2,3-Bis-1,3-butadiene | 50521-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-Bis-1,3-butadiene
• 英文别名: 2,3-bis(hydroxymethyl)-1,3-butadiene；2,3-bis(methylene)-1,4-butanediol；2,3-dimethylidenebutane-1,4-diol；2,3-dimethylene-1,4-butanediol；2,3-bis-methylene-butane-1,4-diol；2,3-dimethylene-butane-1,4-diol
• CAS: 50521-50-1
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: NGSMUAAAVWCHJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Bis-1,3-butadiene 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,2-dimethyl-5,6-dimethylene-1,3-dioxepane
  参考文献：
  名称：

  基于硼酸盐介导的环硼烷一锅序贯 Suzuki-Miyaura 偶联合成木脂素

  摘要：

  木脂素是一组多酚类植物化学物质，具有广泛的化学结构和生物活性。在这里，木脂素的合成——anwulignan、burseran、dehydroxycubebin、ruburisandrin B 和芝麻素——是基于硼酸盐介导的顺式和反式一锅序贯 Suzuki-Miyaura 偶联实现的-稠合双环硼烷，分别通过环戊基-和甲苯基硼烷对环外二烯进行非对映选择性环状硼氢化反应制备。每个环状硼酸酯与各种芳基溴化物的一锅顺序 Suzuki-Miyaura 偶联通过用碳亲核试剂活化环状硼烷引发，提供具有不同芳族取代基的 2,3-二苄基丁烷衍生物。最后，从 Suzuki-Miyaura 偶联的产物中分几个步骤完成了天然存在的木脂素的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.202100804
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,2-乙烷四甲酸四乙酯 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,3-Bis-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Dienes. XVI. 9,10-Dimethylene-1,7-dioxacyclohendecane-2,6-dione, A Cyclic Ester from 2,3-Di-(hydroxymethyl)-1,3-butadiene^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01591a071

文献信息

• Palladium-Catalyzed [4 + 2] Cycloaddition of Aldimines and 1,4-Dipolar Equivalents via Amphiphilic Allylation
  作者：Goki Hirata、Naoshi Yamada、Shohei Sanada、Gen Onodera、Masanari Kimura

  DOI：10.1021/ol503614d

  日期：2015.2.6

  The combination of Pd catalyst and diethylzinc with triethylborane promotes the amphiphilic allylation of aldimines with 2,3-bismethylenebutane-1,4-diol derivatives to serve as bis-allylic zwitterion species to form 3,4-bismethylenepiperidines via a formal [4 + 2] cycloaddition reaction. 3,4-Bismethylenepiperidine rings are applicable for the synthesis of isoquinoline derivatives via the Diels-Alder reaction followed by an oxidation reaction with DDQ.
• Cyclic Dienes. XVI. 9,10-Dimethylene-1,7-dioxacyclohendecane-2,6-dione, A Cyclic Ester from 2,3-Di-(hydroxymethyl)-1,3-butadiene^1,2
  作者：William J. Bailey、Wayne R. Sorenson

  DOI：10.1021/ja01591a071

  日期：1956.5
• Preparation and selected reactions of 2,3-bis(bromomethyl)-1,3-butadiene
  作者：Yehiel Gaoni、Shoshana Sadeh

  DOI：10.1021/jo01293a021

  日期：1980.2
• 3,4-Dimethylene five-membered heterocycles and symmetrically disubstituted 1,3-butadienes from 2,3-bis(bromomethyl)-1,3-butadiene
  作者：Y. Gaoni

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)96219-7

  日期：1973.1
• Reductive Elimination of Bromine from 2,3-Disubstituted 1,4-Dibromo-2-butenes by Iodide Ion: A Convenient Route to 2,3-Bis[iodomethyl]-1,3-butadiene and Related Compounds
  作者：David P. G. Hamon、Paul R. Spurr

  DOI：10.1055/s-1981-29625

  日期：——