(E)-1-(4-aminophenyl)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 807642-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-aminophenyl)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(4-aminophenyl)-3-(2,4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-2,4-dimethoxy-4'-aminochalcone；methoxyphenyl chalcone；2,4-dimethoxy-4'-amino-chalcone；(2E)-1-(4-Aminophenyl)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-prop-2-EN-1-one
• CAS: 807642-56-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: ZUQFGBMQBPDYSY-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-aminophenyl)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 、 2-溴丙烯酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-bromo-N-(4-((E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)acryloyl)phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  杂化α-溴丙烯酰胺查耳酮。设计、合成和生物学评价

  摘要：

  查尔酮抗肿瘤特性的研究在过去几年中受到了极大的关注 两个新的大型系列 α-溴丙烯酰氨基查尔酮1a - m和2a - k在其结构中包含一对迈克尔受体，对应于 α-溴丙烯酰合成部分和查尔酮框架的 α,β-不饱和酮系统，并评估其对五种癌细胞系的抗增殖活性。与相应的氨基查耳酮相比，这种杂化衍生物表现出显着增加的抗肿瘤活性。最有前途的先导分子是1k , 1m和2j 。，对五种细胞系的活性最高。K562 细胞的流式细胞术显示，活性最强的化合物导致大部分细胞进入凋亡亚 G0-G1 峰。此外，化合物1k通过线粒体途径诱导细胞凋亡并激活 caspase-3。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.02.038
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-1-(4-aminophenyl)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  杂化α-溴丙烯酰胺查耳酮。设计、合成和生物学评价

  摘要：

  查尔酮抗肿瘤特性的研究在过去几年中受到了极大的关注 两个新的大型系列 α-溴丙烯酰氨基查尔酮1a - m和2a - k在其结构中包含一对迈克尔受体，对应于 α-溴丙烯酰合成部分和查尔酮框架的 α,β-不饱和酮系统，并评估其对五种癌细胞系的抗增殖活性。与相应的氨基查耳酮相比，这种杂化衍生物表现出显着增加的抗肿瘤活性。最有前途的先导分子是1k , 1m和2j 。，对五种细胞系的活性最高。K562 细胞的流式细胞术显示，活性最强的化合物导致大部分细胞进入凋亡亚 G0-G1 峰。此外，化合物1k通过线粒体途径诱导细胞凋亡并激活 caspase-3。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.02.038

文献信息

• Design and Synthesis of Chalcone Derivatives as Inhibitors of the Ferredoxin — Ferredoxin-NADP+ Reductase Interaction of Plasmodium falciparum: Pursuing New Antimalarial Agents
  作者：Hery Suwito、Jumina、Mustofa、Pratiwi Pudjiastuti、Much Fanani、Yoko Kimata-Ariga、Ritsuko Katahira、Toru Kawakami、Toshimichi Fujiwara、Toshiharu Hase、Hasnah Sirat、Ni Puspaningsih

  DOI：10.3390/molecules191221473

  日期：——

  Some chalcones have been designed and synthesized using Claisen-Schmidt reactions as inhibitors of the ferredoxin and ferredoxin-NADP+ reductase interaction to pursue a new selective antimalaria agent. The synthesized compounds exhibited inhibition interactions between PfFd-PfFNR in the range of 10.94%–50%. The three strongest inhibition activities were shown by (E)-1-(4-aminophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one (50%), (E)-1-(4-aminophenyl)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one (38.16%), and (E)-1-(4-aminophenyl)-3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one (31.58%). From the docking experiments we established that the amino group of the methoxyamino chlacone derivatives plays an important role in the inhibition activity by electrostatic interaction through salt bridges and that it forms more stable and better affinity complexes with FNR than with Fd.

  通过Claisen-Schmidt反应设计并合成了一些查耳酮类化合物，作为铁氧化还原蛋白和铁氧化还原蛋白-NADP+还原酶相互作用的抑制剂，以追求一种新的选择性抗疟药物。合成的化合物表现出对PfFd-PfFNR相互作用的抑制作用，抑制率在10.94%至50%之间。具有最强抑制活性的三种化合物分别为：(E)-1-(4-氨基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)丙-2-烯-1-酮（50%），(E)-1-(4-氨基苯基)-3-(2,4-二甲氧基苯基)丙-2-烯-1-酮（38.16%），以及(E)-1-(4-氨基苯基)-3-(2,3-二甲氧基苯基)丙-2-烯-1-酮（31.58%）。从对接实验中我们确定，甲氧氨基查耳酮衍生物的氨基通过盐桥的静电相互作用在抑制活性中起着重要作用，并且它与FNR形成的复合物比与Fd形成的复合物更稳定、亲和力更好。
• Evaluation and Discovery of Novel Synthetic Chalcone Derivatives as Anti-Inflammatory Agents
  作者：Jianzhang Wu、Jianling Li、Yuepiao Cai、Yong Pan、Faqing Ye、Yali Zhang、Yunjie Zhao、Shulin Yang、Xiaokun Li、Guang Liang

  DOI：10.1021/jm200946h

  日期：2011.12.8

  Major anti-inflammatory agents, steroids and cyclooxygenase, were proved to have serious side effects. Here, a series of chalcone derivatives were synthesized and screened for anti-inflammatory activities. QSAR study revealed that the presence of electron-withdrawing groups in B-ring and electron-donating groups in A-ring of chalcones was important for inhibition of LPS-induced IL-6 expression. Further

  事实证明，主要的抗炎药，类固醇和环氧合酶具有严重的副作用。在这里，合成了一系列查尔酮衍生物，并筛选了抗炎活性。QSAR研究表明，查耳酮的B环中有吸电子基团，而A环中有供电子基团对于抑制LPS诱导的IL-6表达很重要。此外，化合物22，23，26，40，和47抑制TNF-α和IL-6释放的剂量依赖的方式和降低LPS诱导的TNF-α，IL-1β，IL-6，IL-12，和COX-2 mRNA的产生。从机械上讲，化合物23和26干扰JNK /NF-κB信号传导并剂量依赖性地阻止ERK和p38激活。另外，23和26对LPS诱导的死亡显示出显着的保护作用，并且能够阻断巨噬细胞中高葡萄糖激活的细胞因子谱。总之，这些数据显示了一系列在炎性疾病中具有潜在治疗作用的抗炎查耳酮。
• Methoxyphenyl chalcone sensitizes aggressive epithelial cancer to cisplatin through apoptosis induction and cancer stem cell eradication
  作者：Yu-kai Su、Wen-Chien Huang、Wei-Hwa Lee、Oluwaseun Adebayo Bamodu、Muhammad Ary Zucha、Indwiani Astuti、Heri Suwito、Chi-Tai Yeh、Chien-Min Lin

  DOI：10.1177/1010428317691689

  日期：2017.5

  Current standard chemotherapy for late stage ovarian cancer is found unsuccessful due to relapse after completing the regimens. After completing platinum-based chemotherapy, 70% of patients develop relapse and resistance. Recent evidence proves ovarian cancer stem cells as the source of resistance. Therefore, treatment strategy to target both cancer stem cells and normal stem cells is essential. In this study, we developed a novel chalcone derivative as novel drug candidate for ovarian cancer treatment. We found that methoxyphenyl chalcone was effective to eliminate ovarian cancer cells when given either as monotherapy or in combination with cisplatin. We found that cell viability of ovarian cancer cells was decreased through apoptosis induction. Dephosphorylation of Bcl2-associated agonist of cell death protein was increased after methoxyphenyl chalcone treatment that led to activation of caspases. Interestingly, this drug also worked as a G2/M checkpoint modulator with alternative ways of DNA damage signal–evoking potential that might work to increase response after cisplatin treatment. In addition, methoxyphenyl chalcone was able to suppress autophagic flux and stemness regulator in ovarian spheroids that decreased their survival. Therefore, combination of methoxyphenyl chalcone and cisplatin showed synergistic effects. Taken together, we believe that our novel compound is a promising novel therapeutic agent for effective clinical treatment of ovarian cancer.

  目前对晚期卵巢癌的标准化疗方案被发现在完成疗程后出现复发，因此被认为不成功。在完成基于铂类的化疗后，70%的患者会出现复发和耐药情况。最近的证据证明卵巢癌干细胞是耐药的来源。因此，针对癌干细胞和正常干细胞的治疗策略是至关重要的。在这项研究中，我们开发了一种新型的柠檬酮衍生物作为卵巢癌治疗的新药候选。我们发现，甲氧基苯基柠檬酮在单药治疗或与顺铂联合给药时，能有效清除卵巢癌细胞。我们发现，卵巢癌细胞的细胞存活率通过诱导凋亡而降低。甲氧基苯基柠檬酮治疗后Bcl2相关的细胞凋亡激活蛋白的去磷酸化增加，导致卡氏蛋白的激活。有趣的是，这种药物还作为G2/M检查点调节剂，具有另类的DNA损伤信号诱导潜力，可能有助于增加顺铂治疗后的反应。此外，甲氧基苯基柠檬酮能够抑制卵巢球体中的自噬通路和干细胞调控因子，降低它们的存活能力。因此，甲氧基苯基柠檬酮与顺铂的联合显示出协同效应。综上所述，我们相信我们的新化合物是一种有前途的新型治疗剂，可用于有效治疗卵巢癌。
• COMPOSITION FOR PREVENTION, AMELIORATION, OR TREATMENT OF CANCER
  申请人：Ewha University-Industry Collaboration Foundation

  公开号：EP3977988A1

  公开（公告）日：2022-04-06

  A composition according to the present disclosure may be very effectively used not only to prevent, ameliorate or treat cancer, but also to inhibit metastasis of cancer, by inhibiting the growth of cancer cells and very effectively inhibiting the metastasis of cancer cells to other tissues.

  根据本公开的说明，一种组合物不仅可非常有效地用于预防、改善或治疗癌症，还可通过抑制癌细胞的生长和非常有效地抑制癌细胞向其他组织的转移来抑制癌症的转移。
• EP3626703
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——