3a,4-dihydrospiro[cyclopenta[c]furan-1,1'-cyclopentan]-5(3H)-one | 104728-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 3a,4-dihydrospiro[cyclopenta[c]furan-1,1'-cyclopentan]-5(3H)-one
• 英文别名: spiro[6,6a-dihydro-1H-cyclopenta[c]furan-3,1'-cyclopentane]-5-one
• CAS: 104728-36-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: ZMPIDMPPDNJJFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.2±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a,4-dihydrospiro[cyclopenta[c]furan-1,1'-cyclopentan]-5(3H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 (5-(pyridin-2-yl)hexahydrospiro[cyclopenta[c]furan-1,1'-cyclopentan]-5-yl)methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  阿片受体激动剂及其应用

  摘要：

  本申请描述了可以用作阿片受体配体的化合物及其盐，及制备方法和含有该化合物的组合物，及其可以作为μ阿片受体激动剂的用途，用于治疗μ阿片受体介导的相关疾病，如疼痛和疼痛相关的紊乱。

  公开号：

  CN109206417B
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环戊醇 在 氢氧化钾 、 氧气 、 silica gel 作用下， 反应 1.75h， 生成 3a,4-dihydrospiro[cyclopenta[c]furan-1,1'-cyclopentan]-5(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclization of dicobalt hexacarbonyl complexes of allyl propyl ethers on adsorbent surfaces. A convenient mode of preparation of 3-oxabicyclo[3.3.0]octenes and 4-hydroxymethylcyclopentenone derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00952633

文献信息

• Adsorption effects on the efficiency of cobalt-mediated cyclizations of allylpropargyl ethers into derivatives of 3-oxabicyclo[3.3.0]oct-5-en-7-one
  作者：S.O. Simonian、W.A. Smit、A.S. Gybin、A.S. Shashkov、G.S. Mikaelian、V.A. Tarasov、I.I. Ibragimov、R. Caple、D.E. Froen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84228-8

  日期：1986.1

  in an adsorbed state under oxygen is shown to be a mild and general method for promoting a Khand-Pauson cyclization of dicobalt hexacarbonyl complexes of allylpropargyl ethers into derivatives of 3-oxabicyclo[3.3.0]oct-5-en-7-one.

  氧在吸附状态下的热解是促进烯丙基炔丙基醚的二钴六羰基配合物的Khand-Pauson环化为3-氧杂双环[3.3.0] oct-5-en-7-one的衍生物的温和且通用的方法。 。
• Cyclization of Dicobalthexacarbonyl Complexes of Allyl Propargyl Ethers on the Surface of Chromatography Adsorbents. A Convenient Method for the Preparation of Substituted 3-Oxabicyclo[3.3.0]oct-5-en-7-one and 4-Hydroxymethyl-2-cyclopenten-1-one Derivatives from Common Precursors
  作者：W. A. Smit、S. O. Simonyan、V. A. Tarasov、G. S. Mikaelian、A. S. Gybin、I. I. Ibragimov、R. Caple、D. Froen、A. Kreager

  DOI：10.1055/s-1989-27296

  日期：——

  Allyl propargyl ethers serve as valuable precursors for short and efficient syntheses of the title compounds via an intramolecular [2 + 2 + 1] Khand-Pauson cyclization under the novel procedure of adsorption-promoted (dry state) conditions.

  丙烯基丙炔醚作为有价值的前体，通过一种新颖的吸附促进（干态）条件下的分子内 [2 + 2 + 1] Khand-Pauson 环化反应，为标题化合物的简短和高效合成提供了途径。
• An effective method for carrying out the intramolecular cyclization of dicobalt hexacarbonyl complexes of enyne derivatives
  作者：V. A. Smit、A. S. Gybin、S. O. Simonyan、A. S. Shashkov、V. A. Tarasov、I. I. Ibragimov

  DOI：10.1007/bf00956835

  日期：1985.11
• SMIT, V. A.;SIMONYAN, S. O.;TARASOV, V. A.;GYBIN, A. S.;MIKAELYAN, G. S.;+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1988) N2, S. 2802-2812
  作者：SMIT, V. A.、SIMONYAN, S. O.、TARASOV, V. A.、GYBIN, A. S.、MIKAELYAN, G. S.、+

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular cyclization of dicobalt hexacarbonyl complexes of allyl propyl ethers on adsorbent surfaces. A convenient mode of preparation of 3-oxabicyclo[3.3.0]octenes and 4-hydroxymethylcyclopentenone derivatives
  作者：V. A. Smit、S. O. Simonyan、V. A. Tarasov、A. S. Gybin、G. S. Mika�lyan、A. S. Shashkov、S. S. Mamyan、I. I. Ibragimov、R. K�ipl

  DOI：10.1007/bf00952633

  日期：1988.12