(2Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-propan-2-yloxyiminoacetic acid | 75028-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-propan-2-yloxyiminoacetic acid
• CAS: 75028-26-1
• 化学式: C₇H₁₀N₄O₃S
• 分子量: 230.247
• InChiKey: VYBMJRMYMPYWGA-WMZJFQQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-propan-2-yloxyiminoacetic acid 在 三正丁胺 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-propan-2-yloxyiminoacetyl]amino]-3-(imidazo[1,2-b]pyridazin-1-ium-1-ylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Anti-MRSA Parenteral Cephalosporins. II. Synthesis and Antibacterial Activity of 7.BETA.-[2-(5-Amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2(Z)-alkoxyiminoacetamido]-3-(substituted imidazo [1,2-b]pyridazinium-1-yl)methyl-3-cephem-4-carboxylates and Related Compounds.

  摘要：

  为了发现一种对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）具有出色抗菌活性、新颖的头孢唑普兰（CZOP）衍生物，我们对CZOP的烷氧亚氨基部分和咪唑并[1,2-b]哒嗪鎓基团进行了化学修饰。在制备的化合物中，环戊氧亚氨基衍生物7β-[2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2(Z)-环戊氧亚氨基乙酰胺基]-3-(3,6-二氨基咪唑并[1,2-b]哒嗪鎓-1-基)甲基-3-头孢烯-4-羧酸酯（20g）表现出最强的抗MRSA活性，反映其对青霉素结合蛋白2'（PBP2'）的高亲和力（IC50=1.6μg/ml），尽管其抗MRSA活性略逊于万古霉素（VCM）。然而，在小鼠实验性系统感染中，20g对MRSA表现出与VCM相当的活性。此外，20g无论在体外还是体内，对铜绿假单胞菌（Pseudomonas aeruginosa）的活性与CZOP相似或略逊。综合其良好的抗菌活性特征，20g被认为是最有希望的CZOP衍生物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.1071
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-2-(5-formamido-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-propan-2-yloxyiminoacetic acid 生成 (2Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-propan-2-yloxyiminoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  TEHRATI, TSUTOMU;SAKANEH, KADZUO;GOTO, DZIRO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] CEPHEM COMPOUNDS, THEIR PRODUCTION AND USE<br/>[FR] COMPOSES CEPHEM, PRODUCTION ET UTILISATION DESDITS COMPOSES
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1996023798A1

  公开（公告）日：1996-08-08

  (EN) A cephem compound of formula (1) wherein R1 is an optionally protected amino group; R2 is H or a group bonded through a carbon atom; A+ is an optionally substituted group of formula (2) or (3) (wherein B is a 6-membered aromatic heterocyclic ring having, other than carbon atoms, one or two nitrogen atoms as ring-constituent atoms; and R3 is an optionally substituted hydrocarbon group), or an ester or salt thereof, which is useful as an antibacterial agent.(FR) Composé céphem de formule (1) dans laquelle R1 est un groupe amino éventuellement protégé, R2 est H ou un groupe relié par un atome de carbone, A+ est un groupe éventuellement substitué de formule (2) ou (3) (dans laquelle B est un anneau hétérocyclique aromatique à 6 éléments possédant, à part les atomes de carbone, un ou deux atomes d'azote en tant qu'atomes constituant l'anneau et R3 est un groupe hydrocarbure éventuellement substitué) ou ester ou sel dudit composé, qui est utile en tant qu'agent antibactérien.

  一种cialicep 化合物，其化学式为(1)，其中R1为可选氨基基团；R2为氢或与碳原子键合的基团；A+为一个可能被取代的基团，其由式(2)或式(3)表示(其中B为一个6成员的芳香环heterocyclic 环，除碳原子外，还包含一个或两个作为环上成键原子的氮原子；R3为可取代的碳氢基团)，或对此碳水化合物的酯或盐，用作抗菌药物。
• Cephem compounds, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0007470B1

  公开（公告）日：1983-10-12
• New thiadiazol compounds and processes for their preparation
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0036673B1

  公开（公告）日：1984-07-11
• US4268509A
  申请人：——

  公开号：US4268509A

  公开（公告）日：1981-05-19
• US4447429A
  申请人：——

  公开号：US4447429A

  公开（公告）日：1984-05-08