4-取代的2-丁烯内酯10。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60211-3

文献信息

• Olefin-Metathesis-Based Synthesis of Furans by an RCM/Deprotonation/Phosphorylation Sequence and Their Diels-Alder Reactions
  作者：Bernd Schmidt、Diana Geißler

  DOI：10.1002/ejoc.201101078

  日期：2011.12

  Butenolides, obtained by ring-closing metathesis (RCM) of acrylates, undergo quantitative deprotonation with amide bases. Trapping of the resulting anions with electrophiles, for example, chlorophosphates, give furans. Subsequent Diels–Alder reaction and acid-catalysed rearrangement of the resulting oxabicyclonorbornadienes give substituted benzenes.

  通过丙烯酸酯的闭环复分解 (RCM) 获得的丁烯内酯与酰胺碱进行定量去质子化。用亲电试剂（例如氯磷酸盐）捕获所得阴离子，得到呋喃。随后的 Diels-Alder 反应和所得氧杂双环降冰片二烯的酸催化重排得到取代苯。
• The catalytic performance of Ru–NHC alkylidene complexes: PCy₃ versus pyridine as the dissociating ligand
  作者：Stefan Krehl、Diana Geißler、Sylvia Hauke、Oliver Kunz、Lucia Staude、Bernd Schmidt

  DOI：10.3762/bjoc.6.136

  日期：——

  The catalytic performance of NHC-ligated Ru-indenylidene or benzylidene complexes bearing a tricyclohexylphosphine or a pyridine ligand in ring closing metathesis (RCM), cross metathesis, and ring closing enyne metathesis (RCEYM) reactions is compared. While the PCy₃ complexes perform significantly better in RCM and RCEYM reactions than the pyridine complex, all catalysts show similar activity in cross metathesis reactions.

  NHC配体的Ru-茚基亚甲基或苄基亚甲基配合物，在环闭合甲基转移（RCM）、交叉甲基转移和环闭合炔烯甲基转移（RCEYM）反应中的催化性能进行了比较。尽管PCy3配合物在RCM和RCEYM反应中表现明显优于吡啶配合物，但所有催化剂在交叉甲基转移反应中显示出类似的活性。
• A Facile Solid-Phase Synthesis of Substituted 2(5<i>H</i>)-Furanones with Sulfone Traceless Linker
  作者：Shou-Ri Sheng、Pei-Gang Huang、Wei Zhou、Hai-Rong Luo、Shu-Ying Lin、Xiao-Ling Liu

  DOI：10.1055/s-2004-834804

  日期：——

  A novel solid-phase synthetic method for substituted 2(5H)-furanones with traceless sulfone linker strategy has been developed. The products were obtained in good yields and excellent purities.

  开发了一种新的固相合成方法，用于具有无痕砜接头策略的取代 2(5H)-呋喃酮。以良好的收率和优良的纯度获得了产物。
• THE STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF 2,3-<i>CIS</i>-DIHYDROXY-γ-BUTYROLACTONES BY THE OXIDATION OF γ-BUTENOLIDES WITH KMnO₄-CROWN ETHER
  作者：Teruaki Mukaiyama、Fujio Tabusa、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1983.173

  日期：1983.2.5

  Oxidation of γ-butenolides was effected by KMnO4-crown ether to afford the corresponding 2,3-cis-dihydroxy-γ-butyrolactones in high yields. High stereoselectivity was observed in cases when bulky substituents were introduced at the γ-position of the butenolides.

  γ-丁烯醇的氧化作用由KMnO4-冠醚实现，以高产量提供相应的2,3-顺式-二羟基-γ-丁内酯。当在丁烯醇的γ位引入大体积的取代基时，观察到高立体选择性。
• Construction of Functionalized <i>ortho</i>‐Naphthoquinone Methides via Site‐Selective Ring Opening of 1‐Siloxy‐1,4‐epoxy‐1,4‐dihydronaphthalenes
  作者：Takaaki Aijima、Shinsuke Komagawa、Shuji Akai、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1002/adsc.202300968

  日期：2023.11.21

  underwent automatic site-selective ring opening because of the synergetic effect of the steric strain of the 1,4-epoxy moiety and the electron-donating ability of the siloxy group on the acetal structure to afford the precursors of ortho-naphthoquinone methides (o-NQMs). Subsequent Lewis acid-facilitated o-NQM formation and annulation with olefins afforded multi-fused heterocycles. Notably, the consecutive

  由苯炔和呋喃生成的1-甲硅烷氧基-4-(苄氧基)甲基-1,4-环氧-1,4-二氢萘由于1,4空间张力的协同作用而自动进行位点选择性开环-环氧部分和缩醛结构上甲硅烷氧基的给电子能力，提供邻萘醌甲基化物（o -NQMs）的前体。随后路易斯酸促进邻-NQM 形成并与烯烃成环，得到多稠合杂环。值得注意的是，rubioncolin B 的连续六环骨架是通过萘并呋喃衍生物的溶剂依赖性区域选择性成环构建的。