1,2-thiaselenolane | 5688-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,2-thiaselenolane
• 英文别名: 1,2-thioselenolane；thiaselenolane
• CAS: 5688-16-4
• 化学式: C₃H₆SSe
• 分子量: 153.107
• InChiKey: XMBPHRKPBTYGNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.5±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-thiaselenolane 、 十二羰基三铁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到[Fe2(CO)6{μ-(SeCH2)(SCH2)CH2}]
  参考文献：
  名称：

  [FeFe]-氢化酶模型的合成和表征，桥接部分含有 (S, Se) 和 (S, Te)

  摘要：

  [FeFe]-氢化酶活性位点模型包含较大的硫属元素（如 Se 或 Te），在金属中心表现出更高的电子丰富度，并且相对于含有 S 原子的分子具有更小的气相电离能和重组能。与研究较多的分子 [Fe 2 (μ-SC 3 H 6 S)(CO) 6 ] (1) 相关的二铁配合物已经制备，其中一个 S 原子被一个 Se 原子取代，得到 [Fe 2 (μ- SC 3 H 6 Se)(CO) 6 ] (2) 或由一个 Te 原子得到 [Fe 2 (μ-SC 3 H 6 Te)(CO) 6 ] (3)。这些分子已通过使用质谱法和 13 C{ 1 H} NMR、77 Se{ 1 H} NMR、IR 和光电子光谱技术以及用单晶 X 射线衍射、电化学测量和DFT 计算。He I 光电子谱和 2 和 3 的 DFT 计算表明，相对于全硫配合物 1 的电离能降低，表明金属中心的电子丰富度增加，有利于弱酸质子的电催化还原以产生

  DOI：

  10.1002/ejic.201000278
• 作为产物：
  描述：

  在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以25%的产率得到1,2-thiaselenolane
  参考文献：
  名称：

  新的混合第 14 族和第 16 族杂环的合成、结构和化学：亲核试剂诱导的介环二价环缩合

  摘要：

  已经合成并充分表征了 40 多种新的 4 至 12 元环杂环，这些杂环包含 14 和 16 族元素 Si、Sn、S、Se 和 Te 的各种组合。前体中存在墒二烷基甲硅烷基和墒二烷基甲锡烷基，有助于从 α,ω-二卤化物合成这些小环和中环（中环）杂环。通过 X 射线晶体结构分析确定了几种固态新环系统的构象。用 NOPF6 或 Br2 氧化混合的 S(Se, Te)/Si 八元环中间环，分别产生二溴化物或双环二溴化物，可通过 NMR 方法对其进行表征。在用亲核试剂处理时，介环基团或相应的自由基阳离子会发生环收缩，产生五元或六元环杂环。

  DOI：

  10.1021/ja065037j

文献信息

• Synthesis of 1,3-bis(organylchalcogeno)propanes and 1,2-dichalcogenolanes having different chalcogen atoms in the molecule
  作者：A. V. Elaev、V. A. Grabel’nykh、N. V. Russavskaya、L. V. Klyba、E. R. Zhanchipova、E. P. Levanova、E. N. Sukhomazova、A. I. Albanov、T. V. Mamaseva、N. A. Korchevin

  DOI：10.1134/s1070363207010124

  日期：2007.1

  Oligomeric trimethylene dichalcogenides and the corresponding 1,2-dichalcogenolanes having both similar and different chalcogen atoms in the molecule were synthesized by reactions of 1-bromo-3-chloropropanes with two elemental chalcogens (S, Se; S, Te; Se, Te) activated by the system hydrazine hydrate-alkali. Reductive cleavage of the oligomeric products in the system hydrazine hydrate-alkali, followed by alkylation with methyl iodide or ethyl bromide gave 1,3-bis(alkylchalcogeno)propanes. The latter were also obtained from the corresponding dialkyl dichalcogenides and 1-bromo-3-chloropropane in the alkaline reducing system.
• Synthesis, Structure, and Chemistry of New, Mixed Group 14 and 16 Heterocycles:  Nucleophile-Induced Ring Contraction of Mesocyclic Dications
  作者：Eric Block、Evgeny V. Dikarev、Richard S. Glass、Jin、Bo Li、Xiaojie Li、Shao-Zhong Zhang

  DOI：10.1021/ja065037j

  日期：2006.11.1

  More than 40 new 4- to 12-membered ring heterocycles containing various combinations of Group 14 and 16 elements Si, Sn, S, Se, and Te have been synthesized and fully characterized. Synthesis of these small-ring as well as medium-ring (mesocyclic) heterocycles from alpha,omega-dihalides is facilitated by the presence of gem-dialkylsilyl and gem-dialkylstannyl groups in the precursors. Conformations

  已经合成并充分表征了 40 多种新的 4 至 12 元环杂环，这些杂环包含 14 和 16 族元素 Si、Sn、S、Se 和 Te 的各种组合。前体中存在墒二烷基甲硅烷基和墒二烷基甲锡烷基，有助于从 α,ω-二卤化物合成这些小环和中环（中环）杂环。通过 X 射线晶体结构分析确定了几种固态新环系统的构象。用 NOPF6 或 Br2 氧化混合的 S(Se, Te)/Si 八元环中间环，分别产生二溴化物或双环二溴化物，可通过 NMR 方法对其进行表征。在用亲核试剂处理时，介环基团或相应的自由基阳离子会发生环收缩，产生五元或六元环杂环。
• Synthesis and Characterization of [FeFe]‐Hydrogenase Models with Bridging Moieties Containing (S, Se) and (S, Te)
  作者：Mohammad K. Harb、Helmar Görls、Taka Sakamoto、Greg A. N. Felton、Dennis H. Evans、Richard S. Glass、Dennis L. Lichtenberger、Mohammad El‐khateeb、Wolfgang Weigand

  DOI：10.1002/ejic.201000278

  日期：2010.9

  [FeFe]-hydrogenase-active-site models containing larger chalcogens such as Se or Te have exhibited greater electron richness at the metal centers and smaller gas-phase ionization energies and reorganization energies relative to molecules containing S atoms. Diiron complexes related to the much-studied molecule [Fe 2 (μ-SC 3 H 6 S)(CO) 6 ] (1) have been prepared with one S atom replaced either by one

  [FeFe]-氢化酶活性位点模型包含较大的硫属元素（如 Se 或 Te），在金属中心表现出更高的电子丰富度，并且相对于含有 S 原子的分子具有更小的气相电离能和重组能。与研究较多的分子 [Fe 2 (μ-SC 3 H 6 S)(CO) 6 ] (1) 相关的二铁配合物已经制备，其中一个 S 原子被一个 Se 原子取代，得到 [Fe 2 (μ- SC 3 H 6 Se)(CO) 6 ] (2) 或由一个 Te 原子得到 [Fe 2 (μ-SC 3 H 6 Te)(CO) 6 ] (3)。这些分子已通过使用质谱法和 13 C 1 H} NMR、77 Se 1 H} NMR、IR 和光电子光谱技术以及用单晶 X 射线衍射、电化学测量和DFT 计算。He I 光电子谱和 2 和 3 的 DFT 计算表明，相对于全硫配合物 1 的电离能降低，表明金属中心的电子丰富度增加，有利于弱酸质子的电催化还原以产生