(2R)-sec-butylbenzene | 5787-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-sec-butylbenzene
• 英文别名: (R)-2-phenylbutane；sec-butylbenzene；(R)-sec-butylbenzene；[(2R)-butan-2-yl]benzene
• CAS: 5787-29-1
• 化学式: C₁₀H₁₄
• 分子量: 134.221
• InChiKey: ZJMWRROPUADPEA-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-sec-butylbenzene 在 三氯化铁 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.07h， 生成 仲丁基苯
  参考文献：
  名称：

  苯与光学活性 2-氯丁烷的 Friedel-Crafts 烷基化立体化学

  摘要：

  在路易斯酸催化剂的作用下，苯与 (+)-2-氯丁烷 (1) 的烷基化得到立体有择的 (-)-2-苯基丁烷 (2)，在低温下反应时间短，构型反转。发现反应立体特异性的降低部分是由于 (+)-1 和 (-)-2 的外消旋化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3611
• 作为产物：
  描述：

  2-苯-2-丁烯 在 C₄₃H₃₉IrN₂O₂PS⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  引入双芳基亚磷酰胺基团扩大了对未官能化烯烃进行Ir催化加氢的双环对恶唑啉/噻唑配体的底物范围

  摘要：

  这项研究确定了一系列Ir-双环磷酰胺-恶唑啉/噻唑催化体系，该体系可以氢化各种最低限度官能化的烯烃（包括E-和Z - tri-和二取代的底物，乙烯基硅烷，烯醇次膦酸酯，三和二取代的烯基硼酸酯，以及高对映选择性（ee值高达99％）和转化率的α，β-不饱和烯酮。新的磷酰胺-恶唑啉/噻唑配体的设计源自先前成功生成的双环N-膦-恶唑啉/噻唑配体，通过取代N具有π受体联芳基亚磷酰胺部分的‐膦基。因此，通过改变N供体基团（恶唑啉或噻唑）的性质以及联芳基亚磷酰胺部分的构型，合成了一个很小但在结构上很重要的Ir-磷酰胺基-恶唑啉/噻唑预催化剂。双环N-膦-恶唑啉/噻唑配体中的亚磷酰胺基团取代了N-膦，扩大了可成功氢化的烯烃范围。

  DOI：

  10.1002/chem.201405361

文献信息

• Iridium Catalysts with Chiral Bicyclic Pyridine-Phosphane Ligands for the Asymmetric Hydrogenation of Olefins
  作者：Xu Quan、Vijay Singh Parihar、Milan Bera、Pher G. Andersson

  DOI：10.1002/ejoc.201301141

  日期：2014.1

  New bicyclic pyridine-phosphane ligands were prepared, and their iridium complexes were evaluated in asymmetric hydrogenation of trisubstituted olefins with non-coordinating and weakly coordinating ...

  制备了新型双环吡啶-磷烷配体，并评价了它们的铱配合物在非配位和弱配位三取代烯烃的不对称加氢反应中...
• A Phosphite-Pyridine/Iridium Complex Library as Highly Selective Catalysts for the Hydrogenation of Minimally Functionalized Olefins
  作者：Javier Mazuela、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/adsc.201201017

  日期：2013.9.16

  library of readily available phosphite‐pyridine ligands has been successfully applied for the first time in the iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of a broad range of minimally functionalized olefins. The modular ligand design has been shown to be crucial in finding highly selective catalytic systems for each substrate. Excellent enantioselectivities (ees up to 99%) have therefore been obtained

  易于获得的亚磷酸酯-吡啶配体的模块库已成功地首次用于铱催化的各种最小官能化烯烃的不对称加氢中。已经表明，模块化配体设计对于寻找每种底物的高选择性催化体系至关重要。因此，在各种E-和Z-三取代烯烃（包括要求更高的三芳基取代的烯烃和二氢萘）中都获得了优异的对映选择性（ee高达99％）。良好的性能扩展到极富挑战性的末端二取代烯烃种类，并扩展到包含相邻极性基团的烯烃（ee最高可达99％）。通过简单地改变亚磷酸酯部分旁边的碳的构型，可以以优异的对映选择性获得还原产物的两种对映异构体。还使用碳酸亚丙酯作为溶剂进行氢化，这使得铱催化剂可以重复使用并保持优异的对映选择性。
• A Theoretically-Guided Optimization of a New Family of Modular P,S-Ligands for Iridium-Catalyzed Hydrogenation of Minimally Functionalized Olefins
  作者：Jèssica Margalef、Xisco Caldentey、Erik A. Karlsson、Mercè Coll、Javier Mazuela、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/chem.201402978

  日期：2014.9.15

  thioether‐phosphite/phosphinite ligands has been evaluated in the asymmetric iridium‐catalyzed hydrogenation of minimally functionalized olefins. The modular ligand design has been shown to be crucial in finding highly selective catalysts for each substrate. A DFT study of the transition state responsible for the enantiocontrol in the Ir‐catalyzed hydrogenation is also described and used for further optimization

  在最小功能化烯烃的不对称铱催化氢化中，已经评估了衍生自硫醚-亚磷酸酯/次亚膦酸酯配体的模块化铱配合物库。已经表明，模块化配体设计对于寻找每种底物的高选择性催化剂至关重要。DFT研究了在Ir催化的加氢过程中负责对映体控制的过渡态研究，并将其用于进一步优化关键的立体定义部分。对于多种底物（包括E-和Z），均获得了出色的对映选择性（对映体过量（ee）值高达99％）三取代和二取代的烯烃，α，β-不饱和烯酮，三和二取代的烯基硼酸酯以及具有三氟甲基取代基的烯烃。
• Chiral Pyranoside Phosphite−Oxazolines: A New Class of Ligand for Asymmetric Catalytic Hydrogenation of Alkenes
  作者：Montserrat Diéguez、Javier Mazuela、Oscar Pàmies、J. Johan Verendel、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/ja801706s

  日期：2008.6.1

  We have described the first successful application of a phosphite-oxazoline ligand library in the asymmetric Ir-catalyzed hydrogenation of several unfunctionalized olefins. The introduction of a bulky biaryl phosphite moiety in the ligand design is highly adventitious in the product outcome. By carefully selecting the ligand components, we obtained high activities (TOFs up to >1500 mol x (mol x h)(-1)

  我们已经描述了亚磷酸酯-恶唑啉配体库在几种非官能化烯烃的不对称 Ir 催化氢化中的首次成功应用。在配体设计中引入庞大的亚磷酸联芳基酯部分在产品结果中是非常偶然的。通过仔细选择配体组分，我们获得了高活性（TOF 在 1 bar H2 条件下高达 >1500 mol x (mol xh)(-1)）和对映选择性（ee 值高达 >99%），同时, 显示出适用于不同基材类型的广泛范围。因此，这是一种特殊的配体类别，可与其他一些配体系列竞争，这些配体系列也为三取代和二取代底物类型提供高 ee 值。
• Adaptative Biaryl Phosphite-Oxazole and Phosphite-Thiazole Ligands for Asymmetric Ir-Catalyzed Hydrogenation of Alkenes
  作者：Javier Mazuela、Alexander Paptchikhine、Oscar Pàmies、Pher G. Andersson、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/chem.200903350

  日期：2010.4.19

  library of readily available phosphite–oxazole/thiazole ligands (L1 a–g–L7 a–g) was applied in the Ir‐catalyzed asymmetric hydrogenation of several largely unfunctionalized E‐ and Z‐trisubstituted and 1,1‐disubstituted terminal alkenes. The ability of the catalysts to transfer chiral information to the product could be tuned by choosing suitable ligand components (bridge length, the substituents in the

  一个易得的亚磷酸酯-恶唑/噻唑配体库（L1 a – g – L7 a – g）被用于Ir催化的几个未官能化的E和Z的不对称加氢反应中-三取代和1,1-二取代的末端烯烃。可以通过选择合适的配体组分（桥长，杂环和烷基主链上的取代基，配体主链的构型以及烯丙基中的取代基/构型）来调节催化剂将手性信息传递给产物的能力。亚磷酸亚芳基酯部分），因此可以根据需要使每种底物的对映选择性最大化。因此，对于多种E-和Z-三取代和1,1-二取代的末端烯烃，对映选择性极好（对映体过量（ee）值> 99％）。就底物的多功能性而言，亚磷酸亚芳基酯部分是非常有利的配体组分。