1,2-bis(phenylazo)cyclohexene | 121106-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,2-bis(phenylazo)cyclohexene
• 英文别名: Phenyl-(2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzotriazol-1-ium-1-yl)azanide
• CAS: 121106-98-7
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄
• 分子量: 290.368
• InChiKey: MISBDLPIOVXQRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  22.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(phenylazo)cyclohexene 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 N-苯基甲亚胺
  参考文献：
  名称：

  Butler, Richard N.; O'Shea, Donal F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 19, p. 2797 - 2800

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  生成 1,2-bis(phenylazo)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  BUTLER, R. N.;JAMES, J. P., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 11, 627-629

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective intramolecular rearrangements in 1,2-bis (areneazo)- cyclohexenes derived from oxidations of cyclohexane-1,2-dione bis(arylhydrazones)
  作者：Richard N. Butler、John P. James

  DOI：10.1039/c39830000627

  日期：——

  1,2-Bis(areneazo)cyclohexenes undergo a regioselective intramolecular rearrangement to o-cyclohexylaniline derivatives when heated or treated with acid.

  当加热或用酸处理时，1,2-双（芳氮基）环己烯经历区域选择性的分子内重排，生成邻环己基苯胺衍生物。
• A new synthesis of aryl isothiocyanates: carbon disulfide as a dipolarophile. The reaction of (4,5,6,7-tetrahydro-2H-1,2,3-benzotriazolium-1-yl)arylaminide 1,3-dipoles with carbon disulfide: synthesis, kinetics, mechanism. Azolium 1,3-dipoles
  作者：Richard N. Butler、Leonie M. Wallace

  DOI：10.1039/b006631l

  日期：——

  7-tetrahydro-2H-1,2,3-benzotriazole as a leaving group. The kinetics and mechanism of the reaction were investigated. The mechanism involves a polar cycloaddition of the triazolium-aminide to the CS2 generating a partially ring-closed intermediate which fragments to the aryl isothiocyanate. Carbon disulfide is not a kinetic superdipolarophile with (1,2,3-benzotriazolium-1-yl)aminide 1,3-dipoles.

  一种新的芳基异硫氰酸酯的合成方法，其中 芳基描述了最终来自芳基肼的氮部分。用环己烷处理（4,5,6,7-四氢-2 H -1,2,3-苯并三唑-1-基）芳酰胺1,3-偶极（衍生自环己烷-1,2-二酮双（芳基hydr））二硫化碳丙酮在环境温度下，得到高收率的异硫氰酸芳基酯和2-芳基-4,5,6,7-四氢-2 H -1,2,3-苯并三唑作为离去基团。研究了反应的动力学和机理。该机理涉及三唑-氨基化物与CS 2的极性环加成，生成部分闭环的中间体，该中间体片段化为异硫氰酸芳基酯。二硫化碳不是具有（1,2,3-苯并三唑-1-基）氨基 1,3-偶极子。
• endo/exo Facial selectivities in cycloaddition reactions of substituted 1,2,3-triazolium-1-methanides, unstabilised 1,3-dipoles, with some alkene dipolarophiles: models for 1,2,3-triazolium-1-aminides: new tetracyclic pyrrolo[1,2-c][1,2,3]benzotriazole structures: azolium 1,3-dipoles
  作者：R. N. Butler、Leonie M. Wallace

  DOI：10.1039/b103759p

  日期：——

  reactions of substituted 1,2,3-triazolium-1-aminide and 1,2,3-triazolium-1-methanide 1,3-dipoles has been explored for the dipolarophiles acrylonitrile and N-substituted maleimides. The cycloadditions with acrylonitrile displayed predominant endo-geometry but gave mixtures of endo- and exo-isomers. In contrast N-substituted maleimides gave almost exclusive exo-cycloadducts. The cycloaddition products are

  内/外立体化学在取代的环加成反应中1,2,3-三唑-1-氨基1,2,3-三唑-1-甲腈1,3-偶极已被研究用于双亲亲丙烯腈和N-取代的马来酰亚胺。与的环加成丙烯腈显示出主要的内-几何形状，但给出了内-和外-异构体的混合物。相反，N-取代马来酰亚胺给出了几乎所有的exo -cycloadducts。这环加成产品是新颖的三环和四环结构。这些系统讨论了影响内/外选择性的因素。概括是不可靠的，需要仔细考虑每对1,3-偶极-偶极亲子对。
• [1,2,3]Triazolo[4,5-d][1,3,2]thiazaphospholes: a new fused NPS ring system from a cycloaddition–rearrangement sequence with Lawesson’s reagent, a super dipolarophile
  作者：Richard N. Butler、Elaine C. McKenna

  DOI：10.1039/a706306g

  日期：——

  A new fused NPS ring system has been obtained from the reaction of substituted 1,2,3-triazolium-1-imide 1,3-dipoles with Lawesson’s reagent

  取代的 1,2,3-三唑-1-亚胺 1,3-二极体与 Lawesson 试剂反应生成了一种新的融合 NPS 环系统
• A new fused tricyclic tetra-aza[4.3.3.01,6]dodecene system: substituted 3,3a,4,5,6,6a-hexahydropyrrolo[2,3-d]-1,2,3-triazoles from the reaction of acrylonitrile with cis-1,2-bis(areneazo)ethylenes and a re-assessement of 1,3-cycloaddition products
  作者：Richard N. Butler、D. Cunningham、John P. James、Patrick McArdle

  DOI：10.1039/c39830000762

  日期：——

  The thermal reaction of cis-1,2-bis(areneazo) ethylenes with acrylonitrile gave substituted 3,3a,4,5,6,6a-hexahydropyrrolo[2,3-d]-1,2,3-triazoles with a saturated bridgehead which, when fused to a cyclohexyl ring, constituted a tricyclic tetra-azadodecene structure; these products could not arise directly from 1,3-dipolar cycloadditions.

  顺式-1,2-双（亚芳基偶氮）乙烯与丙烯腈的热反应生成了饱和的取代3,3a，4,5,6,6a-六氢吡咯并[2,3 - d ] -1,2,3-三唑桥头，当与环己基环稠合时，构成三环四氮杂十二碳烯结​​构；这些产物不能直接由1，3-偶极环加成反应产生。