2-(萘-2-氧基)-苯甲酸 | 66691-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(萘-2-氧基)-苯甲酸
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yloxy)-benzoic acid
• 英文别名: 2-(naphthalen-2-yloxy)benzoic acid；2-(naphthalen-3-yloxy)benzoic acid；2-(2-naphthyloxy)benzoic acid；2-[2]naphthyloxy-benzoic acid；β-Naphthylaethersalicylsaeure；2-β-Naphthoxy-benzoesaeure；2-(2-Naphthyloxy) benzoic acid；2-naphthalen-2-yloxybenzoic acid
• CAS: 66691-27-8
• 化学式: C₁₇H₁₂O₃
• 分子量: 264.28
• InChiKey: FNYFFFKFPPIGFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(萘-2-氧基)-苯甲酸 在 ammonium peroxydisulfate 、 cerium(III) chloride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到1-萘基水杨酸酯
  参考文献：
  名称：

  铈光催化2-芳氧基苯甲酸的自由基微笑重排

  摘要：

  我们在此报道了铈光催化芳基通过自由基-Smiles重排从芳基醚迁移到羧酸基团。这种操作简单的方案利用廉价的CeCl 3作为光催化剂，并将各种2-芳氧基苯甲酸转化为芳基-2-羟基苯甲酸酯，收率良好。

  DOI：

  10.1039/d1ra04130d
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯腈 在 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(萘-2-氧基)-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  C–N键形成的电化学还原笑容重排

  摘要：

  据报道，在未分开的电解条件下，具有概念上新的和合成上有价值的自由基Smiles重排反应。该协议采用了一种全新的电化学自由基Smiles重排策略。值得注意的是，在还原性电解条件下，N-O键断裂产生的generated基在该转变中起着至关重要的作用。带有不同取代基的各种羟胺衍生物适用于这种电化学转化，以高达86％的产率提供相应的酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03178

文献信息

• Carboxyl radical-assisted 1,5-aryl migration through Smiles rearrangement
  作者：Asik Hossian、Ranjan Jana

  DOI：10.1039/c6ob01758d

  日期：——

  We report herein, a silver(I)-catalyzed Smiles rearrangement of 2-aryloxy- or 2-(arylthio)benzoic acids to provide aryl-2-hydroxybenzoate or aryl-2-mercaptobenzoate dimer, respectively, through 1,5-aryl migration from oxygen or sulfur to carboxylate oxygen. Mechanistically, the aryl ether moiety undergoes an intramolecular ipso attack by the carboxyl radical followed by a C–O or C–S bond cleavage.

  我们在此报告，通过1,5-芳基迁移，通过银（I）催化的2-芳氧基-或2-（芳硫基）苯甲酸的Smiles重排以分别提供芳基-2-羟基苯甲酸酯或芳基-2-巯基苯甲酸酯二聚体。从氧或硫到羧化氧。从机理上讲，芳基醚部分受到羧基的分子内ipso攻击，然后发生C–O或C–S键断裂。芳基-2-巯基苯甲酸酯通过原位硫醇部分进行氧化二聚。
• A photoredox-neutral Smiles rearrangement of 2-aryloxybenzoic acids
  作者：Jose. C. Gonzalez-Gomez、Nieves P. Ramirez、Teresa Lana-Villarreal、Pedro Bonete

  DOI：10.1039/c7ob02579c

  日期：——

  We report on the use of visible light photoredox catalysis for the radical Smiles rearrangement of 2-aryloxybenzoic acids to obtain aryl salicylates. The method is free of noble metals and operationally simple and the reaction can be run under mild batch or flow conditions. Being a redox neutral process, no stoichiometric oxidants or reductants are needed.

  我们报告了使用可见光光氧化还原催化的2-芳氧基苯甲酸自由基Smiles重排以获得芳基水杨酸酯。该方法不含贵金属，操作简单，反应可在温和的间歇或流动条件下进行。作为氧化还原中性工艺，不需要化学计量的氧化剂或还原剂。
• Piperidylidene derivatives of benzo-fused xanthenes, thioxanthenes and
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04073912A1

  公开（公告）日：1978-02-14

  Novel piperidylidene derivatives of benzo-fused xanthenes, thioxanthenes and dibenzoxepins administered internally to an animal host, in therapeutically effective amounts, produce antipsychotic activity essentially free of extrapyramidal symptoms.

  将新型哌啶基苯并黄色素、硫代黄色素和二苯并氧杂蒽衍生物内部给予动物宿主，在治疗有效剂量下，产生基本不伴随外周神经症状的抗精神病活性。
• Self-assembling chiral metallo-clefts; synthesis and molecular structure of <i>N,N</i> ′-bis(12<i>H</i> -benzo[α]xanthen-12-ylidene)-1,2-ethanediamine zinc(II)-dichloride complex
  作者：Tjeerd Barf、Johan F. G. A. Jansen、Fré van Bolhuis、Ben L. Feringa、Anthony L. Spek

  DOI：10.1002/recl.19931120612

  日期：——

  ligands for cleft-type metal complexes were synthesized from thio ketones and diamines in yields varying from 20–80%. A molecular structure determination of one ligand N,N′-bis(12H-benzo[a]-xanthen-12-ylidene)-1,2-propanediamine (19) was performed. A metallocleft was constructed by a self-assembling process with zinc(II) chloride. A crystallographic study of this zinc complex (24) revealed surprisingly

  由硫代酮和二胺合成的裂缝型金属配合物的大配体，产率在20％至80％之间。进行了一种配体N，N′-双（12 H-苯并[ a ]-黄嘌呤-12-亚烷基）-1，2-丙二胺（19）的分子结构测定。Metallocleft是通过自组装过程与氯化锌（II）构造而成的。对该锌配合物的晶体学研究（24）令人惊讶地发现，在配合过程中发生了配体的亚胺部分的反syn反演。
• <scp>Iron‐Catalyzed</scp> Reductive C(aryl)—Si <scp>Cross‐Coupling</scp> of Diaryl Ethers with Chlorosilanes
  作者：Pei Liu、Baowei Wu、Xuefeng Cong、Jie Kong

  DOI：10.1002/cjoc.202300593

  日期：2024.3.15

  shows high activity in the successive cleavage of unactivated C(aryl)—O bonds of diaryl ethers and strong electrophilic Si—Cl bonds of chlorosilanes, allowing their cross-coupling in a reductive fashion. The low-valent iron species generated in situ by reduction of FeCl2 with iPrMgCl was proposed, which prefers to initially cleavage the C(aryl)—O bond of diaryl ethers with the chelation help of an o-amide

  C(芳基)-O和Si-Cl键之间的还原交叉偶联作为构建C(芳基)-Si键的有价值的策略非常重要，但仍然是一个巨大的挑战。在此，我们报道了二芳基醚和氯硅烷通过铁催化的强亲电子C(芳基)-O和Si-Cl键断裂进行还原交叉偶联，这构成了合成一系列官能化芳基硅烷的有效方案。低成本FeCl 2 作为预催化剂和PrMgCl作为还原剂的组合在二芳基醚未活化的C(芳基)-O键和氯硅烷的强亲电Si-Cl键的连续断裂中表现出高活性，允许它们以还原的方式交叉耦合。提出了用 PrMgCl 还原 FeCl 2 原位生成低价铁物种，该物种倾向于在邻酰胺的螯合帮助下首先裂解二芳基醚的 C(芳基)-O 键辅助的。