methyl 4-methyl-1,2-diphenyl-1H-imidazole-5-carboxylate | 1252823-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 4-methyl-1,2-diphenyl-1H-imidazole-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-methyl-2,3-diphenylimidazole-4-carboxylate；methyl 5-methyl-2,3-diphenylimidazole-4-carboxylate
• CAS: 1252823-72-5
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: NVZSDMQEQFAPKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 N-苯基苄脒 在 四溴化碳 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到methyl 4-methyl-1,2-diphenyl-1H-imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从am和β-酮酸酯的环化反应中获得1,2,4,5-四取代的咪唑衍生物的实用无金属路线

  摘要：

  practical与乙酰乙酸乙酯的新型实用碳-氮键形成反应，在溴化物存在下，通过氧化环化反应合成咪唑。反应在温和且无金属的条件下发生。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.052

文献信息

• Study of the nucleophilic behaviour of N-phenylbenzamidine towards 1,2-diaza-1,3-dienes: domino reactions for imidazole scaffolds
  作者：Orazio A. Attanasi、Silvia Bartoccini、Gianluca Giorgi、Fabio Mantellini、Francesca R. Perrulli、Stefania Santeusanio

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.108

  日期：2010.7

  Depending on the nature of the solvent, alcohol or DMF, N-phenylbenzamidine shows different nucleophilic behaviour towards the conjugated azo–ene system of 1,2-diaza-1,3-dienes. In alcohol it reacts as a nucleophile through the N-phenyl imino nitrogen affording spiro pyrroloimidazoles and 1,3-diphenyl-1H-imidazoles. In DMF, by contrast, it behaves as nucleophile mainly by means of the imino amidino

  根据溶剂，醇或DMF的性质，N-苯基苯甲m对1,2-二氮杂1,3-二烯的共轭偶氮烯系统表现出不同的亲核行为。在醇中，它作为亲核试剂通过N-苯基亚氨基氮反应生成螺环吡咯并咪唑和1,3-二苯基-1 H-咪唑。相反，在DMF中，它主要通过亚氨基a基氮而表现为亲核试剂，通过苯胺分子的损失提供2-苯基咪唑衍生物。