5-methyl-1,2,4-triphenyl-1H-imidazole | 74554-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-1,2,4-triphenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 5-methyl-1,2,4-triphenyl-1H-imidazole；5-Methyl-1,2,4-triphenylimidazole
• CAS: 74554-36-2
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂
• 分子量: 310.398
• InChiKey: XVNQILGRGMDAJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-硝基丙烯 、 N-苯基苄脒 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以39%的产率得到5-methyl-1,2,4-triphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的[3 + 2]环加成反应合成多取代的咪唑

  摘要：

  描述了通过铜催化的[3 + 2]环加成反应合成咪唑衍生物的简单途径。该策略已实现了较高的区域选择性，并使用氧气作为氧化剂，而无需添加昂贵的催化剂以提供中等至良好的收率。

  DOI：

  10.1021/jo302555z

文献信息

• Facile Synthesis of Polysubstituted Imidazoles through CBr₄-Mediated Tandem Cyclization of Amidines with 1,3-Dicarbonyl Compounds or Ketones
  作者：Xiaoqiang Zhou、Haojie Ma、Chong Shi、Yixin Zhang、XingXing Liu、Guosheng Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201601428

  日期：2017.1.10

  A facile approach to synthesize polysubstituted imidazoles via CBr4 mediated tandem cyclization of amidine with 1,3-dicarbonyl or ketone is described. This metal-free cascade reaction employed CBr4 as promoter and was carried out with a simple operation under mild conditions.

  描述了一种通过 CBr4 介导的脒与 1,3-二羰基或酮的串联环化合成多取代咪唑的简便方法。这种无金属级联反应采用 作为促进剂，在温和条件下操作简单。
• Facile Synthesis of 1,2,4-trisubstituted Imidazoles via Aerobic Copper Catalyzed Ligand-free [3+2] Cycloaddition
  作者：Wei Li、Weixiang Tian、Ming Lei

  DOI：10.2174/1570178611666140207221202

  日期：2014.4

  A simple and facile approach to highly functionalized imidazole derivatives in moderate to good yields has been developed. This method involves copper catalyzed aerobic [3+2] cycloaddition of amidines with nitroolefins in absence of ligand. Based on observation of the intermediates, possible reaction mechanism different from the same reported approach was proposed.

  一种简单易行的方法被开发用于在中等到良好的产率下合成高度功能化的咪唑衍生物。该方法涉及在没有配体的情况下，铜催化的有氧[3+2]环加成反应，其中氨基脲与亚硝基烯反应。基于对中间体的观察，提出了一种不同于已有报道的方法的可能反应机制。
• Organic electroluminescence device
  申请人：UDC Ireland

  公开号：US10454042B2

  公开（公告）日：2019-10-22

  An object of the present invention is to provide an organic electroluminescence device having excellent light emission efficiency and durability, in particular, durability when driving at a high temperature. Provided is an organic electroluminescence device including on a substrate a pair of electrodes, and at least one layer of an organic layer including a light emitting layer containing a light emitting material disposed between the electrodes, wherein the light emitting layer includes at least each one of specific indolocarbazole derivatives and specific condensed ring metal complexes.

  本发明的目的是提供一种有机电致发光器件，该器件具有优异的发光效率和耐用性，特别是在高温驱动时的耐用性。本发明提供了一种有机电致发光器件，包括在基底上的一对电极，以及至少一层有机层，该有机层包括设置在电极之间的包含发光材料的发光层，其中发光层包括特定吲哚咔唑衍生物和特定缩合环金属配合物中的至少一种。
• COMPOUND FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT
  申请人：Nippon Steel Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP1956022B1

  公开（公告）日：2012-07-25
• Iron(III)-Catalyzed Synthesis of 1,2,4-Trisubstituted Imidazoles through the Reactions of Amidines and Aldehydes in Air
  作者：Xiang Liu、Dong Wang、Yongxin Chen、Dong Tang、Baohua Chen

  DOI：10.1002/adsc.201300590

  日期：2013.10.11

  AbstractA novel and efficient iron(III)‐catalyzed synthesis of 1,2,4‐trisubstituted imidazoles through the reactions of amidines and aldehydes in air has been developed. Five hydrogen dissociations involving CH and NH bond activation are realized under mild conditions in this approach. The procedure is sustainable, simple and environmentally friendly.magnified image