2-(苯磺酰甲基)苯胺 | 95539-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(苯磺酰甲基)苯胺
• 英文名称: 2-[(phenylsulfonyl)methyl]aniline
• 英文别名: 2-phenylsulfonylmethylaniline；2-aminobenzyl phenyl sulfone；2-benzenesulfonylmethyl-aniline；Phenyl-(2-amino-benzyl)-sulfon；2-Benzolsulfonylmethyl-anilin；2-(Phenylsulfonylmethyl)aniline；2-[(Benzenesulfonyl)methyl]aniline；2-(benzenesulfonylmethyl)aniline
• CAS: 95539-67-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂S
• mdl: MFCD11200961
• 分子量: 247.318
• InChiKey: SYUUHJVWQMFSRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174 °C
• 沸点：
  488.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯磺酰甲基)苯胺 在 sodium hydroxide 、 phase-transfer catalyst 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 N,N-dimethyl-N-{2-[3-(phenylsulfonyl)-1H-indol-1-yl]ethyl}amine
  参考文献：
  名称：

  1-(2-Aminoethyl)-3-(arylsulfonyl)-1H-indoles as novel 5-HT6 receptor ligands

  摘要：

  Novel 1-(2-aminoethyl)-3-(arylsulfonyl)-1H-indoles were prepared. Binding assays indicated they are 5-HT6 receptor ligands, among which N,N-dimethyl-N-{2-[3-(1-naphthylsulfonyl)-1H-indol-1-yl]ethyl}amine 8t and N-methyl-N-{2-[3-(1-naphthylsulfonyl)-1H-indol-1-yl]ethyl}amine 8u showed high affinity for 5-HT6 receptors with K-i = 3.7 and 5.7nM, respectively. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.003
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苄氯 在 盐酸 、 tin 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(苯磺酰甲基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过修饰的双消除方案新颖合成2-芳基和2,3-二取代的吲哚。

  摘要：

  [反应：见正文]通过改良的双消除方案实现了2-芳基和2,3-取代的吲哚的合成。在碱性条件下，使2-氨基苄基砜与苯甲醛反应衍生的乙烯基砜进行环化和烷基化，然后消除亚磺酸，得到2,3-取代的吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol051826e

文献信息

• 1-(AMINOALKYL)-3-SULFONYLINDOLE AND-INDAZOLE DERIVATIVES AS 5-HYDROXYTRYPTAMINE-6 LIGANDS
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030232828A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention provides compounds of formula I and the use thereof for the treatment of central nervous system disorders related to or affected by the 5-HT6 receptor. 1

  本发明提供了化合物I的公式以及其用于治疗与5-HT6受体相关或受其影响的中枢神经系统疾病的用途。
• 一种钯催化邻甲苯吡啶酰胺γ-C-(sp3)H硫/ 硒醚类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111116461B

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明公开了一种钯催化邻甲苯吡啶酰胺γ‑C‑(sp3)H硫/硒醚类化合物的合成方法，所述的方法为：将式(I)所示的化合物与式(Ⅲ)所示的化合物溶于有机溶剂中，在催化剂、氧化剂，及碱性物质的作用下，于100～130℃温度下反应8‑24h，反应结束后，得到的反应液经后处理得式(II)所示的γ‑C(sp3)‑H硫/硒醚类化合物。本发明成功首次实现了γ‑C(sp3)‑H硫/硒醚类化合物的直接合成，避免了传统方法中苄溴，硫酚等高危高毒性化合物的使用，副反应少。同时，产物通过简单的氧化和水解即可合成具有高应用价值的砜类化合物和相应的水解产物。因此本发明操作简便，反应条件温和，选择性高，产物收率高，底物适用性广，是一种高效的有机合成手段。
• 1-Heterocyclylalkyl-3-sulfonyl-indole or -indazole derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
  申请人：Wyeth

  公开号：US20040024023A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The present invention provides a compound of formula I and the use thereof for the treatment of a central nervous system disorder related to or affected by the 5-HT6 receptor. 1

  本发明提供了一种公式I的化合物及其用于治疗与5-HT6受体相关或受其影响的中枢神经系统疾病的用途。
• 3-(Arylsulfonyl)-1-(azacyclyl)-1H-indoles are 5-HT6 receptor modulators
  作者：Ronald C. Bernotas、Schuyler Antane、Rajesh Shenoy、Van-Duc Le、Ping Chen、Boyd L. Harrison、Albert J. Robichaud、Guo Ming Zhang、Deborah Smith、Lee E. Schechter

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.073

  日期：2010.3

  6 were synthesized as potential 5-HT6 receptor ligands, based on constraining a basic side chain as either a piperidine or a pyrrolidine. Many of these compounds had good 5-HT6 binding affinity with Ki values <10 nM. Depending on substitution, both agonists (e.g., 6o: EC50 = 60 nM, Emax = 70%) and antagonists (6y: IC50 = 17 nM, Imax = 86%) were identified in a 5-HT6 adenylyl cyclase assay.

  基于约束基本侧链为哌啶或吡咯烷，合成了新型的3-（芳基磺酰基）-1-（氮杂环基）-1 H-吲哚6作为潜在的5-HT 6受体配体。这些化合物中许多都具有良好的5-HT 6结合亲和力，K i值<10 nM。取决于取代， 在5-HT 6腺苷酸环化酶中鉴定出两种激动剂（例如6o：EC 50  = 60 nM，E max  = 70％）和拮抗剂（6y：IC 50  = 17 nM，I max = 86％）。分析。
• 1-Heterocyclylalkyl-3-sulfonylindole or -indazole derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
  申请人：Bernotas Charles Ronald

  公开号：US20060030593A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  The present invention provides a compound of formula I and the use thereof for the treatment of a central nervous system disorder related to or affected by the 5-HT6 receptor.

  本发明提供了一种I式化合物及其用途，用于治疗与5-HT6受体相关或受其影响的中枢神经系统疾病。