(E)-2-bromo-1,3-diphenylprop-2-en-1-one | 32147-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-2-bromo-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
• CAS: 32147-19-6
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO
• 分子量: 287.156
• InChiKey: KRLKFHWRCHJJGA-SDNWHVSQSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C
• 沸点：
  386.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-bromo-1,3-diphenylprop-2-en-1-one 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-2-bromo-1,3-diphenylprop-2-en-1-yl 2,2,2-trichloroacetate
  参考文献：
  名称：

  使用钯（0）/二乙基锌系统从带有溴原子的烯丙基醇衍生物合成丙二烯。

  摘要：

  描述了使用钯（0）/二乙基锌系统的通用且有效的丙二烯合成。在催化量的钯（0）存在下用二乙基锌处理（E）-或（Z）-2-溴代烷基-2-烯-1-醇的甲磺酸酯或三氯乙酸酯，得到带有氨基烷基，烷基或芳基的烯丙基良好或高收率的取代基。没有观察到手性从带有甲磺酰氧基的立体异构中心向丙二烯的转移。

  DOI：

  10.1021/jo016320y
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴代-1,3-二苯基-1-丙酮 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-2-bromo-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  New One-Step Synthesis of Functionalized 2-Imidazolines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31267

文献信息

• Visible light-mediated metal-free double bond deuteration of substituted phenylalkenes
  作者：Roman Iakovenko、Jan Hlaváč

  DOI：10.1039/d0gc03081c

  日期：——

  Photoactivated metal free deuteration of a double bond was developed in an environmentally friendly manner.

  双键的光活化金属无氘化反应以环境友好的方式进行了开发。
• A Convenient and Useful Method of Preparation of<i>α</i>-Bromo Enones from the Corresponding Enones Using Organic Ammonium Tribromide (OATB)
  作者：Gopal Bose、Pankaj M. Bujar Barua、Mihir K. Chaudhuri、Dipak Kalita、Abu T. Khan

  DOI：10.1246/cl.2001.290

  日期：2001.4

  Various acyclic α-bromo enones 2 as well as cyclic α-bromo enones 4 can be prepared from the corresponding acyclic enones 1 and cyclic enones 3 respectively, in a one-pot procedure by employing organic ammonium tribromide, such as cetyltrimethylammonium tribromide (CetTMATB) or tetrabutylammonium tribromide (TBATB) in presence of K2CO3 in dichloromethane at 0 °C to room temperature under very mild

  通过使用有机三溴化铵，例如十六烷基三甲基三溴化铵 (CetTMATB)，可以从相应的无环烯酮 1 和环烯酮 3 分别以一锅法制备各种无环 α-溴烯酮 2 和环状 α-溴烯酮 4或四丁基三溴化铵 (TBATB) 在二氯甲烷中的 K2CO3 存在下，在 0 °C 至室温下，在非常温和的条件下以良好的收率。 2
• A Novel and One Step Procedure for Preparation of α-Bromo-α,β-unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：K. G. Akamanchi、G. V. Ramanarayanan、Vidyanand G. Shukla

  DOI：10.1055/s-2002-35600

  日期：——

  A new one step method is developed for the preparation of a-bromo-α,β-unsaturated carbonyl compounds in moderate to good yields from corresponding α,β-unsaturated carbonyl compounds using DMP [1,1,1-triacetoxy-1,1-dihydro-1,2-benziodoxol-3(1H)-one] and tetraethylammonium bromide under neutral and mild reaction conditions at room temperature.

  开发了一种新的一步法，用于使用 DMP [1,1,1-三乙酰氧基-1,1] 从相应的 α,β-不饱和羰基化合物中以中等至良好的收率制备 α-溴-α,β-不饱和羰基化合物-dihydro-1,2-benziodoxol-3(1H)-one] 和四乙基溴化铵在室温和温和的反应条件下。
• Tandem oxidation-bromination of allylic alcohols with a TEMPO-Oxone-Et4NBr reactant system
  作者：Katelyn A. Leets、Angela Pacherille、John D. Chisholm

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153994

  日期：2022.8

  a mixture of TEMPO, Oxone and tetraethylammonium bromide. The process proceeds first through the oxidation of the alcohol to the ketone, followed by dibromination of the alkene with bromine that is generated from Oxone and tetraethylammonium bromide. Quenching the reaction with triethylamine then facilitates an elimination and forms the vinyl bromide. The presence of electron-donating groups on the

  烯丙醇可在与 TEMPO、Oxone 和四乙基溴化铵的混合物的单一反应中直接转化为 α-溴-α、β-不饱和酮。该过程首先通过将醇氧化成酮，然后用由 Oxone 和四乙基溴化铵产生的溴对烯烃进行二溴化。然后用三乙胺淬灭反应促进消除并形成溴乙烯。芳环上给电子基团的存在导致更快的反应和更高的产率。或者，在芳环上装饰有吸电子基团的底物氧化较慢。该方法提供了一种使用操作简单的条件和稳定且易于处理的试剂来获取这些溴代烯烃的快速方法。
• Visible Light Photoredox Catalyzed Cascade Cyclizations of α-Bromochalcones or α-Bromocinnamates with Heteroarenes
  作者：Suva Paria、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/adsc.201301069

  日期：2014.2.10

  AbstractVinyl radicals were generated from α‐bromochalcones or α‐bromocinnamate ethyl ester under visible light photoredox catalyzed conditions via an oxidative quenching cycle of the iridium complex [IrdF(CF3)ppy}2(dtbbpy)]PF6 and subjected to cascade cyclizations with heteroarenes entailing two consecutive CC bond formations and three CH activations. The process is amenable to furans, benzofurans, pyrroles, and indoles, giving rise to a broad variety of novel polycyclic frameworks in high yields under mild and environmentally benign reaction conditions.magnified image