1',3'-Cyclopentadien-1'-yl-essigsaeure-methylester | 37456-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1',3'-Cyclopentadien-1'-yl-essigsaeure-methylester
• 英文别名: 1-(methoxycarbonylmethyl)cyclopenta-1,3-diene；methyl (cyclopenta-1,3-dien-1-yl)acetate；methyl cyclopenta-1,3-dienylacetate；Carbomethoxymethylcyclopentadiene；methyl 2-cyclopenta-1,3-dien-1-ylacetate
• CAS: 37456-03-4
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: RGMJMESXAFWGDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diiron nonacarbonyl 、 1',3'-Cyclopentadien-1'-yl-essigsaeure-methylester 、 1',3'-Cyclopentadien-2'-yl-essigsaeure-methylester 以 正庚烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以30%的产率得到[Fe(C5H4CH2CO2Me)(CO)2]2
  参考文献：
  名称：

  WO2007/85806

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  sodium cyclopentadienide 、 溴乙酸甲酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1',3'-Cyclopentadien-1'-yl-essigsaeure-methylester 、 1',3'-Cyclopentadien-2'-yl-essigsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Catalytic S_NAr of unactivated aryl chlorides

  摘要：

  一个涉及Ru(η^6-芳基氯化物)中间体的催化循环促进了对未活化芳基氯化物的亲核芳基取代。

  DOI：

  10.1039/c4cc07116f

文献信息

• Chiral Supramolecular U-Shaped Catalysts Induce the Multiselective Diels–Alder Reaction of Propargyl Aldehyde
  作者：Manabu Hatano、Tatsuhiro Sakamoto、Tomokazu Mizuno、Yuta Goto、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/jacs.8b09974

  日期：2018.11.28

  The Diels-Alder reaction, which is a traditional [4 + 2] cycloaddition with two carbon-carbon bond formations, is one of the most powerful tools to synthesize versatile and unique six-membered rings. We show that chiral supramolecular U-shaped boron Lewis acid catalysts promote the unprecedented multiselective Diels-Alder reaction of propargyl aldehyde with cyclic dienes. Independent from the substrate

  Diels-Alder 反应是一种传统的 [4 + 2] 环加成反应，具有两个碳-碳键形成，是合成通用且独特的六元环的最强大工具之一。我们表明手性超分子 U 形硼路易斯酸催化剂促进了炔丙醛与环二烯前所未有的多选择性 Diels-Alder 反应。独立于底物控制，对映-、内/外-、π-面-、区域-、位点和底物选择性可以通过本 U 形催化剂进行控制。所得反应产物可用于手性二烯配体和(+)-沙霉素关键中间体的简明合成。这里介绍的结果可能部分有助于开发用于多选择性反应的人工酶样超分子催化剂，
• [(η-C5H4R)Fe(CO)2X], X = Cl, Br, I, NO3, CO2Me and [(η-C5H4R)Fe(CO)3]+, R = (CH2)nCO2Me (n = 0–2), and CO2CH2CH2OH: a new group of CO-releasing molecules
  作者：David Scapens、Harry Adams、Tony R. Johnson、Brian E. Mann、Philip Sawle、Rehan Aqil、Trevor Perrior、Roberto Motterlini

  DOI：10.1039/b704832g

  日期：——

  A new group of CO-releasing molecules, CO-RMs, based on cyclopentadienyl iron carbonyls have been identified. X-Ray structures have been determined for [(η-C5H4CO2Me)Fe(CO)2X], X = Cl, Br, I, NO3, CO2Me, [(η-C5H4CO2Me)Fe(CO)2]2, [(η-C5H4CO2CH2CH2OH)Fe(CO)2]2 and [(η-C5H4CO2Me)Fe(CO)3][FeCl4]. Half-lives for CO release, 1H, 13C, and 17OC NMR and IR spectra have been determined along with some biological data for these compounds, [(η-C5H4CO2CH2CH2OH)Fe(CO)3]+ and [η-C5H4(CH2)nCO2Me}Fe(CO)3]+, n = 1, 2. More specifically, cytotoxicity assays and inhibition of nitrite formation in stimulated RAW264.7 macrophages are reported for most of the compounds analyzed. [(η-C5H5)Fe(CO)2X], X = Cl, Br, I, were also examined for comparison. Correlations between the half-lives for CO release and spectroscopic parameters are found within each group of compounds, but not between the groups.

  一组基于环戊二烯基铁碳基化合物的新型释放一氧化碳分子（CO-RMs）已被确认。已确定[(η-C5H4CO2Me)Fe(CO)2X]的X射线结构，其中X包括Cl、Br、I、NO3、CO2Me，及[(η-C5H4CO2Me)Fe(CO)2]2、[(η-C5H4CO2CH2CH2OH)Fe(CO)2]2和[(η-C5H4CO2Me)Fe(CO)3][FeCl4]。这些化合物的CO释放半衰期、1H、13C和17OC NMR以及红外光谱已被确定，并提供了一些生物数据，包括[(η-C5H4CO2CH2CH2OH)Fe(CO)3]+和[η-C5H4(CH2)nCO2Me}Fe(CO)3]+（n = 1, 2）。更具体地说，针对大多数分析化合物，在刺激的RAW264.7巨噬细胞中进行了细胞毒性实验和亚硝酸盐形成抑制实验。此外，还对[(η-C5H5)Fe(CO)2X]（X = Cl、Br、I）进行了比较研究。在每组化合物中，CO释放的半衰期与光谱参数之间存在相关性，但不同组之间则没有。
• [EN] METHOD AND MOLECULES<br/>[FR] MÉTHODE ET MOLÉCULES
  申请人：MEDIMMUNE LLC

  公开号：WO2018218093A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  The present invention provides a bioconjugation method and compounds for use therein. The bioconjugation method comprises the step of conjugating a biological molecule containing a first unsaturated functional group with a payload comprising a second unsaturated functional group, wherein the first and second unsaturated functional groups are complementary to each other such that conjugation is a reaction of said functional groups via a Diels-Alder reaction which forms a cyclohexene ring.

  本发明提供了一种生物共轭方法和其中使用的化合物。该生物共轭方法包括将含有第一不饱和官能团的生物分子与包含第二不饱和官能团的荷载物质共轭的步骤，其中第一和第二不饱和官能团互补，使得通过 Diels-Alder 反应发生官能团之间的结合，形成一个环己烯环。
• Umwandlung von Bicyclo [3.2.0]hept-2-en-6-on in Cyclopentadienessigsäure-Derivate
  作者：Olof Wallquist、Max Rey、André S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19830660629

  日期：1983.9.21

  Conversion of Bicyclo [3.2.0]hept-2-en-6-one into Cyclopentadienylacetic Acid Derivatives

  双环[3.2.0]庚-2-烯-6-酮转化为环戊二烯基乙酸衍生物
• Zur Lenkung der intramolekularenDiels-Alder-Reaktion von Cyclopentadienen mit olefinischen Substituenten
  作者：Olof Wallquist、Max Rey、Andr� S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19830660630

  日期：1983.9.21

  On the Course of the Intramolecular Diels-Alder-Reaction of Cyclopentadienes with Olefinic Substituents

  关于环戊二烯与烯烃取代基的分子内Diels - Alder反应的过程